亲核试剂：供给一对电子与反应物生成共价键的试剂 极性试剂 亲电试剂：从反应物接受一对电子生共价键的试剂
下一知识点：亲核试剂、亲电试剂表
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-4)
从广义的酸、碱概念的角度上来说，路易斯碱都是亲核的， 故为亲核试剂；而路易斯酸都是亲电的，则为亲电试剂，在 一般的离子型反应中，极性试剂的分类如下表所示：
下一知识点：试剂分类图表、极性试剂分类
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-3)
极性(或离子型)试剂：含偶数电子的正、负离子或极性分子
试剂
非极性(自由基)试剂：自由基或容易产生自由基的化合物
从试剂的电子结构来看，极性试剂是指那些能够接受 和供给一对电子以形成共价键的试剂。因此，极性试剂又 分为两类，在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共 价键的试剂叫做亲核试剂，而从反应物接受一对电子生共 价键的试剂叫做亲电试剂。
下一知识点：共价键断裂方式2-1
二、共价键的断裂方式（2-1）
有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成 过程。组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是 由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构 成，共价键的断裂方式有两种：
1 均裂
均裂：A：B → A· ＋ B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个 原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基 （又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
下一知识点：亲核取代历程
六、亲核反应历程
（6-3）
（1）双分子亲核取代反应（SN2）
以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双 分子亲核取代反应历程。反应如下：
NaOH CH3Br CH3OH
sp 2
d
-
反应按以下过程进行：
H H H (A)
d
+
H2O
H C H (B)
ý É ¬ ¹ ¶ Ì
+
亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而引起的反应称为亲核反应。 离子型反应 亲电反应：由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。 亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。下面通过亲电加 成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程，来进一步说 明亲电反应和亲核反应。
H2C CH2 反应物
+
H2O
H2 H3C C OH
亲 电试 剂 NaOH
CH3Br 反应物
+
H2O
CH3OH
+
Br
亲核试 剂
下一知识点：亲电试剂和亲核试剂的相对性2
七、亲电和亲核反应总结
（3-2）
个别有机试剂也存在这种情况。醇（ROH）与卤 代烷（RX）的成醚反应表现为亲核性，而醇与金属 有机化合物的反应则表现为亲电性。
Br
OH- +
C
Br
d
-
H
HO
d
-
Br
H HO C H (C)
H
+ Br-
下一知识点：SN1反应
六、亲核反应历程
（6-4）
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关， 反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变 化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以SN2 表示。
（2）单分子亲核取代反应（SN1）
下一知识点：异裂
二、共价键的断裂方式（2-2）
2 异裂 异裂：A：B → A- ＋B+（或A+ ＋ B-）
即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个
原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共
价键的异裂。
下一知识点：有机反应类型分类
三、有机反应类型分类（3-1）
根据共价键断裂方式分类 根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由 基反应、离子型反应：
(A)
第二步，C－O键生成：
CH3
(B)
过渡态I
(C)
活性中间体
CH3
C + + OHCH3
快
CH3
CH3
CH3
C
CH3 (D)
OH
CH3
C
CH3 (E)
OH
(C)
活性中间体
过渡态I I
下一知识点：SN1总结
六、亲核反应历程
（6-6）
在该反应历程中，第一步反应速度慢，所以该步是整个反应的决速步 骤，而这一步的反应速度是与反应物卤烷的浓度成正比，所以整个反应速 度仅与卤烷有关，与试剂浓度无关。在决速步骤中，发生共价键变化的只 有一种分子，所以称为单分子反应历程。这种单分子亲核取代反应常用SN1 表示。
E
π 络 合物
+
慢
E
+
E H
E H
E
+
H
+
共振 体 结 构
+
H
δ 络 合物
第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
