第二章第三节卤代烃
总: CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物: 溴乙烷+氢氧化钠溶液; 2.反应条件: 加热 3.产物检验步骤
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸 至酸性 ②再加入硝酸银溶液
☆小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤。
NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液
3.物理性质:
除少数为气体外,多数为液体或 固体,难溶于水,可溶于大多数
4.命名 (1)含有-X的C原子的最长碳链为主链称“某烷”。 (2)从离—X原子最近的一端编号,命名出-X原子
与其它取代基的位置和名称。
CH3 对-氯甲苯 或是 1-氯-4-甲基苯
Cl
5.同分异构体 (1)一氯代烷:找等效氢
不饱和烃 小分子
卤代烃发生消去反应条件:
氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内
生成不饱和烃+小分子(H2O或HX)
科学探究2 P42
思 考 交 流
(1)生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先 通入盛水的试管? 除去乙醇,排除干扰。
(2)还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 溴水 ;不用。
醇、NaOH
△
H Br
CH2=CH2↑+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
↑
(2)消去反应
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中 脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双 键或三键)化合物的反应。
CH2CH2
醇、NaOH
△
CH2=CH2 ↑+
HBr
|| Br H
H2O △
R-OH + NaX
CH2Cl
CH3
Cl
练习1:写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别 与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
应用:1.利用水解反应检验卤代烃中的卤素原子 取少量卤代烃
注意:与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
小结
反应物 反应条件
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液,加热
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
生 成 物 CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
结
论 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的
反应
练习
√ 1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
科学探究1-(2)P42 用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成?
溴乙烷
乙醇
科学探究实验2 P42 (1)与氢氧化钠的乙醇溶液共热: 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液共热;
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,
观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
2.化学性质
CH2CH2 ||
一.溴乙烷
1.分子组成与结构
复习与回顾
2.物理性质
3.化学性质
(1)水解反应:取代反应 与氢氧化钠的水溶液共热
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
(2)消去反应:与氢氧化钠的乙醇溶液共热
↑
二. 卤代烃 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 按卤素原子种类:F、Cl、Br、I代烃 2.分类 按卤素原子数目:一卤、多卤代烃
浅黄色沉淀
实验结果说明了什么问题?
溴乙烷中不存在Br — 溴乙烷是非电解质
2.化学性质
1.水解反应--取代反应
NaOH (1) CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr (2) NaOH + HBr = NaBr + H2O
(3) AgNO3 + NaBr = AgBr↓ + NaNO3
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项: 1.反应物: 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液; 2.反应条件:加热 3.产物检验
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中,二者均褪色。
下列结构都能发生消去反应?
C H3C l
CH3CHCHBrCH3
CH3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
如CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
(2)二氯代烷:定一移二
如CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
(3)芳香卤代烃:邻、间、对三种结构和取代基
CH3
如
的一氯代物、二氯代物各有多少种
6. 卤代烃的化学性质 --与溴乙烷相似 (1)取代反应(水解反应) 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
由于溴原子吸引电子的能力较强,使共用电子 对偏移,C-Br键具有较强的极性,因此溴乙 烷的反应活性增强。
科学探究实验1-(1)P42
(1)与氢氧化钠的水溶液共热:
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化 的硝酸银溶液,观察现象。
无浅黄色沉淀
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察现象。
CH2Br2
Cl
CH3
③ CH 2 CB Hr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CC H 2lCB H2
A.①②③⑤ B.②④ C.②④⑤ D.①⑤⑥
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃(2)
教学目标: 1.掌握卤代烃的组成和同分异构体的判断方法 2.掌握卤代烃的主要性质 3.掌握卤代烃发生消去反应的规律 4.了解卤代烃的应用
A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr
√C. CH3CHBr CH3
D. CH3 Cl
2.写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应 化学方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH≡CH+2HBr
3.下列物质中不能发生消去反应的是( B )
①
CH3
②
CH3 CH CH CH3
核磁共振氢谱中表现
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 官能团: — Br
2.物理性质
与乙烷比较:
❖颜 色: 无色透明
❖状 态: 液体 ❖密 度: 比水大 ❖溶解性:不溶于水,
易溶于有机溶剂
❖沸 点:沸点38.4 ℃
无色 气体 不溶于水
-88.6 ℃
思考:乙烷与溴乙烷结构有何不同? 导致化学性质不同,为什么?
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃(1)
教学目标: 1.掌握溴乙烷的结构和性质 2.掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律
写出下列反应的化学方程式
CH2=CH2 + H Br → CH3CH2Br CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
一.溴乙烷 1.分子组成与结构
分子式 C2H5Br 结构式