6. 以
O CH2CCH3 为主要原料合成跌打止痛药： O OCCH2CH3 CH2 C CH2CH2N（C2H5）2 CH3
CH2COCH3 + CH2O + HN(C2H5)2 HCl CH3MgBr
CH2COCH2CH2N(CH2CH3)2
OH CH3CH2COCl CH2CCH2CH2N(CH2CH3)2 TM CH3
1.
SO3, H2SO4, 2. HNO 3,H2SO4
C7H7NSO 6 B
H+, H2O, 加 热
C7H7NO 3 C
1.H2,Pd,CH3CH2OH. 2. NaNO2, H+, H2O 3. H2O, C7H8O2 D 1.LiAlH4, (CH3CH2)2O. 2. H+, H2O 3. MnO2,
O
C
2）产物C与亚铜盐试剂反应，如下方程式所示， 失去甲氧基，说明反应历程；
O
1.
O (CH3CH 2CH 2CH 2)CuLi, THF
2.
C
OCH 3
O
H +, H 2 O
O Li H
D
CH 2CH 2CH 2CH 3
OH CH3
2.
CH3 O CH3
CH3 CH3CH2CH2 O CH3 H
G. CH3CH2C(COOEt)2
I. (CH3CH2)2C(COOH)2
J. (CH3CH2) 2CHCOOH
O
K
H3C H3C CH3
CH3 O CH3
H3C CH3 O
L M
CH3 H3C CH3 O Cl
H3 C CH3 O
O
O
N
OH
3. K. 2) 0.05 equil. NaOEt,EtOH,heat; L. 7) Ph2CuLi M. 5 ) I2, NaOH, H2O; N. 9) SOCl2, O, AlCl3;
羰基化合物练习题2
O 1. CH3 CHO CH3 OH
-
( A)
- H2 O
(C) (B) ( D)
( E) CH3 CH3
O 1. A. OH CH 3
O B. CH 3
O
C. (CH3)3CuLi or CH3Cu;
D. CH3 CH3
E. HCl, Zn(Hg)
2. CH3CH2CH2 COEt + EtO C OEt
O A. H CC 3 C. (CH 3)3CCH=CH
B. H3C
CH 3
D.. (CH 3)3CCH=CH C O
CH 3
3. D
4. 完成下列反应所用的氧化剂应是：
HO
O
4. D
C. KCr 2O7 / H+ D. CrO 3 / 吡啶
A. KMnO4/ H+ B. KMnO 4 / OH-
F3C
OH O
NaOH
F3C O CH 3
ONa O CH 2O, NH 2CH 3 Cl SOCl 2 CH 2CH 2NHCH 3 CH 2CH 2NHCH 3
Cl CH 3 AlCl 3 OH NaBH 4 Cl CH 2CH 2NHCH 3 + F3C
CH 2CH 2NHCH 3
ONa
TM
OH CH 3 2. 以 H
+
O CH2CH2COOC2H5
CH3 O C2H5OC C2H5O OCH3 O H 3O +
H O
CH3 O
OEt
CH3 O C2H5OC CH3 O O
-
O
OC2H5 O CH2CH2COOC2H5
CH3
CH2CH2COOC2H5
4. 给出下列反应的历程:
O NaOH C2H5OH O CH3 CH3
CH 3COOH, H 2O
NaH, 2. C6H5CH 2Br
O
1. BH3,THF; 2. H2O2, OH CHCH 3 OR CH 3 H2, Pd/ C CH 3 TM CCH 3 CH 3CH 2OH OH 3. CrO3
H
3. 以ClCH2CH2CH2OH为原料,合成
O
OH CH 3
1. CO2,压力，KHCO3, H2O
2. . 3
NaOH, CH3I H+, H2O
C9H10 O4 F
C9H10 O4 E 1. C6H5CH2O(CH2)6CH=P(C6H5)3, 2. H2, Pd/ C, CH3CH2OH 3. PCC,CH2Cl2 （ 醛 A）
（不要讲）
OCH 3 OCH 3 A. (CH2)7CHO B.
OCH 3 NO 2 C. SO3H OCH 3 OCH 3 F CHO
OCH 3 NO 2 D.
