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第二章 第三节《卤代烃》第一课时


• 键的极性和分子的极性:
C—C键为非极性健; C—H键、C—Br键为极性键; 整个分子为极性分子。
• 核磁共振氢谱:有两种类型氢原子的吸收峰。
2.溴乙烷的物理性质:
• 无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难 溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——水解反应
溴乙烷分子内 C-Br、C-H 化学键的断裂 C-Br 乙醇、溴化钠 乙稀、溴化钠、水 生成物 结论 相同物质(溴乙烷和NaOH)之间 相互反应,条件不同、反应类型不 同、生成物不同。
溴乙烷中的Br原子的检验:取一个试管,
滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的 NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层 后,用滴管小心吸取10滴上层水溶液,移 入另一盛有10 mL稀HNO3溶液的试管中, 然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。 现象:有淡黄色沉淀(AgBr)生成,说明 水解产生了Br-。
实验探究 分组设计并完成产物乙烯的检验
生成物乙烯的检验方法:
方法1:将产生的气体先通入盛有水的试管再通入盛 有酸性KMnO4溶液的试管。(现象:酸性KMnO4溶液 颜色变浅或退色。) 为什么要在气体通入KMnO4酸 性溶液前加一个盛有水的试管?起 什么作用? 目的是:除去乙醇蒸气,防止对 乙烯检验造成的干扰。因为乙醇可以 被酸性KMnO4溶液氧化,而使酸性 KMnO4溶液颜色变浅或退色。
卤代烃
3.卤代烃的物理性质: 常温下,少数为气体,大多数为液体或 固体。所有卤代烃都不溶于水,可溶于大 多数有机溶剂。 溴乙烷的球棍模型和比例模型:
二、溴乙烷
1.溴乙烷的分子组成和结构: • 分子式:C2H5Br H H H H • 结构式:H—C—C—Br •结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br •官能团:溴原子(—Br)
结论:
消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或 几个小分子
卤代烃发生消去反应必须具备两个条件:
①分子中碳原子数≥2; ②与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
小 结
溴乙烷的取代反应和消去反应比较: 反应类型 反应物 反应条件 取代反应 溴乙烷和NaOH 水、加热 消去反应 溴乙烷和NaOH 乙醇、加热
思考:
用何种波谱的方法可以检验出溴乙烷的 取代反应的生成物中有乙醇生成? 红外光谱或核磁共振氢谱。
(2)溴乙烷的消去反应
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等), 而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应。
消去反应发生的条件是什么 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
天津芦台一中 乔书霞
2007年7月18日
下列四种物质中
B (1)不属于烃的衍生物的是_______;
(2)官能团分别为 硝基—NO2、碳碳双键、氯原子—Cl、氯原子—Cl _____________________________________。
一、卤代烃及其分类:
1.卤代烃:烃分子里的氢原子被卤素原子取代 后的生成物。可用R—X(X=卤素)表示。 2.分类: 饱和卤代烃 按烃基不同 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 按卤素不同 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 按卤素原子数目 多卤代烃
方法2:将产生的气体直接通入盛有溴水或溴的四氯化 碳溶液的试管中。(现象:溴水颜色变浅或退色。)
反馈:
根据溴乙烷发生水解反应的规律,讨论2-溴丁烷 (CH3CHBrCH2CH3)发生水解、消去反应的可能产物 是什么? 水解反应:
CH3CHBrCH2CH3+NaOH H2O CH3CHCH2CH3+NaBr

OH
消去反应:

Hale Waihona Puke CH3CHBrCH2CH3 +NaOH

CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
醇 CH3CHBrCH2CH3+NaOH △ CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O
反馈:
( )
下列卤代烃中,不能发生消去反应的是 A、D A.CH3Cl C.(CH3)2CHBr B.CH3CH2Cl D.(CH3)3C-CH2Br
NaOH △
或 C H -Br+NaOH 水 2 5 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何?断键位置?原因
溴乙烷的取代反应比乙烷容易。C-Br键断裂。 原因是C—Br键的极性较强。 溴乙烷发生取代反应的条件是什么
反应条件是NaOH的水溶液共热。
实验探究
分组设计并完成溴乙烷的水解实验,并检 验水解产生的Br-。
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