饱和脂肪酸
1. 月桂酸 椰子油、棕榈仁油中50% 2. 棕榈酸 占脂肪酸总量11％，棉籽油25%，棕榈油40% 3. 硬脂酸 牛猪油30%，可可脂35%，含量越高，越难食用 4. 中碳链酸的特殊营养
（2）不饱和酸 一烯酸 the ‘good’ fat which can lower blood cholesterol level
类脂物1— 5%
油脂主要成分
Triglycerol Triglyceride
甘三酯 ≥95%
皂化物 不皂化物
脂肪酸 甘一酯、甘二酯
蜡 甾醇酯 磷脂 甾醇 色素 棉酚 芝麻酚
脂肪酸在甘油分子上排列 天然油脂含多种脂肪酸，它们在甘油分子上的空间排布由酶指定
S
P O
有多少种排列就有多少种甘三酯
n（脂肪酸种数）
3、油脂次要成分
•简单脂质 部分甘油脂 MG DG 甾醇脂 蜡酯 维生素A酯
•复杂脂质 磷酸甘油酯 糖基甘油二酯 (神经)鞘脂类
•衍生脂质 FFA 甾醇 类胡萝卜素 生育酚
简单脂质 甾醇酯
蜡酯 WAXES
Fatty acids + Long chain alcohol
Important in fruits:
乳脂
2、脂肪酸
• 脂肪酸结构推测 如以直线排列，硬脂酸碳链长度为1.54*17=26.2nm，三个碳原子中心距是3.08，而实际硬脂酸碳
链长21.3nm，三个碳原子中心距2.52，即C-C-C键角约为109° • 脂肪酸有锯齿结构
脂肪酸三种命名法
1. IUPAC标准法/系统命名法 • 羧基端开始 • 链长/双键位置/ 构象
大麻籽油 45-40% 一般植物油 ≤5% 动物油脂 ≤1%
马脂≥15%
γ—亚麻酸
• 天然油脂中另一种重要非共轭三烯酸，顺6，顺9，顺12–十八碳三烯酸 • 是α–亚麻酸位置异构体 • 主要存在月见草种籽油，10%
桐酸
• 共轭三烯酸的代表 • α—桐酸，天然桐酸，顺9，反11，反13—十八碳三烯酸，桐油中含量80%以上 • β—桐酸，反9，反11，反13—十八碳三烯酸， α—桐酸的异构物，天然桐油中含量极微 • α—桐酸易β化
卵磷脂 1-棕榈酰-2-亚油酰-Sn-甘油-3-磷脂酰胆碱
磷脂水解反应
油料中磷脂含量
名称 大豆 棉籽仁 油菜籽 向日葵籽
磷脂含量（%） 1.20-3.20 1.80 1.02-1.20 0.60-0.34
名称 亚麻籽 花生 蓖麻籽 大麻籽
磷脂含量（%） 0.44-0.73 0.44-0.62 0.25-0.30 0.85
•
1,3位并不相同
•
Stereospecific numbering system
芥酸在3位,2位几乎为零 亚油酸富集在2位 猪油16:0易富集在2位
DHA/EPA在2位
天然油脂来源
• 主要来源于植物，占世界油脂总量70％，主要贮存于种 子，也有些贮存于果实、果肉
• 动物，内脏和皮下组织 • 海产动物和鱼类 • 哺乳动物，乳内 • 动物油与植物油区别 胆固醇
• C18:1油酸 顺9-十八碳一烯酸，存在最广泛 橄榄油﹑茶油等油酸性油脂 80% 花生油 40-60% 棕榈油 40% 动物油脂 羊﹑牛30%，猪40%
• 岩芹酸，顺6-十八碳一烯酸，双键不在C9位，可视 为C18:1油酸的位置异构体
• C16:1棕榈油酸 顺9-十六碳一烯酸 一般植物油 低于1% 橄榄油 1.6% 大豆油 1.2% 奶油和乳脂 2-6% 海洋动物油脂 10%以上
OH
Fatty acid Types in Oils
必需脂肪酸
n—6 亚油酸(18:2) 花生四烯酸AA(20:4) γ亚麻酸(18:3) n—3 α亚麻酸(18:3) EPA (20:5) DPA (22:5) DHA (22:6)
（1）饱和酸 the ‘bad’ fats to raise blood cholesterol levels
39℃ α:β:γ:δ=1/1.3/1.8/2.7 55℃ α:β:γ:δ=1/1.1/1.6/1.7
复杂脂质
1. 磷酸酰基甘油（或甘油磷脂） 2. 糖基甘油二脂 3. 鞘磷脂类
脑苷脂类
（1）磷酸甘油酯 甘油+脂肪酸+磷酸盐+其它含氮基团
种类
• 磷脂酰胆碱 • 磷脂酰乙醇氨 • 磷脂酰丝氨酸 • 磷脂酰肌醇 • 磷脂酰甘油 • 双磷脂酰甘油磷酸 • 缩醛磷脂 • 溶血磷脂
2）环戊烯酸 大风子酸即晁模酸，大风子种籽油 大风子油酸，毒性很大，治麻风病，如加氢，毒性消失
3）环丙烯酸 • 棉籽、木棉籽油0.5-1.2% • 蛋鸡饲料25mg/日，蛋白呈粉红，PH值降低，不易保存 • 加氢成环丙烷酸，对动物生理代谢无明显影响
CH3(CH2)5CH2CH2C=C(CH2)7COOH CH2
