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第三章油脂的组成及理化特性

1. 月桂酸 椰子油、棕榈仁油中50% 2. 棕榈酸 占脂肪酸总量11%,棉籽油25%,棕榈油40% 3. 硬脂酸 牛猪油30%,可可脂35%,含量越高,越难食用 4. 中碳链酸的特殊营养
(2)不饱和酸 一烯酸
the ‘good’ fat which can lower blood cholesterol level
天然脂肪酸结构特点
•顺式多,反式少 •偶碳、直链多,奇、支、环少 •C16 C18 C20 C22最常见,C2—C80 •特殊脂肪酸少,个别取代酸,烃基、酮基、环基、呋喃环 •2-6个双键多烯酸非共轭多,共轭少(一个亚甲基隔开)
顺式和反式脂肪酸
Cis And Trans Fatty Acids
HH
• C18:1油酸 顺9-十八碳一烯酸,存在最广泛 橄榄油﹑茶油等油酸性油脂 80%
花生油 40-60%
棕榈油 40%
动物油脂 羊﹑牛30%,猪40%
• 岩芹酸,顺6-十八碳一烯酸,双键不在C9位,可视 为C18:1油酸的位置异构体
• C16:1棕榈油酸 顺9-十六碳一烯酸
一般植物油 低于1% 橄榄油 1.6% 大豆油 1.2% 奶油和乳脂 2-6%
DHA/EPA在2位
天然油脂来源
• 主要来源于植物,占世界油脂总 量70%,主要贮存于种子,也有 些贮存于果实、果肉
• 动物,内脏和皮下组织 • 海产动物和鱼类 • 哺乳动物,乳内 • 动物油与植物油区别 胆固醇
乳脂
2、脂肪酸
• 脂肪酸结构推测 如以直线排列,硬脂酸碳链长度为1.54*17=26.2nm,
脂肪酸生理活性、合成与双键距末端甲基碳远近有关 3. 通俗命名法 Trivial names
• refer to the natural source or to the physical appearance of the acid
常见脂肪酸
800多种天然脂肪酸(乳脂中500种)
常见脂肪酸
5,8,11,14-二十碳四烯酸,或 20:4ω6或 n-6 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸,DHA ,22:6ω3或 n-3
动物油脂10% • 有多种异构体,共轭亚油酸天然少见
• ‘in between fat’ which has some good and bad propert三烯酸 • ω3必需脂肪酸,18:3(n–3)或18:3ω–3 • 主要存在干性油中,富含亚麻酸油脂是油漆重要原料
triglycerides,不是纯净物 3. 天然甘油三酯是异酸甘三酯,而非同酸甘三酯 4. 某种意义上,一种甘三酯可看成是另一种甘三酯的
杂质/溶质
油脂主要成分
Triglycerol Triglyceride
甘三酯 ≥95%
脂肪酸
甘一酯、甘二酯
类脂 物1—
5%
皂化物
蜡 甾醇酯 磷脂 甾醇
不皂化物
色素 棉酚
O
C3H (C2)H 7 C 109
C 2)7
顺 9 – 十八碳一烯酸 (oleic acid)
C (CHOH
H
O
CH 3(C2H )7 C C2)7 (CCH OH H
反9 – 十八碳一烯酸(elaidic acid) 反油酸
红外光谱法 顺式 3.3μm处吸收峰,反式 10.3μm处
Fatty acid Types in Oils
苏籽油 约63%,最高 亚麻籽油 45-60%
大麻籽油 45-40% 一般植物油 ≤5% 动物油脂 ≤1%
马脂≥15%
γ—亚麻酸
• 天然油脂中另一种重要非共轭三烯酸, 顺6,顺9,顺12–十八碳三烯酸
• 是α–亚麻酸位置异构体 • 主要存在月见草种籽油,10%
海洋动物油脂 10%以上 • C22:1芥酸 顺13-二十二碳一烯酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH MP33.5℃
普通菜油 20—60% 高芥酸菜油
(3)不饱和酸 多烯酸
乌桕仁油中葵二酸, 2,4-十碳二烯酸 5-10%
亚油酸
• 顺9,顺12—十八碳二烯酸,18:2(n–6)或18:2ω–6 • 具有特殊生理功能,是人体必需脂肪酸 • 主要存在于红花油、葵花籽油,70-85%,一般植物油40%,
必需脂肪酸
n—6 亚油酸(18:2) 花生四烯酸AA(20:4) γ亚麻酸(18:3) n—3 α亚麻酸(18:3) EPA (20:5) DPA (22:5) DHA (22:6)
(1)饱和酸
the ‘bad’ fats to raise blood cholesterol levels
饱和脂肪酸
三个碳原子中心距是3.08,而实际硬脂酸碳链长21.3nm, 三个碳原子中心距2.52,即C-C-C键角约为109° • 脂肪酸有锯齿结构
脂肪酸三种命名法
1. IUPAC标准法/系统命名法 • 羧基端开始 • 链长/双键位置/ 构象
2. 速记法(生物化学中常用) 末端甲基开始
异戊二烯结构,一个双键决定其它双键位置
第三章 油脂组成及理化特性
1. 油脂定义和主要成分 2. 脂肪酸 3. 油脂次要成分 4. 油脂特殊成份 5. 脂肪酸和油脂物理特性 6. 脂肪酸和油脂化学性质 7. 油脂分析测定
1、油脂定义
加工者、消费者:含油物质,液态为油,固态为脂
1. 天然油脂主要成分是甘三酯 2. 天然油脂是混甘油三酯的混合物,mixture of mixed
芝麻酚
脂肪酸在甘油分子上排列
天然油脂含多种脂肪酸,它们在甘油分子上的空间排布由酶指定
S
P O
有多少种排列就有多少种甘三酯
n(脂肪酸种数)
A=n3 全部 A’=(n3+n2)/2 无光学异构 A’’=(n3+3 n2 +2n)/6 无异构
2 3 4 5 10 8 27 64 125 1000 6 18 40 75 550 4 10 20 35 220
排列不同,油脂性质有显著差异
天然油脂中甘油三酯特点
天然油脂中甘油三酯特点
• 在酶的指令下分步合成 • 脂肪酸在甘油基1,2,3位上的分布有选择性 • 1,3位并不相同 • Stereospecific numbering system
芥酸在3位,2位几乎为零 亚油酸富集在2位
猪油16:0易富集在2位
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