反式构型。
37
Peptide Bonds
肽键的平面特征
38
二硫键（ Disulfide bond ）
2 R SH 氧化 RS SR
硫醇
二硫化物
RS SR 还原 2 R SH 巯基
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Disulfide Bonds(二硫键)
苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸 赖氨酸
（1）pH=7.0 （2）pH=6.0 （3）pH=5.0 （4）pH=2.0
负 阳极 负 阳极 负 阳极 正 阴极
负 阳极 正 阴极 负 阳极 正 阴极 正 阴极 正 阴极 负 阳极 正 阴极 正 阴极 正 阴极 正 阴极 正 阴极
31
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽
肽链骨架: 所有链状多肽都有一个共同的骨架
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❖ 命名：以C-末端的氨基酸为母体，其它 氨基酸残基称氨酰依次命出。
H3N+ CH CONH CH CONH CH COO -
❖ 三肽C(trHip3eptide)。
CH2SH
CH2CH(CH3)2
❖ 丙氨酰半胱氨酰亮氨酸
❖ 缩写成：丙-半胱-亮 或 Ala-Cys-Leu
❖ 体内不能合成，必需由食物提供的氨基酸。
13
修饰氨基酸的结构
+NH3
COOC H +NH3 CH2 S S
COOCH CH2
L-胱氨酸
L-羟脯氨酸
HO
N+ HH
COO-
H3N+CH2CHCH2CH2CHCOO-
OH
NH2
NH2 H2N+ CH2CH2CH2CH2CH CO2-
CH3
L-羟赖氨酸
L-甲赖氨酸
H
H2C
imidazole HN
NH
Histidine 组氨酸
Basic amino acids —— containing two amino groups 12
必需氨基酸（ 8种）
❖ 三字符：Val,Leu,Ile, Thr, Met,Trp, Lys, Phe ❖ 中文名：缬、亮、异亮、苏、蛋、色、赖、苯丙
17
（一）物理性质
1） 酸碱性 (acid-base properties) 氨基酸既是酸又是碱
2） 易于水，不溶于非极性溶剂。 3） 固体熔点高（200-300℃） 4） 旋光性 (optical activity)
COO+H3N C H
R
氨基酸的结构
存在形式：
氨基酸在结晶状态或在接近中性的溶液中是以两性离 子 (dipolar ion) 的形式存在的,是一种内盐 (inner salt)
10
4. Negatively charged R groups (2)
COO-
+H3N
H
CH2 COO-
Aspartate (Asp) 门冬氨酸
COO-
+H3N
H
CH2 CH2 COO-
Glutamate(Glu)
谷氨酸
Acidic amino acids—containing two carboxylic groups
重庆医科大学
有机化学
( 第六版 倪沛洲）
杨晓兰
1
第十六章 氨基酸、多肽 和蛋白质
Amino Acids, Peptides and Protein
2021/3/7
2
主要内容
❖第一节 氨基酸(Amino Acid) ❖第二节 多肽(Peptides) ❖第三节 蛋白质(Proteins)
3
第一节 氨基酸(Amino Acids)
CHO
HO
H
CH2OH
COOH
H2N
H
R
L-甘油醛 ❖ L-氨基酸
(对照标准)
S-
COOH
H2N
H
CH2SH
L-半胱氨酸
R-半胱氨酸
6
(二)分类
分
类
酸性氨基酸
中性氨基酸
碱性氨基酸
- COOH 2个 1个 1个
-NH2
氨基酸（数）
1个
2个
1个
15个
2个
3个
7
(二)结构和命名
1. Nonpolar, aliphalic R groups (6)
酪氨酸
N H Tryptophan (Try) 色氨酸
UV 特征吸收：l = 280 nm
9
3. Polar, uncharged R groups (6)
COO-
+H3N
H
CH2OH
Serine (Ser) 丝氨酸
COO-
+H3N
H
CHOH
CH3 Threonine (Thr)
苏氨酸
COO-
+H3N
Isoleucine (Ile) 异亮氨酸
*
COO-
骨
架
变 化
+H2N
Proline (Pro) 脯氨酸 8
2. Aromatic R groups (3)
COO-
+H3N
H
CH2
COO-
+H3N
H
CH2
COO-
+H3N
H
CH2
Phenylalanine (Phe) 苯丙氨酸
OH Tyrosine (Tyr)
❖ 简写成：A-C-L 思考题： Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu 与 Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser 相同吗?