下一知识点：第三步
五、亲电反应历程(5-5)
E 快 H δ 络 合物
该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反应，称 为亲电取代反应历程。在苯环上发生的卤化、硝化、磺化、 烷基化和酰基化反应都属亲电取代反应历程。
δ+ 慢
C C
反应物
+
δ-
H
X
C C
+
+X
亲 电试 剂
HБайду номын сангаас
下一知识点：第二步
五、亲电反应历程(5-2)
第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
快
C C
+
+
X
C C H X
H
第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由 亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的 反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加 成反应历程。 (亲电试剂：卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸等)
引言（提出问题）
（2-1）
我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯， 进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成， 反应式如下：
HC CH 乙 炔
+
Br2
CCl 4
Br Br C CH H
Br2 CCl 4
Br Br HC CH Br Br 1， 1， 2， 2-四 溴 乙 烷 （亲 电加 成）
H2C CH2 反应物
+
Br2 试 剂
CCl4
Br Br C CH2 H2
下一知识点：试剂分类
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-2)
2．试剂的分类
有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂) 按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂 和非极性(自由基)试剂两大基本类型。非极 性试剂是指自由基或容易产生自由基的化 合物，极性试剂是指含偶数电子的正、负 离子或极性分子。
亲核试剂
（1） （2） 所有的负离子 具有未共享电子对的分子
亲电试剂
所有的正离子 可能接受未共享电子对的分子
（3）
（4） （5）
烯烃双键和芳环
还原剂 碱类
羰基双键
氧化剂 酸类（氢氟酸例外）
（6）
有机金属化合物中的烷基
卤代烷中的烷基
下一知识点：离子型反应分类
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-5)
对试剂有了规定以后，所有的离子型反应就可以根据试 剂的性质加以分类。由亲核试剂进攻反应物而引起的反应，叫 做亲核反应。由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
下一知识点：亲电取代
五、亲电反应历程(5-3)
2、亲电取代历程 以苯和亲电试剂反应为例，说明亲电取代历程。 第一步是亲电试剂E+进攻苯环，很快地和苯环的 π电子形成π络合物，π络合物仍然还保持苯环的结构。
+
反应物
E
+
快
E
π 络 合物
+
亲 电试 剂
下一知识点：第二步
五、亲电反应历程(5-4)
第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连 接，形成δ络合物。
协同反应（反应连续进行，一步完成）：双烯合成、SN2、 E2反应
在本节课中，主要对亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。要弄清楚亲核反 应和亲电反应，首先要明确什么是反应物，什么是试剂。
下一知识点：反应物和试剂
四、反应物和试剂及试剂的分类（5-1)
1．反应物和试剂 反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限，是个相对 的概念、习惯用语。本来相互作用的两种物质，即可互为反应物， 也可互为试剂。但为了讨论和研究问题时方便，从经验中人为的规 定反应中的一种有机物为反应物，无机物或另一种有机物为试剂。 例如乙烯与溴的加成反应，乙烯为反应物，溴为试剂。苯肼与醛、 酮的反应，醛、酮为反应物，苯肼为试剂。
亲电反应和亲核反应
下一知识点：目的和要求
一、目的和要求
通过本节课的学习，达到：
1. 掌握共价键的断裂方式 2. 掌握有机化学反应类型的分类
3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念
4. 掌握亲电和亲核概念 5. 掌握亲电和亲核反应的历程
要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
下一知识点：引言2-1
+
C
O
R'(H) 亲核试 剂 反应物
六、亲核反应历程
R CN C O R'(H) 快
（6-2）
第三步是氰醇负离子从水中夺取质子（H+），形成氰醇。
R CN C OH R'(H) 氰醇
+
H OH
+
OH
在该反应中，第一步和第三步是质子（H+）转移反应， 第二步是氰离子与羰基的加成，是决定反应速度的步骤，该步 骤是亲核试剂进攻反应物，所以该反应是亲核加成反应历程。 醛、酮和亲核试剂（氢氰酸、醇、亚硫酸氢钠、格利雅试剂、 氨衍生物）的加成反应都属亲核加成反应。