轻工业学院11/12学年第2学期《有机化学I 》期末考试试卷（A 卷） （本试卷共10页）一、按要求答题（本题满分55分）（一）命名或写构造式（每小题1分，共10分） 1、2、3、 4、5、OO 6、丙烯腈7、THF 8、NBSCH 3OH29、蚁酸 10、巴豆醛（二）单项选择题（每小题1分，共5分） 1、下列化合物中，酸性最强的是（ ） A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 2、下列化合物碱性最强的是（ ）A 乙胺B 苯胺C 乙酰胺D 氢氧化四甲铵 3、下列哪种方法可除去苯中少量的噻吩（ ）A 用浓H 2SO 4洗B 用盐酸洗C 用NaOH 溶液洗D 用水洗 4、下列正碳离子最不稳定的为（ ）CH 3CH 3H 3C CCH 3CHCH 3+++CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH CHCH 2+A B C D5、下列箭头所指官能团IR 谱中波数数值最小者是（ ）CH 3A B CH 3CH 2C CH C CH 2=CH-C=OCH 3D CH 3CH C=OCH 3（三）对所给出的结构式标记构型（每小题1分，共4分）1、2、构型构型CH 3CH 2Br Cl CH 3HH23H FCH 3CCI4、构型3、构型3CH 3F（四）写出优势构象（每小题2分，共4分）1、正丁烷（用纽曼投影式和锯架式表示）2、β-D-吡喃葡萄糖（用椅式构象式表示）（五）用化学方法鉴别（每小题3分，共15 分）1、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇2、呋喃、吡咯、吡啶3、乙酰乙酸乙酯、2-己酮、3-己醇4、氯乙烯、烯丙基氯、苄基氯5、糠醛、糠酸、糠醇（六）用机理解释下列反应。
（任选一个题，共5分）CH2OH H+1、2、写出乙醛羟醛缩合反应机理。
选择的题号为得分2（七）根据已知信息推出有机物构造式（第3题必做，1、2题任选。
1或2题4分，3题8 分；共12分）1、A 、B 两种化合物的分子式均为C 3H 6Cl 2，分别测得它们的1HNMR 谱的数据为： A ：（2H ）五重峰2.2ppm ，（4H ）三重峰 3.7ppm 。
B ：（6H ）单 峰 2.4ppm 。
试推测A 、B 的结构。
2、某芳香族化合物分子组成写为，试根据下列反应确定其构造。
CH 3NO 2NaNO 2C 6H 4Fe+HClHCl 2CuCNCOC OO3、某卤代烃（A ）的分子式为C 6H 11Br ，用NaOH 乙醇溶液处理得（B ）C 6H 10， （B ）与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得（C ），（C ）可与丙烯醛进行双烯合成反应生成（(D)，将（C ）臭氧化再还原水解可得丁二醛OHCCH 2CH 2CHO 和乙二醛OHC-CHO 氧化产物，试推出（A ）（B ）（C ）（D ）的构造式。
选择的题号为 得分选择的题号为 得分二、完成反应（每题1分，本题满分30分）（注意：请将答案直接写在括弧里）O O C 6H 4NO 2CH 3OCHO( ) ＋ （ ）2、CH 3CH 2C CH 2CH 3+HBr( )过氧化物3、( )CH 3CH 2C CH +H 2O2+244、CHO( )Br 25、HOH( )CH3CH 2CHCHCH 33OH6、( )3吡啶CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH7、( )＋HI O8、OHOH）9、CH 3CH 2CHCH 2COOH OHSOCl 2( )+10、PdBaSO 4/ 喹 啉 － 硫H 2COCl( )11、2( )CONH 2PO 12、过氧化物CH 3+NBS （ ）13、( )14、NO 2NO 2）NH 4HS15、+( )CH 2COOH Cl 216、P( )+N(CH 3)2OH -CH 317、+( )CH CH 2ClCHBrKCNC 2H 5OH18、LiAlH 4( )(1)=O19、CH 3CCH 2CH 3O+( )NHNH 2NO 2NO 220、( )CH 3CCH OCH 2H 2（过量）Ni21、22、OZn-HgHCl ）( )+CH 3CH 2CONH 2NaOBr 23、OH -( )HCHO, HCl ZnCl 224、( )N 2ClOH+NaOH 25、PH=8）26、C CH(1)B 2H 622-）27、CH=CH 2NaOCH 2+ CH 3ICH 3浓H 2SO 4100 C 。
（ ）28、CH 3CH 2CH=CH 2Cl 2（ ）29、（ ）CH=CH 2(1)B 2H 622-30、R三、有机合成题（注意：任选三题。
每题5分，本题满分15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）1、苯为原料合成2-氟-1,3,5-三溴苯2、苯、乙烯为原料合成2-苯基-2-丁醇3、丙二酸二乙酯、乙烯为原料合成1,4-环己烷二甲酸4、乙酰乙酸乙酯、丙烯为原料合成2,4-己二酮5、丁二烯、乙烯为原料合成环己烷甲酸轻工业学院12/13学年第1学期《有机化学》期末考试试卷（A卷）（本试卷共9页）一、按要求答题（本题满分65分）2（一）命名（每小题1分，共5分） 1、2、3、 4、5、（二）是非题（每小题1分，共15分） 1、苯酚酸性比苯甲酸强。
（ ） 2、甲胺碱性比氨强。
（ ） 3、糠醛不是芳香醛（ ）4、S N 1反应是一步完成的协同反应。
（ ）5、异丙胺是仲胺。
（ ）6、某有机物在红外波谱的2140cm -1处有弱吸收，这预示着该化合物含有羧基。
7、TMS 是“四甲基甲烷”的英文代号。
