教学目标：了解取代与消除反应的竞争。

教学重点：能够判断卤代烷在典型的反应条件下的反应机理
教学安排：H
，H5—>H7；20min
3，H4
取代和消除是一对竞争反应，亲核试剂（具有碱性）进攻中心碳原子，得取代产物；进攻β-H 生成消除产物：
消除反应和亲核取代反应通常相伴而生，究竟以何者为主，取决于烃基结构、亲核试剂的碱性强调、溶剂的极性和反应温度等诸多因素。

适当选择反应物和控制反应条件，使某一产物为主，对于有机合成工作具有重要意义。

一、烷基结构的影响
烷基结构对消除反应和亲核取代反应的影响是：
这主是由于空间因素的影响。

因为亲核试剂进攻叔卤代烷的α-碳原子，受α-碳原子上其它取代基的空间阻碍作用较大而比较困难，进攻β-氢原子所受的空间阻碍作用较小而较有利。

叔卤代烷与大多数碱性试剂作用主要是生成消除产物，这就是实际上不能由-CN 和RCO2-与叔卤代烷反应制取腈和酯的原因；如果亲核试剂有很强的碱性时，也不能采用仲卤代烷与之反应来制得取代反应产物，这也是为什么只用伯卤代烷NaC≡CH 反应制取高级炔烃的原因。

二、试剂的性质
亲核试剂的碱性越强，对消除反应越有利。

因为在消除反应中，亲核试剂将β-氢原子以质子的形式除去，需要较强的碱。

例如：
O-后，由于C2H5O-的碱性比C2H5OH 强，C2H5O-更容易两者的区别是，加入2mol C
2H5
夺取β-氢原子，因此消除产物增多。

虽然试剂的浓度增加对S N2 和E2 反应都有利，但强碱更有利于E2 反应。

试剂的碱性
反应有利。

一般地说，pKa 小于11的电中性物质，其共很小但它的亲核性强，则对S
N2
为主。

轭碱的碱性可以认为是比较低的，而亲核性是较高的，它们与仲卤代烷的反应以S
N2
例如：
碱的浓度对E 反应是非常重要的影响因素，即使是叔卤代烷，碱的浓度增加，对消除反应也十分有利。

例如，不同浓度的NaOC
2H5
导致叔溴丁烷消除HBr 的情况为：[NaOC2H5]/mol.L-1(CH3)3COC2H5/%(CH3)2C=CH2/%
0 0.02
0.08
1.00 65
54
44
2
36
46
56
98
在高浓度碱的作用下，叔卤代烷的消除反应可以是E2 机理。

三、溶剂的极性
溶剂的有性对E2 影响比S N2 更明显。

由于在E2 反应的过渡态中负电荷分散程度比S N2 大，使用较低极性的溶剂对E2 更为有利。

常见的E2 反应溶剂为醇类物质，而S N2 反应常用的是醇水混合溶剂。

非质子型极性溶剂的使用往往对S
N2
反应是相当有利的，如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、丙酮等。

四、温度的作用
提高反应温度对E 反应和S N反应都有利，但消除反应是一个吸热量较大的反应，升高温度对消除反应显得更为有利。

例如：
五. 关键词：取代与消除的竞争。