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15,高中化学-有机化学

有机化合物几种重要的有机物之间的转化关系必修有机化学内容较为简单,包括主要内容为:最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质,其知识网络如下:有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连,剩余价键被氢原子“饱和”,链状(1)氧化反应:燃烧(2)取代反应:卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键,链状(1)氧化反应:燃烧,使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反应:使溴水褪色,与H2O加成为乙醇苯分子中含有苯环,苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键,环状(1)取代反应:卤代、硝化(2)加成反应:与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羟基;羟基与链烃基直接相连(1)取代反应:与活泼金属Na、K等制取H2(2)氧化反应:催化氧化时生成乙醛;完全燃烧生成CO2和H2O乙酸CH3COOH分子中含有羧基,受C=O双键影响,O—H键能够断裂,产生H+(1)酸性:具有酸的通性,可使紫色石蕊试液变红(2)酯化反应:与乙醇等醇类物质反应生成酯物质的类别分子结构特征重要化学性质用途糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛,与果糖是同分异构体具有醛和多元醇的性质,能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应,也能与乙酸等反应生成酯1.医用:静脉注射,为体弱和血糖过低的患者补充营养2.用于制镜工业、糖果工业的等二糖蔗糖C12H22O11无醛基不具有醛的性质,1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖作甜味食品,用于糖果工业麦芽糖C12H22O11有醛基,与蔗糖是同分异构体具有醛的性质,1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉与纤维素都是由葡萄糖单元构成的高分子化合物,但两者的n值(聚合度)不同不具有醛的性质,水解生成葡萄糖,遇碘单质显蓝色供食用,制造葡萄糖和酒精纤维素(C6H10O5)n不具有醛的性质,水解生成葡萄糖用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维油脂油主要由不饱和(有少量饱和)高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯具有酯的性质,能发生水解反应和皂化反应;当分子中的烃基不饱和时,还具有不饱和烃的性质,能与氢气等发生加成反应1.食用2.制造肥皂3.制造脂肪酸和甘油脂肪主要由饱和(有少量不饱和)高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯蛋白质由多种氨基酸形成的高分子化合物1.水解:生成不同的氨基酸2.颜色反应:蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质3.灼烧时有烧焦羽毛的气味1.食物2.丝、毛作纺织原料3.动物的皮加工成皮革4.白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸注意:①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称,以区分同分异构体。

②淀粉和纤维素均为混合物,无固定的沸点。

有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。

(1)取代反应。

有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。

(2)加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加成反应。

(7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。

对比同系列(物)同分异构体适用范围有机物有机物和少数无机化合物内涵相同通式相同,结构(性质)相似,属于同类物质化学式相同,可能属于同类物质,也可能不属于同类物质不同化学式不同,但相差一个或几个“CH2”原子团结构不同互含关系互为同系列的物质不可能又互为同分异构体互为同分异构体的物质不可能又互为同系物举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等对比同位素同素异形体同系列同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式不同中子数结构化学式相差一个或几个“CH2”原子团结构、性质举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷要点诠释:在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:(1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点:一是分子式相同,分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同,但分子式不同。

二是结构式不同。

结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3—CH2—CH2—CH3、。

(2)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越多。

如:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

(3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同,但它们之间的物理性质一定不同。

(4)由于同分异构现象的存在,在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

1、有机物的检验与鉴别的常用方法①利用有机物的溶解性通常是加水检验,观察其是否能溶于水。

例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如,用此法可鉴别硝基苯与苯,四氯化碳与1—氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃),燃烧时黑烟的多少(可区别乙烷、乙烯和苯)。

④利用有机物中特殊原子团的性质例如,羟基能与钠反应,醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,羧基具有酸性等。

2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠;加乙酸、浓H2SO4有气体放出;有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液显红色;有气体逸出酯闻气味;加稀H2SO4果香味;检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(有烧焦羽毛气味)结构决定性质,一些有机物之所以具有一些特殊性质,是因为具有一些特殊的原子或原子团,所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手,才能正确得出有机物的性质。

