12
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙 磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。
2. 缺乏症
儿童——佝偻病 成人——骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。
3.来源
鱼肝油含有丰富的VD，肝、奶及蛋黄中。
13
14
三、维生素E
（一）化学本质与性质
R1 ﹡种类：生育酚，生育三烯酚
HO
B族维生素是溶于水的，很容易被代谢， 在体内几乎无法长时间蓄积，必须每日补充。 B族维生素主要通过汗液和尿液排泄。
几乎只有四种食物含有全部的B族维生素： 即肝脏、酵母、米糠、麦芽，其中以酵母含 量最为丰富、比例最为合理。
20
一、维生素B1和硫胺素焦磷酸
（一）化学本质及性质
结构式为：由一个嘧啶环和噻唑环组成。
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用 ＊构成视觉细胞内 感光物质 ＊参与糖蛋白的合 成，维持上皮组织 的分化与健全 ＊其他作用，如影 响细胞的分化
2.缺乏症： 夜盲症，干眼病； 皮肤干燥等
8
小分子有机化合物在催化中的作用
转移的基团
小分子有机化合物(辅 酶 或 辅 基)
名称
所含的维生素
氢原子（质子） NAD+（尼克酰胺腺嘌呤二核
胆固醇
阳光
维生素D源
11
﹡在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
1, 25-二羟维生素D3
24, 25-二羟维生素D3
（1, 25-二羟胆钙化醇） （24, 25-二羟胆钙化醇）
促进钙、磷吸收
CH2
N4
6
N
CH2 NH H
C NH CH COOH
OH H 2-氨基-4羟基-6甲基蝶啶
对氨基苯甲酸
谷氨酸
蝶呤衍生物
蝶酸
叶酸（蝶酰谷氨酸）
43
二氢叶酸还原酶
叶酸
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
NADPH+H+
NADP+
NADPH+H+
NADP+
N
H2N
1
N
3
HO
H
N
8
7
N
CH
6
C9 H2
NH
10
维生素B2 （核黄素） 维生素B2 （核黄素） 维生素B1（硫胺素） 泛酸 硫辛酸 维生素B12 生物素 吡哆醛（维生素B6之一） 叶酸
9
（三）来 源
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β 胡萝卜素)
视黄醛
15 15‘
β-胡萝卜素分子
视黄醇
一个β-胡萝卜分子
两分子VA
5 10 3
7
R2
8
O1
R3
α-生育酚
﹡易自身氧化，故能保护其他物质。
15
（二）生化作用及缺乏症
抗氧化作用 维持生殖机能 促进血红素代谢 缺乏症 •雌性不育
•贫血
来源：肝、蛋、玉米油、大豆油、 小麦、甜瓜等。
16
四、维生素K（凝血维生素）
（一）化学本质及性质
天然形式：K1、K2 人工合成：K3、K4
28
三、维生素PP（B5)和辅酶I、辅酶II
（一）化学本质及性质 ﹡维生素PP包括
COOH
CONH2
N
N
尼克酸(nicotinic acid) 尼克酰胺(nicotinamide)
29
体内活性形式：
CONH2
N+
尼克酰胺
NH2 N
N
N
N
HO OH
OH OH OH
O H2C O P O P O P
水溶性维生素 (water-soluble vitamin) B族维生素、硫辛酸、Vc
3
水溶性维生素
共同特点
﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类 B族维生素、维生素C和硫辛酸。 B族维生素包括：B1，B2，B6，B12，PP， 泛酸，叶酸，生物素。
4
第二节 脂溶性维生素
黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
OHOHOH
核O糖醇基
CH3
10CH2CHCHCHCH2OPHOH
N
N
OH
1C O
CH3
N
5
二甲基异咯嗪基
NH C
O 黄素蛋白:结合FMN 或FAD的酶蛋白 25
FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷酸)
H3C
Ⅲ
H3C
H2C
O
HCOH
HCOH HCOH CH 3
酰基载体蛋白(ACP)
（二）生化作用及缺乏症
﹡CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与 酰基的转移作用。
36
磷
酸
辅酶A由磷酸泛酰巯基
泛
乙胺和ADP连接而成
酰
巯
基
乙
泛酸
胺
酰胺键