（ ）8、二苯甲醇是邻二醇类化合物。
（ ）9、互变异构是立体异构。
（ ）ClCH CCH=CH 2OO NCOOCH 3210、核磁共振谱是分子吸收电磁波引起分子振动跃迁产生的。
（ ） 11、SOCl 2的名称是“氯化砜”。
（ ） 12、葡萄糖是还原糖，果糖是非还原糖。
（ ）13、含苯环的化合物有芳香性，不含苯环就没有芳香性。
（ ） 14、苯甲醚比苯难发生亲电取代反应。
（ ） 15、(R)-乳酸与(S)-乳酸是一对对映体。
（ ）（三）对所给出的结构式标记构型（每小题1分，共4分）构型HF C C4、CH 31、2构型Cl 3H3CHO 构型3、构型F COOH（四）写出优势构象（每个2分，共6分） 1、CH 3—CH 2CH 3（用纽曼投影式和锯架式表示）2、1-甲基-4-叔丁基环己烷（用椅式构象式表示）（五）稳定性判断（每小题1分，共4分）与（1） （2）1、2、CH 2=CHCH 2+与CH 3+（1） （2）CH 32 与 FCH 2CH 2与（1） （2）4、（1） （2）3、（六）用化学方法鉴别（每小题3分，共15 分） 1、 乙二醇 乙二胺 乙醇2、 糠醛 苯胺 吡啶3、 2,4-戊二酮 2-戊酮 3-戊酮5、Cl ClCH 2Cl（七）用机理解释下列反应。
（任选一个题，共6分）1、OH H+OHOHH +O2、选择的题号为 得分（八）根据已知信息推出有机物构造式CH 3CH=CHCH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3C-OH 4、（第3题必做，1或2小题4分，3小题6分；共10分）1、化合物A(C8H10) 和化合物B(C4H6Cl4)的1HNMR谱的数据分别为：A：（3H）t 1.2ppm，（2H）q 2.6ppm, （5H）s 7.1ppm。
B：（4H）d 3.9ppm, （2H）t 4.6ppm。
试推测A、B的构造。
2、某光学活性化合物A(C6H10)，经硝酸银的氨溶液处理生成白色沉淀，经还原得化合物B(C6H14)，B无光活性。
试推测A、B的构造并写出A的费舍尔投影式。
3、分子式为C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色。
A与HBr 加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B，用KMnO4/ H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。
B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。
用KMnO4/ H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。
C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/ H+处理有环戊基甲酸生成。
试推测A~F的构造。
选择的题号为 3 得分选择的题号为得分二、有机化学反应。
（本题满分20分）（一）写出下列反应按机理分类的反应名称（每小题1分，共5分）1、 CH 2=CH 2 + HBrCH 3CH 2Br 答：CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 答：光2、CH 3CH 2Cl 答：3、+ NaOH CH 3CH 2OH答：4、Br 2Fe Br答：5、CH 3CHO + HCN微碱CH 3CHCNOH（二）写出下列反应名称（每小题1分，共5分）答：1、NH 2NaNO 2/HClN 2Cl答：2、2CH 3CHOCH 3CH=CHCHO答：CH 3CHO + 2CH 2OHCH 2OH3、干HClCH 3CHOO答：4、2HCHO浓碱CH 3OH + HCOONa答：5、CONH 2NaOHNH 2NaOBr（三）判断下列反应有无错误，并改正。
（每小题1分，共10分）答：NO 21、NO 2NaHS NH 2NH 2答：2、OH OCH 3+CH 3OHCH 2 CH CH 3OCH 3H +答：3、+BrCH 2CH=CHBr NaCN EtOHNCCH 2CH=CHCN答：4、CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH=CHCOOH答：5、CH 2CH 3NBSCH 2CH 2Br答：632H 5EtONaEtOH答：7、+Ph PhBr 2Ph PhBrBr HH答：8、+COOHCOOHCOOH答：9、Cl 2ClCH 33H H H H CH 3CH 3答：10、三、有机合成题（注意：任选三题。
每题5分，本题满分15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）1、CH 2=CH 2 CH 2=CHCH=CH 2CH 3COCH 2COOEtCH 23O2、CH CHCH 2=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO3、CH 2=CH 2CHCH3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 4、 C 3及以下的卤代烃齐鲁工业大学12/13学年第2学期《有机化学I 》期末考试试卷（开卷：A 卷） 应化12-1.2.3 （本试卷共10页）一、按要求答题（本题满分55分）1、用5个关键词对教材P532“重氮盐的性质及应用”做出总结概括（共5分）2、写出六种有芳香性但属于不同大类的有机物（中性分子或离子皆可）（3分）（1）（2）（3）（4）（5）（6）3、已知：在酸催化下，苯与正丙醇反应的主产物是异丙苯，请您写出反应中间体的构造式，并回答机理名称。