第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物:1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN, N -二甲基-4-亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N -甲基-N -乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7,β-萘胺8,异氰酸苯酯NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物:1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N -甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3222HClNaOHaqCH3CH2CH2NH22,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。
分理处2-己酮。
向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。
然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。
然后水解酰基化产物,得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:1.CH3CONH2CH3NH2NH3NH2CH3NH2NH3NH2CH3CONH2>>>>CH3NO3NH2NH2NH2NO2NO2CH2NH2>>>CH3NH2NHCH3NH2()3N>>>4.NH2NHCOCH3NH2NH2NHCOCH3NH2>>5.NNHH六、完成下列反应式:NH NH1.CH 3CH 2CNH O +CH 3CH 2COOHSOCl CH 3CH 2COCl (CH CH CH )NHCH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)LiAlH (CH 3CH 2CH 2)3N2.N CH 3NCH 3CH 3H2CH 3I1,2,Ag 2O,H 2OCH 3+OH-CH 3NCH 3CH 31,CH 3I2,Ag 2O,H 2OCH 3NCH 3CH 3CH 3+-OHCH 2=CHC=CH 2CH 3+(CH 3)3N3,C N COO C N CON COOK BrCH(COOC H )2CH(COOC 2H 5)21,NaOC 2H 52C 6H 5CH 2ClCCOOC 2H 5COOC 2H 5CH 2C 6H 51,H 2O,-OH 2,H COOHCOOH+H 2NC COOH COOHCH 2C 6H 5HOOCCHCH 2C 6H 5NH 2七、完成下列转化:1.3CH 3CHCH 2NH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH [O]CH 3CHCH 2COOH CH 3SOCl CH 3CHCH 2COCl 3NH CH 3CHCH 2CONH 2CH 3Br ,NaOHCH 3CHCH 2NH 2CH 32.CH 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH NH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 33.CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 233SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 33CH 3CHCH 2CH 2OH SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl 3NaCNCH 3CHCH 2CH 2CN CH 3H ,CatCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 2CH 34.CH 2=CH 2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 2=CH 22BrCH 2CH 2Br 2NaCNNCCH 2CH 2CN2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 25.CH 2=CH 2CH 3CH 2CNCH 2=CH 2CH 3CH 2BrCH 3CH 2CN6.CH 3CH=CH 2CH 3CH COOH CH 2COOH CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHCH 2Br Br2NaCNCH 3CHCH 2CN CN2+CH 3CH COOH CH 2COOH7.CH 32NH 2NO 2CH 3NO 2[O]NO 2COOH2NO 2COClNO 223CONH 2CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2COOHCH 3CH 3CHCH 2CONH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3[O]LiAlH 4八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:1.COOHCH 3CH 3NO 2COOHNO 2NH 22HNO 3H 2SO 4[O]2.NH 2NO 223H 2SO 4NO 2NO 2Na 2S NH 2NO 23.NH2NH 2HNO 3H 2SO 4NO 2NH 2Fe/HClH 2SO 4NH 2SO 3HNHCOCH 33HCH COClHNO 3H 2SO 4NHCOCH 3SO 3HNO 2HCl,H 2O NH 2NO 2NH 2NH 2Fe/HCl2.4.NH 2NO 2O 2NCH 3CH 332NH 4HSNH 2NO 2O 2NCH35.SO 2NHNO 2HNO 3H 2SO 4NO 22HSO 3ClSO 2ClNO 2NH2SO 2NHNO 2NO2Fe/HClNH26.NHNHNO22Zn,NaOH/C 2H 5OHNHNH7.CH 3NHCH 2CH 3NH 2CH 3ClCH 2CH 3NHCH 2Cl 2,hvCH 2Cl8.CH 2CH 2NH 2OCH 3CH 2CH 2NH 2CH 3OHCH 332Cl ,hvOCH 3CH 2ClNaCNOCH 3CH 2CNNaBH OCH 39.CH 2N(CH 3)3+[]Br -CH 3NBSCH 2BrN(CH )CH 2N(CH 3)3+[10.CH 3CONH O NO 2CH 33H 2SO 4CH3NO2HOOC[O]3H 2SO 4NO 2[H]NH 2CH3COClNHCOCH 3NO 2HOOCSOCl2NO 2ClOC NHCOCH 3CH 3CONH CO NO 2九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:1, 先硝化,再还原,然后氧化, 2, 先硝化,再氧化,然后还原, 3, 先氧化,再硝化,再还原。
其中那种最好,为什么? 解:第三种路线最好。
CH 3[O]COOHClHNO H 2SO 4COOHNO 2Fe/HClCOOHClNH 2另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程:COOCH 3OCH 232ON C OCH 3COOCH 3OCH 23C N CH 2CH 3OH+O-CN CH 2CH 3O HOON C O CH 3。