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C OCHOOH
OH CH3
丁酸衍生物
－丙氨酸
Hale Waihona Puke 巯基乙胺 泛酸磷酸
苷酸，辅酶I）
NADP+（尼克酰胺腺嘌呤二核
苷酸磷酸，辅酶II）
FMN （黄素单核苷酸）
FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）
醛基
TPP（焦磷酸硫胺素）
酰基
辅酶A（CoA）
硫辛酸
烷基
钴胺素辅酶类
二氧化碳
生物素
氨基
磷酸吡哆醛
甲基、甲烯基、 四氢叶酸
甲炔基、甲酰基
等一碳单位
尼克酰胺（维生素PP之一）
尼克酰胺（维生素PP之一）
37
CoA的生理功能：
所含的—SH可以与酰基形成硫酯：
乙酰CoA
O
R —NH—CH2CH2 —S—C—
通过-SH的作用携带酰基，起酰基传递体的作 用。
缺乏症：一般不发生，因为食物中含量丰富， 人体肠道细菌也能合成。
38
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用 ﹡NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹 果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶， 起传递氢的作用。
﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类 B族维生素和维生素C和硫辛酸. B族维生素包括：B1，B2，B6，B12， PP，泛酸，叶酸，生物素。
19
B族维生素
最初在米糠中发现了抗脚气病因子，并 称之为维生素B，后来随着研究的进展，发 现以前命名的维生素B其实是一族物质，因 此将它们称为“B族维生素”，并沿用至今。
O
1 2 CH3
（是异戊二烯衍生物）
O
维生素K是2-甲基萘醌的衍生物
17
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和Ⅹ的正常水平，参与凝血 作用
2. 缺乏表现: 易出血
维生素K的来源： 食物（绿色植物）来源和肠
道微生物合成。人体一般不会缺乏。
18
第 三 节 水溶性维生素
共同特点
17 16
维
生
16
素
11
15
12
A1
5 18
视黄醇 视黄醛
活性形式是：11－顺视黄醛
维
生
素
A2
3 4
3-脱氢视黄醇
A2活性更高
6
视紫红质的合成、分解与视黄醛的 关系
（维持暗视觉所必须的） 视紫红质
暗处
光
视蛋白
11-顺视黄醛
(视网膜) 异构酶
全反视黄醛
视黄醛还原酶
异构酶
11-顺视黄醇
(肝)
全反视黄醇 7
41
七、维生素B11（叶酸）和辅酶FH4
（一）化学本质及性质 ﹡叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸 ﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4)
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与 一碳单位的转移。
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血
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N H2N 2
H NH
H
COOH
CH2
O
TPP
FAD
E1 E2 E3
E1 E2 E3
NADH+H+ NAD+
S
E1：丙酮酸脱氢酶 E2:二氢硫辛酰转乙酰酶 E3:二氢硫辛酸脱氢酶
CoASH CH3CO-SCoA HS
TPP S
FADH2
TPP H S
FAD
E1 E2 E3
E1 E2 E3 23
（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用
﹡TPP是α -酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也 是转酮醇酶的辅酶。
﹡在神经传导中起一定的作用，抑制胆 碱酯酶的活性。
2. 缺乏症
﹡脚气病（下肢水肿，麻木，肌肉萎缩）， 末梢神经炎，消化不良症。
3.来源：存在于许多植物种子、谷物种子外皮
（未研磨大米、全麦粒中丰富），酵母中含量最多。
24
二、维生素B2
（一）化学本质及性质
﹡维生素B2又名核黄素(riboflavin) ﹡体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)
N
N
ⅡⅠ
N
C
O
O PO OH
CO NH
Vit B2 FMN
FAD
O
P
O
OH
NH2 N