常见脂肪酸 800多种天然脂肪酸(乳脂中500种)
常见脂肪酸
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或 20:4ω6或 n－6 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸，DHA ，22:6ω3或 n－3
天然脂肪酸结构特点
•顺式多，反式少 •偶碳、直链多，奇、支、环少 •C16 C18 C20 C22最常见，C2—C80 •特殊脂肪酸少，个别取代酸，烃基、酮基、环基、呋喃环 •2-6个双键多烯酸非共轭多，共轭少（一个亚甲基隔开）
O
CH2OP OCH2 OH
磷酯酰甘油
OH
OH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
OH
CH2OH
CH2OCH CHR1
CHOHCOR2
O
CH2O P OX
OH 缩醛磷脂
X=胆碱、乙酰胺
糖基神经酰胺 俗称脑甙脂，是葡萄糖、半乳糖或多聚糖通过配糖键与神经酰胺1—位相连成的化合物
鞘氨醇+脂肪酸+糖
脂质结构总结
4、油脂特殊成份
棉酚
• 黄色 • 醛基邻位羟基活泼,有强酸性，具有酸、醛性质，十分活泼，银镜反应
EPA 5.8.11.14.17—二十碳五烯酸 20:5（n-3） 主要存在 鳕鱼，1.4—9.5% DHA 4.7.10.13.16.19—二十二碳六烯酸 22:6（n-3） 主要存在 沙丁鱼，鳕鱼及鯡鱼
（4）特殊脂肪酸
1）支链脂肪酸 (CH3)2CHCH2COOH，甲基位置ω2位及ω3位 乳脂、牛脂、羊脂、海豚鱼油 0.5-1%
第三章油脂的组成及理化特性
1、油脂定义
加工者、消费者：含油物质，液态为油，固态为脂
1. 天然油脂主要成分是甘三酯 2. 天然油脂是混甘油三酯的混合物，mixture of mixed triglycerides，不是纯净物 3. 天然甘油三酯是异酸甘三酯，而非同酸甘三酯 4. 某种意义上，一种甘三酯可看成是另一种甘三酯的杂质/溶质
• C22:1芥酸 顺13-二十二碳一烯酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH MP33.5℃
普通菜油 20—60%
高芥酸菜油
（3）不饱和酸 多烯酸 乌桕仁油中葵二酸， 2，4-十碳二烯酸 5-10%
亚油酸 • 顺9，顺12—十八碳二烯酸，18：2（n–6）或18：2ω–6 • 具有特殊生理功能，是人体必需脂肪酸 • 主要存在于红花油、葵花籽油，70-85%，一般植物油40%，动物油脂10% • 有多种异构体，共轭亚油酸天然少见
硫代葡萄糖甙
• 芥子甙 葡萄糖异硫氰酸盐 • 酸、碱条件下极不稳定，降解成腈、异硫氰酸酯、硫氰酸酯等小分子化合物，溶
于水或挥发而除去
S—C6H12O5 芥子甙酶 RC
N—O—SO2O—
H+或F++
R—C
S
N=OSO3
R—O
S—
N—OSO3—
H2O
RC N+ R—N=C=S 腈 异硫氰酸酯
R—S CN
色满
• 八种色满衍生物 α，β，γ，δ生育酚 α，β，γ，δ生育三烯酚
• 主要存在于植物油，动物油脂少量 • 侧链较长，淡黄色、无色油状液体，易溶于弱极性溶剂，难溶于乙醇及
丙酮，不溶于水
• 油脂抗氧化剂
生理活性和抗氧化性
• 生理活性，α最强，δ型无，α:β:γ=100:40:8 • 抗氧化性，相反
– 合成医疗药品 – 用于化妆品 – 降胆固醇人造奶油
孕二酮
↑ 孕醇酮
雄酮
睾酮 →
↓ 雌二醇
→←
异雄酮
→←
雄烯二酮
↓
→←
雌酮
3.5英镑/250克，6倍于 普通人造奶油
植物甾醇
衍生脂质二 类胡萝卜素
β—胡萝卜素 醇类胡萝卜素
叶黄素
番茄红素
Vitamin A Retinol
衍生脂质三 生育酚
磷脂种类 酶改性磷脂 乙酰化磷脂 羟化磷脂
HLB范围 8～9 9～10
10～12
（2）糖基甘油二脂
存在于细菌与动物组织内 • 单半乳糖甘二酯 • 二半乳糖甘二酯
（3）神经或鞘磷脂
鞘磷脂
CH3(CH2)12CH
CHCHOHCH CH2O
NHOCR’
半乳糖神经酰胺
CH2OCOR1
CH2OH
CHOCOR2 CHOH
顺式和反式脂肪酸 Cis And Trans Fatty Acids
HH
C3H (C2H )7 C 109
顺 9 – 十八碳一烯酸 (oleic acid)
O C 2)7 C (CHOH
H
O
CH 3(C2H )7 C C2)7 (CCH H
反9 – 十八碳一烯酸(elaidic acid) 反油酸 红外光谱法 顺式 3.3μm处吸收峰，反式 10.3μm处