指标： 含硫<2×10-6 (W%)
二段加氢工艺流程
C6-C9
Co-Mo-Al2O3 280-300℃
80-
P13d0/℃Al2O3 裂解汽油二段加氢制芳烃流程示意图
1-初馏塔 2- 一段加氢反应器 3-第二段进料加热炉 4-第二段加氢反应器 5-热量回收系统 6-稳定塔
2.芳烃的萃取分离
液液萃取法（抽提法）
裂解原料及裂解条件不同
裂解汽油的收率和组成不同
石脑油为裂解原 料生产乙烯
煤柴油为裂解原 料生产乙烯
20%的裂解 芳烃含量为
汽油
40～80%
裂解汽油产 芳烃含量达 率约为24% 45%左右
裂解汽油中的苯约占 C6～C8芳烃的 5 0%， 比重整产物中的苯高出约5～8%。
裂解汽油组成
以石脑油为原料不同裂解深度时裂解汽油组成
甲苯、间二甲苯及C9芳烃未得到重大的化 工利用
芳烃转化的工业应用
开发芳烃转化工艺使能 根据市场需求，调节各 种芳烃的含量
聚苯乙烯
聚酯纤维
小结
苯、甲苯、二甲苯 芳烃 异丙苯、十二烷基苯和萘等
芳烃的来源：
（1）炼焦副产的粗苯、煤焦油
（2）裂解汽油 （3）催化重整油
工艺过程：反应 分离 转化
Ⅰ.化学反应
化工型常用的加工方案:
预处理一催化重整一溶剂抽提一芳烃精馏的联合过程， 装置的示意流程图如下：
重整氢
重
整 原 预分馏 重
≤C5烃
芳
重整原料 料 的
脱砷
整 反
重整生成油
烃 抽
预
应
提
处 加氢
理
非芳烃
精
芳烃
馏 芳
烃
苯 甲苯 二甲苯 重芳烃
三、 芳烃转化
芳烃的需求量
苯与对二甲苯的需求量最大，其次是邻二 甲苯
重苯
二甲苯 甲苯 苯
石油芳烃生产方法
工艺过程： 反应 分离 转化 原料： 石脑油 裂解汽油 生产过程
石油芳烃的生产过程
原料
邻二甲苯 对二甲苯
(二)从裂解汽油中获取芳烃
● 裂解汽油含有C6～C9芳烃，因而它是石油芳烃
的重要来源之一。
● 裂解汽油中除含有50 ～ 70％左右的芳烃外，
还含有20％左右的单烯烃、双烯烃和烯基芳烃 (如苯乙烯)以及微量的硫、氮、氧、氯等物质。
一段加氢（低温液相加氢） P98 图2-1
二烯烃 烯基芳烃
单烯烃 芳烃
工艺条件：Pd/Al2O3 催化剂 (低温80-130℃液相反应) 指标：二烯烃含量< 2%
二段加氢（高温气相加氢） P98 图2-1
单烯烃
饱和烃
脱除S 、O 、 N 等有机化合物
工艺条件：Co-Mo-Al2O3催化剂 (较高温度280-300℃ 气相反应)
对溶剂性能的基本要求 对芳烃的溶解选择性好、溶解度高 与萃取原料密度差大 蒸发潜热与热容小、蒸汽压小 有良好的化学稳定性与热稳定性、腐蚀性小
芳烃的萃取分离常用的溶剂： 环丁砜 N-甲基吡咯烷酮 二甲基亚砜 二乙二醇醚
环丁砜萃取分离芳烃流程
轻非芳烃循环的目的— 溶剂中溶解度大，使溶 解度小的重质非芳烃从 萃取塔顶分离
(三) 从重整汽油中获取芳烃
“重整”是指对烃类分子结构进行重 新排列，“催化重整”就是利用催化 剂对烃类分子结构进行重新排列。
重整汽油含50-80%的芳烃 用于生产高辛烷值汽油或BTX等芳烃，其中约 10％的装置用于生产芳烃产品。
美国UOP公司第一套铂重整装置工业化 60年代 工业上成功应用双催化剂(铂—铱、铂—锡) 70年代 实现移动床催化剂连续再生
