7-脱氢胆固醇
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O HO
CH2OH
O
O
CH2OH OH
O
O
皮质酮
可的松
糖代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
O OHC HO
CH2OH
O
醛固酮
盐代谢皮质激素
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
O
CH3 孕甾酮是卵泡排卵
后形成的黄体的分
CH3(CH2CH＝CH)3(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH＝CH)3(CH2)7COOH
一、油脂的组成和结构
自然界存在的脂肪酸有 40 多种。人体除了从 食物中摄取脂肪酸外，还能自身合成多种脂肪 酸。但有两种脂肪酸人体无法合成，只能从食 物中摄取，称之为必需脂肪酸。即：亚油酸和 亚麻酸。必需脂肪酸最好的食物来源是植物油 类，如小麦胚芽油、菜油、茶油等。
油和脂肪统称为油脂。
一、油脂的组成和结构
3.结构
R1 COOCH2
R2 COOCH
R3 COOCH2
R1、R2、R3都相同——单甘油酯 R1、R2、R3不相同——混甘油酯
油脂中的常见高级脂肪酸
俗名
系统命名
结构式
月桂酸 软脂酸 硬脂酸 棕榈油酸 油酸
亚油酸※
亚麻酸※ 桐油酸
十二酸 十六酸 十八酸 9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸
二、物理性质
1.没有固定的沸点、熔点。 2.比水轻（0.9 ～ 0.95 g / cm3），且不
溶于水，能够溶于有机溶剂中。 3.黏度大，有油腻感。
三、化学性质
1.油脂的水解
a.酸性条件（稀 H2SO4 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O
H2SO4
3C17H35COOH
泌物，它能使受精
卵在子宫中发育，
促进乳腺发育，并
O
孕甾酮（黄体酮）
抑制排卵，在医药 上可防止流产。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑸性激素
OH
OH
HO
O
雌二雌醇二是醇卵泡产生的，它诱发性睾周丸期酮。
睾丸酮是睾丸产生的，它可以促进雄
性动物的发育和维持第二性征。
作业与练习
作业：3，4 练习：1，2
蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级一元醇生成的 酯，其中的脂肪酸和醇大都在 16 个碳以上，并 且都含偶数碳原子。
植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面，是防 止细菌侵入和水分散失的保护层。动物蜡存在于 动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼 的表面，也起保护作用。
二、蜡
几种重要的蜡
名称 虫蜡 蜂蜡 鲸蜡 巴西棕榈蜡
三、化学性质
2.油脂的加成——加氢
例如：
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
+3H2
催化剂 加热、加压
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
油酸甘油酯（液态）
硬脂酸甘油酯（固态）
加氢后的油脂叫做氢化油或硬化油。
人造奶油与健康
专家提醒人们，过量摄入反式脂肪酸可能引发 心脑血管疾病。
9,12-十八碳二烯酸
9,12,15-十八碳三烯酸 9,11,13-十八碳三烯酸
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝ CH(CH2)7 COOH
三、化学性质
2.油脂的加成——加碘
一般将 100 g 油脂所能吸收的碘的质量（单位： g），叫做碘值。
碘值是油脂性质的重要参数，也是油脂分析的重 要指标。
碘值的大小与油脂中 的不饱和酸的含量有 什么关系？
三、化学性质
3.油脂的酸败 油脂在贮存过程中受光、热、湿、空气的
作用而逐渐变质，产生不愉快气味的现象 称油脂的酸败。 酸败的原因：①自动氧化；②微生物作用 防止办法：密闭，阴凉，加抗氧化剂
反式脂肪酸主要来源是含人造奶油的食品，如 各类西式糕点、巧克力派、咖啡伴侣、速食食品等。 据了解，85 % 的糕点里添加有反式脂肪酸。反式脂 肪酸的名称也多种多样，有人造脂肪、人工黄油、 人造奶油、人造植物黄油、食用氢化油、起酥油、 植物脂末等。虽然反式脂肪酸可以使上述食物的味 道、口感更好，但医学已经证明，过量摄入反式脂 肪酸会导致心脑血管疾病多发，反式脂肪酸是心脑 血管疾病的独立危险因素。
第十二章 油脂和类脂化合物
学习目标
掌握油脂的通式。 掌握油脂的典型化学性质。 理解皂化值、碘值、酸值等基本概念，
能根据油脂的皂化值及酸值的大小判断 油脂的质量。
第十二章 油脂和类脂化合物
油脂和类脂化合物广泛存在于生物体中， 是维持生命活动不可缺少的物质。
油脂包括动物脂肪和植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化
⑶胆酸
结 的合乳胆化甾剂酸，总 能称 使为 油胆 脂汁 乳酸 化C。 ，O胆 并N汁使HC酸其H盐在2C是小O良肠O好中H 易水解而被吸收。临床上常用的利胆药胆酸 H钠O，就是甘氨胆酸钠OH与牛磺胆酸钠的混合物。
甘氨胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑷肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是肾上腺皮质分泌的激素， 按照生理功能可分为两类：一类是主要影 响糖、蛋白质与脂质代谢的糖代谢皮质激 素，另一类是主要影响组织中电解质的转 运和水的分布的盐代谢皮质激素。
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇摄取过多或代谢障碍时，就会 从血清中沉积在动脉血管壁上，导致冠心 病和动脉粥样硬化症；过饱和胆固醇从胆 汁中析出沉淀则是形成胆固醇系结石的基 础。所以摄入胆固醇要适量。
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵7-脱氢胆固醇
7-脱氢胆固醇是动物固醇，存在于人体 皮肤中，当受到紫外线照射时，它的 B 环 开环而转化为维生素 D3。因此多晒日光是 H获O得维生素 D3 的最简易方法。
1.甾族化合物的母体结构
R
12
17
1
11
C
13 D 16
2
9
14
15
10
8
AB
3
5
7
4
6
三、甾ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化合物
2.重要的甾族化合物 ⑴胆固醇
胆固醇是一种动物固醇，广泛分布于动 物细胞中，既是细胞膜的成分之一，又是 动物合成胆汁酸、类固醇化合物和维生素 D 等生物活性物质的前体，在体内起着重 要作H用O。
三、甾族化合物
一、磷脂
磷脂广泛存在于植物的种子、动物的脑、卵、肝和 微生物体中，有卵磷脂、脑磷脂和神经鞘磷脂等。
卵磷脂和脑磷脂的母体结构如下：
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
L-α-磷脂酸
α CH2O P OH
OH
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2N(CH3)3
O-
L-α-卵磷脂
卵磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
一、磷脂
α' CH2OCOR1
R2COO β C H O
α CH2O
P
+
OCH2CH2NH3
OL-α-脑磷脂
脑磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、 油酸和少量的花生四烯酸
二、蜡
蜡广泛存在于动、植物界，按其来源分为植物蜡 和动物蜡。常温下为固态，比脂肪硬而脆，不溶 于水，可溶于非极性有机溶剂。
三、化学性质
3.油脂的酸败 中和 1 g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氢化钾