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简述亲电反应和亲核反应 副本
离子型反应:由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反 应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应。 由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应,亲核试剂是对正 原子核有显著亲和力而起反应的试剂。 由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。亲电试剂是对电 子有显著亲合力而起反应的试剂。
下一知识点:反应类型分类
同样是乙炔,在碱的存在下,和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是 亲核加成反应,反应式如下:
HC CH + CH3OH
乙炔
KOH 加 热 、加 压
H2C
C H
OCH3
甲 基乙 烯基醚
(亲 核加 成)
下一知识点:引言(2-2)
引言(提出问题)(2-2)
在有机化学的学习过程中,亲电和亲核是 让很多同学困惑的概念,为了说明亲电和亲 核的概念,让我们从共价键的断裂说起,来 阐明亲核反应和亲电反应。
+ H2C CH2
Br2
CCl4
反应物
试剂
Br Br
C H2
CH2
下一知识点:试剂分类
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-2)
2.试剂的分类 有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂) 按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂 和非极性(自由基)试剂两大基本类型。非极 性试剂是指自由基或容易产生自由基的化 合物,极性试剂是指含偶数电子的正、负 离子或极性分子。
下一知识点:试剂分类图表、极性试剂分类
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-3)
试剂
极性(或离子型)试剂:含偶数电子的正、负离子或极性分子 非极性(自由基)试剂:自由基或容易产生自由基的化合物
从试剂的电子结构来看,极性试剂是指那些能够接受
和供给一对电子以形成共价键的试剂。因此,极性试剂又 分为两类,在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共 价键的试剂叫做亲核试剂,而从反应物接受一对电子生共 价键的试剂叫做亲电试剂。
下一知识点:共价键断裂方式2-1
二、共价键的断裂方式(2-1)
有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成 过程。组成有机化合物的化学键主要是共价键,共价键是 由电子云重叠而成,每根共价键由电子对(2个电子)构 成,共价键的断裂方式有两种:
1 均裂
均裂:A:B → A· + B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个 原子上,形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基 (又叫自由基),这种断裂方式称为共价键的均裂。
协同反应(反应连续进行,一步完成):双烯合成、SN2、 E2反应
在本节课中,主要对亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。要弄清楚亲核反 应和亲电反应,首先要明确什么是反应物,什么是试剂。
下一知识点:反应物和试剂
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-1)
1.反应物和试剂
反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限,是个相对 的概念、习惯用语。本来相互作用的两种物质,即可互为反应物, 也可互为试剂。但为了讨论和研究问题时方便,从经验中人为的规 定反应中的一种有机物为反应物,无机物或另一种有机物为试剂。 例如乙烯与溴的加成反应,乙烯为反应物,溴为试剂。苯肼与醛、 酮的反应,醛、酮为反应物,苯肼为试剂。
极性试剂
亲核试剂:供给一对电子与反应物生成共价键的试剂 亲电试剂:从反应物接受一对电子生共价键的试剂
下一知识点:亲核试剂、亲电试剂表
四、反应物和试剂及试剂的分类(5-4)
从广义的酸、碱概念的角度上来说,路易斯碱都是亲核的, 故为亲核试剂;而路易斯酸都是亲电的,则为亲电试剂,在 一般的离子型反应中,极性试剂的分类如下表所示:
亲电反应和亲核反应
下一知识点:目的和要求
一、目的和要求
通过本节课的学习,达到:
1. 掌握共价键的断裂方式 2. 掌握有机化学反应类型的分类 3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 掌握亲电和亲核概念 5. 掌握亲电和亲核反应的历程
要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
下一知识点:引言2-1
引言(提出问题)(2-1)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
亲核试剂 所有的负离子 具有未共享电子对的分子 烯烃双键和芳环 还原剂 碱类 有机金属化合物中的烷基
亲电试剂 所有的正离子 可能接受未共享电子对的分子 羰基双键 氧化剂 酸类(氢氟酸例外) 卤代烷中的烷基
三、有机反应类型分类(3-2)
链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所 以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如 接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称 之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段,自由基两两结合成键,所有 的自由基都消失了,自由基反应也就终止了。
基反应、离子型反应:
协同反应:在反应过程中,旧键的断裂和新键的形成都相 互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反 应往往有一个环状过渡态。它是一种基元反应。
自由基型反应:由于分子经过均裂产生自由基而引发的反 应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和 链终止三个阶段。
下一知识点:自由基反应三阶段、离子型反应
三、有机反应类型分类(3-3)
反应类型分类如下表所示: 自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代
自由基反应 自由基加成:烯烃的过氧化效应,部分聚合反应
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成 亲电取代:芳环上的取代反应 反应类型 离子型反应 亲核加成:醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应 亲核取代:卤代烃、醇的SN1反应 消除反应:卤代烃和醇的E1反应 亲核加成—消除反应:羧酸衍生物的代表反应
我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2—二溴乙烯,
进一步反应生成1,1,2,2—四溴乙烷的反应为亲电加成,
反应式如下:
+ HC CH
Br2 CCl4
Br Br Br2
C CH
H
CCl4
Br Br HC CH
B乙 烯 1, 1, 2, 2-四 溴 乙 烷
下一知识点:异裂
二、共价键的断裂方式(2-2)
2 异裂 异裂:A:B → A- +B+(或A+ + B-)
即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个 原子上,形成正离子和负离子,这种断裂方式称为共 价键的异裂。
下一知识点:有机反应类型分类
三、有机反应类型分类(3-1)
根据共价键断裂方式分类 根据共价键的断裂方式分类,可分为协同反应、自由