第三节 卤代烃
问题研讨组1 问题研讨组1:
1、卤代烃的概念是什么? 卤代烃的概念是什么? 2 、如何将卤代烃的分类? 如何将卤代烃的分类? 卤代烃有哪些物理性质? 3 、卤代烃有哪些物理性质?
一、卤代烃
1、
卤 代 烃 的 概 念
烃分子中的氢原子被卤素原 烃分子中的氢原子被卤素原 卤素 子取代后生成的化合物。 子取代后生成的化合物。 官能团: 官能团:
阅读●研讨
填表P42
问题研讨组3:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
P42思考与交流: 思考与交流: 思考与交流
比较溴乙烷的取代反应和消去反应, 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会 反应条件对化学反应的影响。 反应条件对化学反应的影响。
取代 反应物 CH CH Br、NaOH 、 3 2 反应条件 水溶液,加热 水溶液, 生成物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型 的反应 消去 CH3CH2Br、NaOH Br、 乙醇溶液, 乙醇溶液,加热
球
二、溴乙烷
1、结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
H H CH3CH2Br H H H-C-C-Br - - -
棍 模 型 比 例 模 型
Br
Hale Waihona Puke 在核磁共振氢谱 图中有几个峰? 图中有几个峰?
核磁共振氢谱图
2.物理性质
(1)无色液体; 无色液体; (2)沸点38.4℃。; 沸点38.4℃。; 38.4℃ (3)密度比水大,难溶于水 ;溶于多种有机溶 密度比水大, 剂;
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考:( )为什么要在气体通入 思考:(1) :( KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试 酸性溶液前加一个盛有 溶液前加一个盛有水 起什么作用? 管?起什么作用? (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什 ) 么方法检验乙烯? 么方法检验乙烯?此时还有必要将气体 先通入水中吗? 先通入水中吗?
卤代烃的制取
⑴烃与X2的取代反应 ⑵不饱和烃与HX或X2发生 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 讨论: 讨论:
要制取卤代烃,上述哪种方法好, 要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什 么?
6、几种常见的卤代烃及用途 三氯甲烷 俗名 氯仿 重要的有机溶剂 四氯化碳
素原子
NaOH 卤代烃 加热 过量 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 Cl 淡 黄 色 Br 黄 色 Ⅰ
取少量卤代烃样品于试管中
P42 【科学探究】 科学探究】
1、溴乙烷在NaOH水溶液中反应 、溴乙烷在 水溶液中反应
2、检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反 检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反 醇溶液 应产物
卤 代 烃 的 物 理 性 质
课堂任务
以溴乙烷CH Br为代表学 以溴乙烷CH3CH2Br为代表学 习卤代烃的结构与性质
阅读● 阅读●研讨
阅读课本P 第三至六段, 阅读课本P41第三至六段,回答下列问题
问题研讨组2: 问题研讨组 :
1、溴乙烷的结构? 溴乙烷的结构? 2、溴乙烷有什么物理性质? 溴乙烷有什么物理性质? 3、溴乙烷有什么化学性质?反应原理? 溴乙烷有什么化学性质?反应原理?
乙醇作溶剂,使溴乙烷溶解。 乙醇作溶剂,使溴乙烷溶解。
CHBr发生消去反应, 2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应,其 消去产物仅为一种吗? 消去产物仅为一种吗?
★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时, 卤代烃发生消去反应时,消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上 氢原子较少的相邻碳原子上。 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( 下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( BC ) A. CH3CH2CHCH3
|
B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3
| |
C.
Br CH3 | CH3CCH2Br |
CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时 生成的有机产物可能有几种哪? 生成的有机产物可能有几种哪?
4、如何由苯制取苯酚? 、如何由苯制取苯酚?
C
D
3.以 为主要原料制备CH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△ △
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 OH(乙 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH 怎样由乙烯为主要原料来制 二醇)? 二醇)?
