1、什么是黄酮类化合物?有哪些主要类型?其分类依据是什么?试举出6~8种黄酮类化 合物的基本结构。
2、指出下列化合物属于何种黄酮类型?
H O
O
OH O
(1)黄芩甙
O
H O
O
O
Glu
(2)甘草甙
H 3CO
O
OH O O
H O
OCH 3OH
(3)红花甙
O H OH
O
H O
O
OH
Glu
(4)银杏素
3、黄酮类化合物酸性强弱有何规律?该性质在提取分离中有何意义?试分析下列化合物酸性大小的顺序
O
H O
OH O
OH
OH
O
H O
OH
OH
O
H (1)
(2)
(3)
(4)
O
O
OH
OH
OH
H 3CO
O
O
OCH 3
OH
4、黄酮类化合物有哪些主要的显色反应?如何用这些显色反应区别下列各组化合物? (1)黄酮与双氢黄酮 (2)双氢黄酮与查耳酮
(3)黄酮与异黄酮 (4)5-羟基黄酮与6,7-二羟基黄酮
5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法,并比较各种方法的优劣。
6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法?各自依据什么原理?试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么?有哪些规律?
8、洗脱剂一定时,下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何?
(1)
(2)
O
H O
OH
O
H O
OH
(3)
(4)
O
O
OH
Glu O
O
OH
Glu Glu
(1)硅胶柱(CHCl 3:MeOH 9:1洗脱) (2)聚酰胺柱(用乙醇洗脱) (3)葡聚糖凝胶柱(用甲醇洗脱)
9、 述黄酮类化合物紫外光谱的特点,以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10、黄酮类的1H 和B C NMR 谱各自有哪些规律?试以α-苯基色原酮母核为例,1H 、B
C NMR 对其结构推测的意义。
12从某药材中分得一黄色无定形粉末(Ⅰ),mp265~6℃,HCl/Mg 反应红色,Molish 反应阳性,锆盐反应阳性,三氯化铁反应阳性,还分别测定了以下光谱数据,试分析其结构。
(1) UV :nm
m ax :MeOH 256,269sh ,374
NaOMe 241sh ,291,367,457(dec ) AlCl 3 259sh ,270,334sh ,460 AlCl 3/HCl 266,303sh ,305sh ,430 NaOAc/H 3BO 5 260,289sh ,394 (2) IR :KBr max cm -1:3360(OH ),1652(α、β不饱和酮),1615,1592,1428(Ar ) (3) 1H-NMR (三甲基硅醚衍生物,TMS 内标)
δ:6.27(1H ,d ,J =2.5Hz ),6.74(1H ,d ,J =2.5Hz ) 6.84(1H ,d ,J =8.5Hz ),7.59(2H ,d 质子信号重叠) 5.21(1H ,d ,J =2.0Hz ),3.5~4.0(4H ,m ) 1.23(3H ,d ,J =6.5Hz )
(4)元素分析:C : 55.35 H :4.45
(5)MS (m/e ):M +
448
(6)样品I 加5%H 2SO 4加热水解,得黄色针晶Ⅱ,母液经PC 鉴定与对照品对照证明含鼠李糖。
(7)将Ⅱ再测紫外,其结果为: MeOH :255,269sh ,301sh ,370
NaOAc :257sh ,274,329,390(dec )其它诊断试剂得数据,与Ⅰ类同。