两个实例，一易一难。
14
例1：化合物分子式为 C6H12O，IR及1H NMR如下， 试推断其结构。
小菜一碟！
15
例2：某未知物 的 UV、IR、1H NMR、MS 谱图及 13C NMR 数据如下，试推导未知物结构。 序号 δc（ppm） C/个 序号 δc（ppm） C/个
未 知 物 碳 谱 数 据
27 （2）计算不饱和度 Ω＝3。（该分子式为合理的分子式）
1
143.0
1
6
32.0
1
2
3 4 5
128.5
128.0 125.5 36.0
2
2 1 1
7
8 9
31.5
22.5 10.0
1
1 1
16
17
18
解：1. 分子式推导：从13C NMR结合MS可以推出分子式 为 C11H16 ，计算 Ω＝4； 2. 结构式推导 UV : 240～275 nm 吸收带具有精细结构，表明化合 物为芳烃； IR : 695、740 cm-1 表明分子中含有单取代苯环； MS : m/z 148为分子离子峰，其合理丢失一个碎片， 得到 m/z 91 的苄基离子； 13C NMR :1H NMR: 积分高度比表明分子中有 1 个 CH3 和 4 个 －CH2－， 其中（1.4～1.2）ppm 为 2 个 CH2 的重叠峰； 因此，此化合物应含有一个苯环和一个 C5H11 的烷基。 1H NMR 谱中各峰裂分情况分析，取代基 为正戊基，即化合物的结构为：
波谱分析教程
紫杉醇 Paclitaxel
云 南 红 豆 杉
解谱仅靠所学的四大波谱不行！
2
From Arenaria Kansuensis(石竹科 雪灵芝)OH OHFra bibliotek
O

O

解谱仅靠所学的四大波谱还是不行！ OH
OH
C28H20O6 M=452
Journal of Natural Product, 2005, 68, 217-220. From the root of Vitis thunbergii(葡萄科 蘡薁)。
化合物的确定
综合分析
12
6.1 多谱综合解析一般程序
1. 2.
个人更倾向邓教授的方法！精简为3步！ 确定分子式，计算不饱和度； 综合运用四大波谱推导结构单元以及各结 构单元间合理的连接顺序后确定结构； 结构指认！
3.
4.
关键是第2点中要充分运用“优势互补、
交叉印证”的策略！
13
6.2 解析实例
25
26
解：（1）分子式的推导
MS：分子离子峰为 m/z 125，根据氮律，未知物分子 中含有奇数个氮原子；
13C 1H
NMR：分子中由 7 个碳原子；
NMR：各质子的积分高度比从低场到高场为 1：2： 2：6，以其中 9.50 ppm 1 个质子作基准，可算出分子的 总氢数为 11 。 IR：1730 cm-1 强峰结合氢谱中 9.5 ppm 峰和碳谱中 204 ppm 峰，可知分子中含有一个－CHO； 由相对分子量 125－C×7－H×11－O×1＝14，即分 子含有 1 个 N 原子，所以分子式为 C7H11NO。
好戏还在后头……
24
例3：某未知物的 IR、1H NMR、MS 谱图及 13C NMR 数据如下，紫外光谱在 210 nm 以上无吸收峰，推导其 结构。
序号 1 2 3 4 δc（ppm） 204.0 119.0 78.0 54.5
未知物碳谱数据
碳原子个 数 1 1 1 1 序号 5 6 7 δc（ppm） 32.0 21.7 12.0 碳原子个 数 1 1 1
6
样品太多，故透光率太低！ 未校正，故基线不平！
水峰
实验室制备环己烯最佳方案的探究
06化本 杨凤梅
7
样品太多，故透光率太低！
O NH
O
NH
几种实验室制备乙酰苯胺方法的比较
06化本 杨秋丽
8
样品太多，故透光率太低！
O
水峰
羰基
实验室制备环己酮最佳方法初探
06化本 万德英
9
From Arenaria Kansuensis(石竹科 雪灵芝)
3
从三组问题从整体上重新认识波谱 ——得到提高！
1、我们所讲的四大波谱与有机结构分 析技术的关系？ 2、 波谱是什么？波谱与有机分子结 构间的关系？波谱能用来做什么？ 3、 解谱难？
4
1、 我们所讲的四大波谱与有机结构 分析技术的关系？
四大波谱：包括UV、IR、MS、1H
NMR及13C NMR；

IR
4. 5. 6.

MS （1、9、11）
7. 8.

（3、 5、7、10） 9. NMR
10.
11.
22
小结

非（飞）一般的感觉！
解谱——一种逻辑推理游戏，游戏规则 就是波谱理论知识。 如果是你自己独立完成例题的成功解析 会是什么感觉？

23
课后……
1.
2.
四大谱图综合解析20题（详解）--学习 考研均可作为参考！ /jpkc/bpfx/bpfx/ bpfx.htm波谱分析网络课件
有机结构分析技术：
还包括圆二色 光谱（CD）、拉曼光谱（Roman）、 各种多维核磁共振技术（2D-NMR、 3D-NMR）、X－Ray衍射以及各种 联用技术等。
5
2、 波谱是什么？波谱与有机分子结 构间的关系？波谱能用来做什么？
1.
2.
3.
从整体上看，波谱是有机物内在结 构的一种光谱学性质； 结构决定波谱，波谱反应结构； 解析结构：针对天然产物； 结构验证；针对有机合成化合物； 在本门课程中——解析结构。
19
3. 指认（各谱数据的归属）
20
MS ：主要的离子峰可由以下反应得到：
Back!
各谱数据与结构均相符，可以确定未知物是正戊基苯。
21
请将右侧波谱符号或术语与四谱关联！
1.

UV
（ 4、 8） （ 2、 6）
2.
3.
M.+ 官能团区 δ λ max 积分面积 cm-1 耦合裂分 ε 氮律 n+1规律 同位素峰
就谱图质量而言，这张比前三张要好！
HO

OH O

HO O
OH
冰 冻 三 尺 非 一 日 之 寒 ！
10
3、 解谱难？
希望排除心理障碍！联合作战比单
兵出击容易！
放下包袱，开动机器！
11
6.1 多谱综合解析一般程序
邓芹英： 确定样品的纯度 确定分子式 计算不饱和度 结构单元的确定 可能结构式的推导 孟令芝： 推导分子式 计算不饱和度 不饱和基的判断 活泼氢的识别 碳谱提供的信息 氢谱提供的信息