图14-4 4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺的合成工艺流程框图
原图：
文字描述：对氨基苯甲醚、冰乙酸和水混合，搅拌溶解。

加入碎冰，0～5℃加入乙酐，搅拌至结晶析出。

冰浴冷却下加入浓硝酸，60～65℃保温10min，冷却至25℃，结晶完全析出后，抽滤，冰水洗至中性，干燥，得黄色晶体状产物，mp114～116℃，收率约84%。

修改图：
图14-5 4-甲氧基-2-硝基苯胺的合成工艺流程框图
原图：
文字描述：将4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺原料加入Claisen碱液中，加热回流15min，加水，再回流15min，冷却至0～5℃结晶，抽滤，冰水洗3次，得砖红色固体产物，mp122～123℃，收率约88%。

修改图：
图14-6 4-甲氧基邻苯二胺的合成工艺流程框图
原图：
文字描述：SnCl2与浓盐酸混合溶解，20℃下加入4-甲氧基-2-硝基苯胺，搅拌反应3h。

滴加40%NaOH液至pH＝14，控温不超过40℃。

用乙酸乙酯萃取2次，水洗有机相，无水Na2SO4干燥。

减压脱出溶剂，黄色油状物冷冻结晶，得产物4-甲氧基邻苯二胺，收率约72%。

修改图：
图14-7 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇制备工艺流程框图
原图：
文字描述：搅拌下将4-甲氧基邻苯二胺和CS2加到95%EtOH和KOH的混合液中，加热回流3h。

加入活性炭回流，趁热过滤。

滤液搅拌下滴加乙酸至pH＝4～5析出结晶，冷却至4～5℃使析出完全。

抽滤，水洗至中性，干燥，得土黄色产物结晶，mp254～256℃，收率约78%。

修改图：
图14-8 2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备工艺流程框图原图：
文字描述：将2,3,5-三甲基吡啶与H2O2、HAc混合，搅拌下缓缓升温至80～90℃，反应24h。

减压蒸除溶剂，冷却，用40%的NaOH调节pH ＝14，用CHCl3萃取3次，无水Na2SO4干燥。

减压浓缩，50～60℃真空干燥，得黄色固体产物，收率80.3%。

修改图：
图14-9 4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物制备的工艺流程框图
原图：
文字描述：搅拌、控温<90℃，将硫酸滴加到三甲基吡啶氧化物中，缓慢滴加混酸(硫硝比＝1∶1.10)，90℃保温反应20h。

冰浴冷却下，缓慢滴加40%NaOH至pH＝3～4，CHCl3萃取3次，无水Na2SO4干燥有机相。

减压脱溶，残液冷却固化，得黄色固体产物，收率82.1%。

修改图：
图14-10 4-甲氧基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物制备工艺流程框图
原图：
文字描述：原料与甲醇混合，加热回流，滴加醇钠/醇溶液(1∶
3.85)，回流12h。

冷却，水稀释反应液，减压回收甲醇，CHCl3萃取3次，无水Na2SO4干燥有机相。

减压脱溶，得棕黄色固体产物，收率80.6%。

修改图：
图14-11 3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶制备工艺流程框图
原图：
文字描述：4-甲氧基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物与乙酐作用发生
重排反应，生成2位乙酰氧甲基，再碱性水解生成2位羟甲基。

原料
与乙酐混合搅拌，110℃反应3h。

减压浓缩回收乙酐。

残余液与甲醇、NaOH、水混合，加热回流3h。

减压回收甲醇后，水稀释，CHCl3萃取
3次，无水Na2SO4干燥有机相。

减压回收CHCl3后，得棕黄色固体产物，收率84.4%。

修改图：
图14-12 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐制备工艺流程框图
原图：
文字描述：搅拌下将原料的氯仿溶液降温至0～5℃，滴加SOCl2，控温0℃以下，滴毕，室温搅拌2h。

减压浓缩至干，残余物用异丙醇-无水乙醚混合溶剂提纯，得白色结晶产物，mp126～128℃，收率63.1%。

修改图：
图14-13 硫醚的制备工艺流程框图
原图：
文字描述：5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇与NaOH反应先制成硫醇钠，然后与2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐进Williams反应，得到奥美拉唑的硫醚前体化合物。

修改图：
图14-14 奥美拉唑的制备工艺流程框图
原图：
文字描述：将硫醚溶于氯仿，冷却反应液至-10℃以下，滴MCPBA的
氯仿溶液(MCPBA∶氯仿＝1∶15.11)，室温搅拌15min。

用饱和NaHCO3水溶液和水依次洗涤反应液，无水MgSO4干燥。

减压浓缩至干，得综黑色产物。

用乙腈处理粗品，得白色粉末奥美拉唑，mp>154℃(分解)，收率67.4%。

修改图：。