“芳香族化合物”结构和性质题解及启示
例1：分子式为388O H C 的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A 、B 、C 三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。
等物质的量的A 、B 、C 分别与足量的NaOH 溶液完全反应时，消耗NaOH 的物质的量为1：2：3。
（1）A 可发生分子间酯化反应；B 遇3FeCl 溶液显紫色，其分子内含有羧基，则A 、B 的结构简式分别为A_________，B_________。
（2）C 可以看为酯类，C 与足量的NaOH 溶液反应的方程式为_________。
解析：本题只限于在芳香族化合物中寻找答案。
由“A 、B 、C 三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种”知：该芳香族化合物中除苯环外还应有两个取代基，且在对位上。
分子式可改写为：34246O H C H C -，而342O H C -可以分解为两个取代基的方法有：OH -和COOH CH 2-或OH CH 2-和COOH -或OH -和-COO CH 3等；能与NaOH 溶液反应的官能团有：酚羟基)(OH -、羧基（COOH -）、酯（--COO ）。
根据题意molA 1与molNaOH 1反应，且A 能发生酯化反应，说明A 中含有醇羟基或羧基，可推测得A 的结构简式为：，与NaOH 反应的化学方程式为：。
“B 遇3FeCl 溶液显紫色，其分子内含有羧基”，说明B 分子中含有酚羟基和羧基，得B 的结构简式为：
，它与NaOH 反应的化学方程式为：。
“C 可以看
为酯类”，C 的结构简式为：，它与NaOH 反应的化学方程式为：。
例2：A 、B 都是芳香族化合物，1molA 水解得到1molB 和1mol 醋酸。
A 、B 的相对分
子质量都不超过200，完全燃烧都只生成2CO 和O H 2。
且B 分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。
A 溶液具有酸性，不能使氯化铁溶液显色。
（1）A 、B 相对分子质量之差为________；（2）1个B 中应该有________个氧原子；（3）A 的分子式为________。
解析：（1）“A 、B 都是芳香族化合物”说明A 、B 分子中碳原子数大于6，“1molA 水解得到1molB 和1mol 醋酸”可表示为
COOH CH B O H A 32+→+
M(A) 18 M(B) 60
质量守恒知：60)(18)(+=+B M A M ，得42)()(=-B M A M 。
（2）B 是芳香族化合物，相对分子质量最小的芳香族化合物是苯酚，其相对分子质量是94，又因A 、B 的相对分子质量都小于200，故B 的相对分子质量的取值范围是：158)(94≤≤B M ；另外“B 分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%”则B 分子中氧元素的质量分数是34.8%，所以有：%8.34%100)
(16=⨯B M n ，n B M 46)(≈，n 只能等于3。
且138)(=B M ，因此B 的分子式可表示为：)6(3≥x O H C y x ，即：9012=+y x ，结合芳香族化合物中碳、氢元素关系讨论得：当x=7时，y=6，符合题意，得B 的分子式为：367O H C ；又由“COOH CH B O H A 32+→+”知A 的分子式应为：489O H C ，相对分子质量是180。
具体答案是：（1）42；（2）3；（3）489O H C
例3：有机物A 、B 、C 均含C 、H 、O 三种元素。
A 中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，A 的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍。
在稀硫酸中加热A ，可生成B 和C ，B 、C 均不与溴水反应，但B 能与碳酸氢钠反应而C 不能。
试求：（1）A 的分子式？（2）A 、B 、C 的结构简式。
解析：（1）由“A 中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等”可设A 的实验式为y x x O H C ，则有：%53.23%100161316=⨯+y x y ，解得：1
4=y x ，所以实验式可表示为n O H C )(44，又因“A 的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍”可知
A 的分子式为：288O H C 。
（2）从组成上看A 属于芳香族化合物。
“在稀硫酸中加热A ，可生成B 和C ”说明A 又是酸类物质，“B 、C 均不与溴水反应，但B 能与碳酸氢钠反应而C 不能”，可推知B 、C 中都不含不饱和双键或叁键，也没有酚羟基结构，B 是羧酸，C 是醇。
因此A 可能的结构简式有：（苯甲酸甲酯）或（甲酸苯甲酯）。
故答案为：如果A 是则B 是COOH H C 56；或A 是
则B 为HCOOH ，C 为OH CH H C 256。
解后启示：①苯环上的一氯取代物只有两种——含义是：分子中含有两个不同取代基，且排列位置是对位；②醇不能与NaOH 反应，酚、羧酸、酯都能与NaOH 反应；③确定有酚存在的实验和现象是加 3Fe 溶液，看溶液是否生成紫色或加溴水是否有不溶于水的三溴苯酚生成；④能与3NaHCO 反应放出2CO 的有机物一定是羧酸；⑤碳原子数相同的羧酸和酯互为同分异构体……等等。
你注意到了吗？这都是在解题中随时可以涉及到的一些知识点。
对这些知识缺乏理解，解题时则寸步难行。