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卡托普利的结构、性质、鉴别与合成.

巯基的性质 具还原性 遇光或在水溶液中,易被氧化生成二硫化物。 与亚硝酸钠作用显红色。
本品应遮光、密封贮藏。
鉴别反应
氧化反应
取本品约25mg,加乙醇2ml 溶解后,加亚硝酸钠结 晶少许和稀硫酸10滴,振摇,溶液显红色。
合成原理
CH3 H2C C COOH + HX XH2C CH3 C H COOH
卡托普利的结构、性 质、鉴别与合成
结构与名称
卡托普利
H HS N CH3 O H OH O
分子式:C9H15NO3S;分子量:217.29
化学名:1-[(2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙基]-L-脯氨酸。
又名巯甲丙脯酸。
理化性质
本品为白色或类白色结晶性粉末; 有类似蒜的特臭,味咸; 在甲醇、乙醇或三氯甲烷中易溶,在水中溶解; mp 104℃~110℃;比旋度为-126℃~ -132℃(乙醇)。
CH3 SOCl2 XH2C C H COCl
2-甲基丙烯酸
COOH N H CH3 C H CO
氯化亚砜 3-卤代-2-甲基丙酰氯
酰化
XH2C
N
COOH
L-脯氨酸
NH4SH
卤甲丙脯酸
CH3
HS
H2C
C H
CO
N
COOH
氢硫酸铵
卡托普利
临床用途
本品为血管紧张素转化酶抑制剂,用于各种原发性高
血压和充血性心力衰竭。有咳嗽、皮疹、瘙痒、味觉
障碍
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