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三萜类化合物的提取与分离

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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的分离
1.分段沉淀法
利用皂苷难溶于乙醚、丙酮等溶剂来分离。
皂苷/醇液+ 滴加乙醚等→
优点—简便
沉淀
5 缺点—分离不完全,不易获得纯品
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的分离 2.胆甾醇沉淀法
皂苷(醇提液)
胆甾醇
沉淀
水,醇,乙醚洗涤除杂
天然药物化学
第九章 三萜及其苷类
第四节 三萜类化合物的提取与分离
一、三萜皂苷的提取与分离
1. 三萜苷元类化合物的提取 多采用极性较小的溶剂进行回流提取 2. 三萜皂苷类化合物的提取 多采用极性较大的溶媒提取,如甲醇、乙醇、含水醇 等
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
一、三萜皂苷的提取
1.醇类溶剂提取法:醇提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯,正丁醇 等溶剂进行分部提取,然后进一步分离,三萜成分主要从氯仿部位中 获得。 2.酸水解-有机溶剂萃取法:以获得苷元为目的。由于水解反应比较强 烈,发生结构变异而生成次生结构,得不到原始皂苷元。欲获得原始 皂苷元,则应采用温和酸水解,两相酸水解、酶水解或Smith降解等 方法。 3.碱水提取法:酸性皂苷。
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(一)人 参
1.结构分类
人参的根、茎、叶、花及果实中均含有多种人参皂苷 (ginsenosides)。人参根中总皂苷的含量约5%,根须中人参皂苷的含量
比主根高。目前已经确定化学结构的人参皂苷有人参皂苷Ro、Ral、Ra2
、Rbl、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re、Rf、Rgl、Rg2、Rg3、Rhl及Rh2、Rh3等30 多种,根据皂苷元的结构可分为A、B、C三种类型:
(四)柴 胡 1.结构与分类
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、提取分离实例
(四)柴 胡 2.提取分离
柴胡皂苷a、d、c 的提取分离
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(二)甘 草
1.结构
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甘草皂苷
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甘草次酸
第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(二)甘 草
2.提取分离
(1)甘草酸铵盐的制备
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、提取分离 实例
(二)甘 草
2.提取分离
(2)甘草酸单钾 盐的制备
沉淀
乙醚回流
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乙醚液 (胆甾醇)
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残渣 (皂苷)
第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的分离 3.色谱分离法 吸附色谱:固定相为中性氧化铝、硅胶,洗脱剂为有机溶 媒(极性较小、或中等极性皂苷) 分配色谱:如反相HPLC、MPLC、ODS、纸色谱(极性 较大皂苷)、DCCC、HSCCC。 大孔吸附树脂色谱:一种新型非离子型高分子聚合物吸附剂。 凝胶色谱:分子筛的作用。
(三)黄 芪 1.结构与性质
从膜荚黄芪中分离鉴定近20个皂苷,绝大多数为环菠萝蜜烷型三萜皂 苷。如黄芪苷Ⅰ(astragalosideⅠ)、黄芪苷V(astragaloside V)、黄芪苷 Ⅶ(astragaloside Ⅶ)等。中国药典主要检测其中的黄芪苷IV(astragaloside IV)
17 ,也叫黄芪甲苷。这些皂苷在酸性条件下水解时,可获得共同的皂苷元环
黄芪醇。
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(三)黄 芪
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二、三萜皂苷的提取分离实例
(三)黄 芪 2.提取分离
黄芪甲苷(黄芪苷IV)的提取分离
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第四节 三萜类化合物的提取与 胡
柴胡,药用部位为伞形科植物柴胡或狭叶柴胡的干燥根。春、秋 二季采挖,除去茎叶及泥沙,干燥。柴胡是常用解表药。
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性味苦、微寒,归肝、胆经。有和解表里,疏肝升阳之功效。用
于感冒发热、寒热往来、疟疾、肝郁气滞、胸肋胀痛、脱肛、子宫脱 垂、月经不调。
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
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(1)人参二醇型-A型 (2)人参三醇型-B型 (3)齐墩果酸型-C型
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(二)甘 草
甘草,为豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis Fisch.、胀果甘草 12 Glycyrrhiza inflata Bat.或光果甘草Glycyrrhiza glabra L.的干燥根和根茎 。分布于东北、华北、陕西、甘肃、青海、新疆、山东等地。 具有补脾益气,清热解毒,祛痰止咳,缓急止痛,调和诸药之功效。常 用于脾胃虚弱,倦怠乏力,心悸气短,咳嗽痰多,脘腹、四肢挛急疼痛,痈 肿疮毒,缓解药物毒性、烈性。 12
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
(三)黄 芪
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黄芪为豆科植物膜荚黄芪(Astragalus membranaceus)或蒙古黄芪的 根,具有补气升阳,固表止汗,利水消肿,生津养血,行滞通痹,
托毒排脓,敛疮生肌之功效。
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
二、三萜皂苷的提取分离实例
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第四节 三萜类化合物的提取与分离
三、三萜皂苷的提取分离实例
(一)人 参
人参本品为五加科植物人参的干燥根。主产吉林、辽宁、黑龙江等省。 性味归经:甘、微苦,平。归脾、肺、心经。
8 功效:大补元气,复脉固脱,补脾益肺,生津,安神。
主治:用于体虚欲脱,肢冷脉微,脾虚食少便溏,气短乏力,肺虚喘 咳,津伤口渴,内热消渴,久病虚羸,惊悸失眠,阳痿宫冷;心力衰竭, 心原性休克。
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