有机化学课件 11 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
+
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
-
+
两性离子（I）
由于氨基酸的-NH3给质子能力大于 -COO -接受质子的能 力。所以在中性氨基酸的平衡体系中，负离子（II）数 目多于正离子（III），使氨基酸带有一定数量的净负电 荷，其溶液略显酸性（pH值略小于7）。
酸性氨基酸——在分子中氨基的数目少于羧基的数目
HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 俗 名： 谷氨酸
缩写符号： Glu
碱性氨基酸——在分子中氨基的数目多于羧基的数目
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2
有机化学课件 5
在α-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命 名，而组成蛋白质的α-氨基酸仅二十种。其中有 八种是人体内不能合成的，称为必需氨基酸。
氨基酸等电点的两点说明：
① 不同的氨基酸有不同的等电点。所以可以通过测 定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。
中性氨基酸的等电点pH=5.5~6.3之间。 酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2之间。 碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.6之间。
β-氨基酸
有机化学课件 3
β
α
R-CH-COOH NH2
α-氨基酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质
α
中性氨基酸
如：CH2-COOH NH2 俗名： 缩写 符号： 甘氨酸 Gly
在分子中-NH2与-COOH 数目相同
CH3CHCOOH NH2 丙氨酸 Ala HO-CH2CHCOOH NH2 酪氨酸 Tyr
CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH
蛋氨酸
CH2CH(NH2)COOH
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
赖氨酸
有机化学课件 7
N H
色氨酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 8 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
二、氨基酸的化学性质
一般天然氨基酸都为L型的。如果用 R/S 法标
记，那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型 的，如 L-半胱氨酸为R-构型。
一、氨基酸的结构、命名和分类
1. 根据分子中含有氨基和羧基的数目：
中性氨基酸 α-氨基酸可分为 碱性氨基酸 酸性氨基酸
R-C H -C OO H NH 2
2. 根据分子中R取代基的不同：
脂肪族氨基酸 α-氨基酸可分为 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
有机化学课件 4 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 如：R-CH-CH2-COOH NH2
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 S-丙氨酸
有机化学课件
1. 两性电离与等电点
(1) 两性电离
α-氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一 个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。
COOH HO H CH2SH L-乳酸 L-乳酸
9 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
H
R-CH-COOH + HCl NH2 R-CH-COOH + NaOH NH2
有机化学课件 12 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
2
等电点
R-CH-COOH NH2
-
氨基酸等电点包含两层意思：
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
+
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
说明在等电点时，氨基酸本身处于电中性状态（即溶液 中正、负离子浓度相等）。 说明氨基酸是电中性时的pH值。
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 H HO CH3 L-乳酸 COOH H H2N R L-氨基酸 COOH H
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3
异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH
苏氨酸
C6H5CH2CH(NH2)COOH
苯丙氨酸
-
内盐（亦称为偶极离子） 氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明，氨基酸主要是 以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2 或 -COOH。 例如： 氨基酸一般在200℃以下不熔化，具有较高的熔点（实际 上是分解点）。氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等非 极性有机溶剂。 这些都是由偶极离子结构所导致的特性。
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前 言
蛋白质 是一类含氮的高分子化合物，是一类生物高 分子。是生命的基础，是构成细胞的主要物质。
第十五章 氨基酸、肽和蛋白质
Amino Acids, Peptides and Proteins
蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水 解都生成α-氨基酸的混合物。 蛋白质
两性离子（I）
如果在平衡体系中外加酸，则可抑制负离子（II）的生成，而 使正离子（III）数量增加，平衡向左移动，可以使（II）和 （III）的数量相等，氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置 于电场中，氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相 等。该溶液的pH值则称为氨基酸的等电点。（简写为：pI）
有机化学课件 13 第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 14 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
俗 名：
赖氨酸
缩写符号： Lys
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 6 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
1
八个必需氨基酸
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
缬氨酸
氨基酸的构型
天然α-氨基酸，除甘氨酸外，都是手性的，有旋光 性，它们的构型取决于α-碳原子。氨基酸的构型是 与乳酸相比而确定的。习惯于用 D/L 标记法。
H+、OH- 或酶
α- 氨基酸（20种）
从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解氨基酸。
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第15章 氨基酸、肽和蛋白质
第一节 氨基酸
氨基酸——羧酸分子中烃基上的一个或几个
氢原子被氨基取代生成的化合物。
R-C H -C OO H NH 2
R-CH-COOH + NH3Cl R-CH-COO Na + H2O NH2
- +
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第15章 氨基酸、肽和蛋白质
(2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ等电点
氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 ¾ 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡：
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO + NH 3
-
R-CH-COOH NH2