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肽键平面
❖ 肽单元（-C-CO-NH-C-） ❖ 特征： ❖ （1）肽单元是平面结构。 ❖ （2）肽键具有局部双键性质。 ❖ （3）肽键呈反式构型 与C-N键相连的O与H或两个C原子之间一般呈较稳定的
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氨基酸的电泳示意图
PH
精氨酸 丙氨酸 天冬氨酸
2
正电荷/负级 正电荷/负级 正电荷/负级
7
正电荷/负级 负电荷/正级 负电荷/正级
8.5
正电荷/负级 负电荷/正级 负电荷/正级
25
2、脱羧反应(decarboxylation)
R
NH3+ CH COO-
OH-
R CH2 NH2 CO2
CH2 CH CO2-
COO-
+H3N
H
H
Glycine (Gly) 甘氨酸
COO-
+H3N
H
CH3
Alanine (Ala) 丙氨酸
COO-
+H3N
H
CH(CH3)2
Valine (Val) 缬氨酸
COO-
+H3N
H
CH2 CH(CH3)2
Leucine (Leu) 亮氨酸
COO-
+H3N
H
CH(CH3) CH2CH3
(肽键) 连接而成的一类化合物。其通式为：
RO
R’ O
H2N C－C－OH + H N C－C－OH
H
HH
A氨m基ino酸acid
A氨m基ino酸acid
R O R’ O H2N－C－C－N－C－C－OH + H2O
H HH 二肽
多肽分子中的酰胺键称为肽键(peptide bond), 一般为 α-COOH 与 α-NH2 脱水缩合而成。
❖ 一、结构、分类与命名 ❖ 二、性质 ❖ （一）物理性质 ❖ （二）化学性质
4
一、结构、分类与命名 (一) 氨基酸的结构
COOH H2N H
R
L--amino acid
COOH H NH2
R
D--amino acid
• 20 standard amino acids in proteins
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2、结构表示
一、肽的结构和命名
虽有环肽存在, 但绝大多数的肽呈链状, 称为多肽链
H3N+ CH CO NH CH CO NH CH CO
R1
R2
R3
NH CH CO2H Rn
N-末端(N-terminal end)：保留游离α-NH2 的一端, 也叫氨基末端，一般写在肽链的左边。
C-末端(N-terminal end) : 保留有 α-CO2H 的一端， 也叫羧基末端, 通常写在肽链的右边。
定义：在某一pH 值下，氨基酸所带正电荷的数 目与负电荷的数目正好相等，即净电荷为零， 该 pH 值为该氨基酸的等电点 （pI）。
等电点时 ❖ 1、amino acids 几乎全部以两性离子 I 的形式存在
（并伴以极少量的阳性离子 和阴性离子 ） ❖ 2、氨基酸的溶解度最小
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（1）氨基酸结构的影响
R3
R4
肽
十肽以下的称为寡肽（oligopeptide） 大于十肽的称为多肽（polypeptide） 肽中的氨基酸单位称为氨基酸残基(amino acid residue)
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自然界存在多种肽类物质
L-Val L-Orn
L-Val HOOC
H
S
NR
O N
O D-Cys
Penicilline
L-Pro
L-Leu
L-Phe
D-Phe
L-Lue
L-pro
D-Orn L-Val
▪ 青霉素
gramicidin S
短杆菌肽S
脑啡肽 Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu leucine enkephalin Tyr-Gly-Gly-Phe-Met methionine enkephalin 34