CH3
CH3
CH3 CH3
3H2
这类反应的特点是吸热、体积增大、生成 苯并产生氢气、可逆反应。
（2）五元环烷烃异构脱氢反应
CH3
3H2
CH3
CH3
CH3 3H2
CH3
特点：吸热、体积增大、生成芳烃并产生氢气的可逆反应。 其反应速度稍慢于六元环烷烃脱氢，是生成芳烃的主要 反应。
重要的化 工原料
应用：合成树脂、合成纤维和合成橡胶工业
三苯：苯、甲苯和二甲苯 简称BTX 混合二甲苯：乙苯和三个二甲苯异构体组
成的混合物 C8芳烃
加乙烯烷基化
乙苯 丙酮
脱氢
苯乙烯
聚苯乙烯、丁苯橡胶、 ABS树脂
双酚A 聚碳酸酯、环氧树脂
加丙烯烷基化 异丙苯 苯酚
酚醛树脂、苯胺、壬基酚等
加十二烯
十二烷基苯
苯
硝化、还原、光气化
甲苯二异氰酸酯
聚氨酯类泡沫塑料、聚氨酯橡胶
对二甲苯
氧化
对苯二 甲酸
聚酯树脂、 涤纶
二
甲
间二甲苯 异构化
对二甲苯
农药、
苯
氨氧化
间苯二腈
聚酰胺
纤维
邻二甲苯 氧化
邻苯二 甲酸酐
医药、染料、 增塑剂
萘
氧 化
烷基萘
脱烷基
萘
氧化
一、芳烃的来源
煤焦化芳烃
（1）炼焦副产的粗苯、煤焦油 3%
第三章芳烃的转化详解演示文 稿
优选第三章芳烃的转化
了解芳烃系 主要产品的 性质、用途 及工业生产
方法
知识目标
掌握芳烃系 产品生产的 反应原理
熟悉芳烃系产 品生产的工艺
流程
能力目标
芳烃之间的 相互转化的 机理和催化 剂
烷基化反应原理 及工艺
第一节 概 述
苯、甲苯、二甲苯 芳烃
异丙苯、十二烷基苯和萘等
裂
40~60% C6-C9芳烃
解
汽
二烯烃、单烯
油
烃 、烷烃
组
成 氧、氮、硫及
砷的化合物
受热和光的作用下
很易氧化并聚合
需
脱 对后序生产芳烃工 除
序的催化剂、吸附
剂均构成毒物
裂解汽油在芳烃抽提前必须进行预处理，为 后加工过程提供合格的原料。目前普遍采用 催化加氢精制法。
1.裂解汽油加氢精制过程
工业上用粗裂解汽油生产芳烃一般采用两段法：
合成洗涤剂
苯
加氢
环己烷
己内酰胺聚酰胺纤维来自氯化氯苯染料中间体、医药
氧化 硝化
顺丁烯二酸酐 四氢呋喃、1，4-丁二醇 医药、聚氨酯
硝基苯 苯胺
二苯基甲烷二异氰酸酯、橡胶助剂、 染料、医药、农药
聚氨酯纤维
硝化 歧化
硝基甲 苯
染料中间体、炸药 苯、二甲苯
甲 苯
氧化
苯甲酸
染料中间体、医药、 增塑剂
临氢脱烷基
催化重整过程中的化学反应主要有以下几类：
① 六元环的脱氢反应
快
② 五元环的异构脱氢反应 慢 ③ 烷烃的环化脱氢反应 最慢 ④ 异构化反应
⑤ 加氢裂化反应
⑥ 烯烃的加氢饱和反应
⑦ 生焦反应
生成芳香 烃的反应
1．芳构化反应 （1）六元环烷烃脱氢反应
3H2
CH3
CH3
重整过程中 生成芳烃的 主要反应
3H2
石油芳烃
（2）烃裂解副产的裂解汽油 27%
（3）催化重整油
70%
不同国家芳烃来源构成
芳烃总产量的90％以上来自石油
二、芳烃的生产
焦化芳烃生产方法
（1）从炼焦副产粗苯及煤焦油中获取
煤干馏
粗煤气
初冷、净化、终冷 洗油吸收 蒸馏脱吸
粗苯
组成？
粗苯组成
粗 分馏 苯
轻苯 分馏 BTX混合馏分 分馏
硫酸精制催化加氢精制