CH3CH2—OH,H—OH,(碳酸),CH3COOH中均有羟基,由于这些羟基相连的基团不同,羟基上氢原子的活动性也就不同,现比较如下:乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性例1.下列反应不属于取代反应的是( B ) A .淀粉水解制葡萄糖 B .石油裂解制丙烯C .乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D .油脂与浓NaOH 反应制高级脂肪酸钠解析:A.淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应也是取代反应,错误;B.石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误;D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与NaOH 发生反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓NaOH 发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。

例2.分子式为C 7H 14O 2的有机物A 能在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 和C 的相对分子质量相等。

则有机物A 的可能结构有(不考虑立体异构)( B ) A .3种 B .4种 C .6种 D .8种解析:根据分子式为C 7H 14O 2的有机物A 在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 和C 的相对分子质量相等⎝⎛⎭⎫130+182=74,即C 7H 14O 2+H 2O―→B +C ,由此可推出B 、C 分别为一元酸或一元醇,一元酸的分子式为C 3H 6O 2,即CH 3CH 2COOH(无同种类的同分异构体),一元醇的分子式为C 4H 10O[有4种同种类(醇)的同分异构体],据此可反推B 和C 通过酯化反应生成A(酯)的结构有4种。

例3.有机化学在日常生活应用广泛,下列有关说法不正确的是( B ) A .相同条件下,正丁烷、新戊烷、异戊烷的沸点依次增大 B .苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO 4酸性溶液褪色C .甲苯和Cl 2光照下的反应与乙醇和乙酸反应属于同一类型的反应D .有芳香气味的C 9H 18O 2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C 9H 18O 2的结构有16种解析:(1)有机物分子中含碳原子数越多,沸点越高,同分异构体中支链越多,沸点越低,所以相同条件下,正丁烷、新戊烷、异戊烷的沸点依次增大,正确;B.苯不能使高锰酸钾褪色,甲苯中,由于苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾褪色,错误;C.甲苯和Cl 2光照下发生取代反应,乙醇和乙酸发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,正确;D.根据题干芳香气味的C 9H 18O 2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同醇和酸,因此酸比醇少一个C 原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C 原子,而得到的醇含有5个C 原子。

含有4个C 原子的羧酸有2种同分异构体:CH 3CH 2CH 2COOH ,CH 3CH(CH 3)COOH 。

含有5个C 原子的醇有8种同分异构体:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2CH(OH)CH 3,CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2OH ,CH 3CH 2C(OH)(CH 3)CH 3,CH 3CH(OH)CH(CH 3)CH 3,CH 2(OH)CH 2CH(CH 3)CH 3,CH 3C(CH 3)2CH 2OH ,所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16,正确。

例4.下列说法正确的是( C ) A .苯和溴苯的混合物可用CCl 4分离B .蛋白质和聚乙烯均属于天然有机高分子化合物解析:苯和溴苯均溶于CCl4,无法分离,故A错误;蛋白质是天然有机高分子化合物,而聚乙烯是合成有机高分子化合物,故B错误;有机物分子结构中两苯环之间的碳碳键可旋转,左边苯环为对称结构,则其苯环上的一氯代物有6种,故C 正确;酯化反应发生时羧酸中的羟基与醇羟基上的氢结合成水,则CH3CH2OH和CH3CO18OH 发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3和H182O,故D错误。

例5.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是(C)A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析:A项中,与2个相连接的C原子有四个单键,为四面体结构,两个不可能处于同一平面,A错误;B项中,化合物X中有—COOH,可以与饱和Na2CO3溶液反应,B 错误;C项中,有酯基存在,酸性条件下水解生成,C正确;D项中,化合物X中有—COOH和,最多能与3 mol NaOH反应,D错误。

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