3、溴乙烷的化学性质
(1)、取代(水解)反应 取代(水解)
NaOH溶液 溶液
CH3 CH2 OH H Br
△
CH3CH2OH HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3 CH2 NaOH △ CH3CH2OH NaBr Br
水
条 件
1.NaOH溶液 溶液 2.加热 加热
NaOH的作用: NaOH的作用: 的作用
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
第一课时
知 识 回 忆
写出下列反应的化学方程式并 卤代烃 判断其反应类型和产物组成特点 组成特点
CH4 + Cl2
光照
CH2=CH2 + Br2
CH≡CH + HCl
催化剂
CH3Cl + HCl 取代反应
CH2_ CH2 Br Br加成反应
Cl 加成反应
CH2=CH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
1.溴乙烷的水解为取代反应 1.溴乙烷的水解为取代反应 溴乙烷的水解为 2.NaOH的作用:中和水解后生成的HBr, 2.NaOH的作用:中和水解后生成的HBr,降 的作用 HBr 低生成物的浓度, 低生成物的浓度,使水解平衡向右移动 3.加 酸化的目的:中和过量的NaOH NaOH, 3.加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH, 防止生成Ag 暗褐色沉淀, 防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉 淀的现象,又影响AgBr AgBr的生成量 淀的现象,又影响AgBr的生成量 增大反应速率的方法: 4、增大反应速率的方法:水浴加热
产生沉淀
沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银 未反应完的 与硝酸银 溶液反应生成了Ag 溶液反应生成了 2O
方案三: 方案三
NaOH溶液 溶液 稀HNO3 AgNO3溶液 浅黄色沉淀
C2H5Br
∆
稀硝酸
AgNO3溶液
现象: 现象:
溴乙烷与 NaOH溶液反 溶液反 应混合液
产生淡黄色 沉淀
卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤
卤素原子( 卤素原子(- X)
卤素原子: 卤素原子: F、 Cl 、 Br 、I 、 例:
CH3—CH—CH2 F F
Cl
2、 、
卤 代 烃 的 分 类
一卤代烃 含卤原子个数 多卤代烃
饱和卤代烃 烃基是否饱和 不饱和卤代烃
卤素种类不同
氟代烃 溴代烃
氯代烃 碘代烃
3、 、
(1)少数是气体,大多为液体或固体; (1)少数是气体,大多为液体或固体; 少数是气体 (2)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂; ;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂; ( ) 大于 数的 数的烃 数的烃;
Br + HBr 取代反应
+
Br2
FeBr3
第二章 烃的衍生物 卤代烃
了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物 理性质。 理性质。 掌握溴乙烷的主要化学性质---水 掌握溴乙烷的主要化学性质---水 --解反应和消去反应的条件以及所发生 共价键的变化。 共价键的变化。
阅读● 阅读●研讨
阅读课本P 第一、二段, 阅读课本P41第一、二段,回答下列问题
知识点训练
下列卤代烃是否能发生消去反应、若能, 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出 反应方程式: 反应方程式:
A、CH3Cl
C、CH3-C-CH2-I
CH- B、CH3-CH-CH3 Br D、 F、
-CH2Br
CH3
CH3 CH- E、CH3-CH2-CH-CH3 Br
思考与交流: 思考与交流:你能归纳卤发生代 烃发生消去反应的条件吗? 烃发生消去反应的条件吗?
醇
CH2 CH2 NaOH CH2 CH2 NaBr H2O △ H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 NaOH的 ② 加热
消去反应定义
有机化合物( 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从 卤代烃) 一个分子中脱去一个或几个小分子 中脱去一个或几个小分子( 一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键) ),而生成不饱和 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合 物的反应, 消去反应。 物的反应,叫消去反应。
发生消去反应的条件: 发生消去反应的条件:
—
C— C— +NaOH H X
醇
C=C
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2; 2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。 反应条件:强碱和醇溶液中加热。
注意: 注意:
1、消去反应时,乙醇起什么作用? 消去反应时,乙醇起什么作用?
是灭火剂 、溶剂
外伤镇痛作用(沸点低 沸点低) 一氯乙烷 外伤镇痛作用 沸点低)