OCH 3 OH
OCH 3 OCH 3 E. COOH
（不要讲）
OH OH URUSHIOL 1. (CH2)7-CH2-CH2-(CH2)5CH 3 OH OH URUSHIOL 2. (CH2)7-CH=CH-(CH 2)5CH 3
6. 制备（ CH3CH2）3COCH3的方法是：
不讲此题
A. CH3Br + （ CH3CH2）3COK； B. (CH3CH2)3COH + CH3MgBr C. (CH3CH2)3CMgBr + CH3OH;
6. A;
D. (CH3CH2)3CBr + CH3OK
O A O O 过量的PCC， D E F B
•
用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂 合成化合物A
O
Ph
O + CH2O + HNMe2
HCl
O NMe2
O
O
O OEt
EtONa BnCl
O Ph
O OEt EtONa
O NaOH TM H3O+
O OEt Ph
1．有毒的橡树和常青藤含有一种名为漆酚（urushiol）的刺激性 物质，当接触此类化合物时，会使皮肤发痒，长皮疹。请用如下 信息，推出此类化合物中两种主要成分漆酚I（C21H36O2） 和漆酚II（C21H34O2）的结构，（不要讲）
C2H5ONa
CO
(CH3)3COK
C(COOC2H5) 2
TM
Me 3. »¯ºÎ Ï ï O
O
O ÊÇÖÆ ±¸ ÞÌ ºÎµÄÔ- £¬ÇëÓà ç 廯 Ï ï ÁÏ
O
ÎÔª ÁÏ O
3.
O
O
1) C2H5ONa 2) CH3I
H 3C
O
1) (CH3)3COK
CH 3
O
H
O
2) CH =CH COCH 2 3
O C2H5OCOOC2H5 CH3 O COOC2H5 CH3
C2H5O
O-
COOC2H5 CH3 O COC2H5 CH3
C2H5O
O C2H5O C
O C2H5OC
O
-
OC2H5 CH3
EtO-
COOC2H5 O CH3
H3O+
COOC2H5 O CH3
3.给出下列反应的历程:
CH3 O C2H5OC O CH3 1.NaOC2H5, C2H5OH 2.H3O
TM
-H2O
OH
1. B-×Ï ÂÞÀ¼ÍÊÇÏ µÄÖØÒª ÁÏ ª ãÁÏ Ô- £¬¾- Ï ´ º³ Èç·ӦÏÉ£¬1£©¡ ³ ³ Í Â £Ð´öÉú ÉaºB-×Ï À¼ÍµÄ·Ó¦ ³£»2£©½âÎ ª ô ³ ª ´ Àú Ì öÎʲ Éú ÉÒÔB-×Ï ÂÞÀ¼ÍÎÖ÷µÄ·Ó¦úÎ ªª ´ ²ï £» O
+ CH 3 C CH 3
CHO
C2 H5 ONa C2 H5 OH
O
O H3C CH3
C2H5ONa C2H5OH
O CH2=C-CH3
O H2C CH3
O CH
O O C CH2CCH3 C2H5OH H H O
OH O C CH2CCH3 H O H b O
O
Path a H a O a b
OH CH 3 2. H OR CH 3 CH 3CH=P(C 6H5)3, DSO H OR CH 3 1. CH3LI OR CH3MgBr H COCH 3 2. H3O+ O H O
1.
OH CH 3 为原料, 合成: O O
OR CH 3 O H OR CH 3 O
H
CH 3 C OH CH 3
• 三、以指定的化合物为原料和必要的有机, 无机 试剂合成 • 1.以乙醛为原料合成正丁醇;
1. 2CH3CHO + NaOH
CH3CH-CH2CHO
OH
CH3CH=CH2 CHO
H2, Ni
NaBH4
TM
2. CH2(COOC2H5)2 + BrCHºÎª ÁÏ ³ 2. ÒÔ¿ª Óл » 2Ï ÎÔ-BrÏÉ Á´ ú ¯ CH2CH2 º ï BrCH2CH2CH2CH(COOC2H5)2 H3O,
的产物是：
OCH 3 I
A. C6H5I + CH 3OH； B. C 6H5OH + CH 3I； C. C 6H5I + CH 3I； D. H 2 +
1．B
O H3CC
3. 化合物
CH 3与 （ CH3）3CCHO反 应 ， 生 成 ： C（ CH3）3 CH=C H CH 3 OCH 3 C OCH 3
OH
3. ClCH2CH2CH2OH KMnO 4