H
H
H-
10
第三节 共价键 covalent bond
二、现代价键理论 形成条件 未成对电子，而且自旋方向相反 原则 饱和性和方向性
杂化轨道 hybrid orbital 能量相近的原子轨 道重新组合，重新分配能量和空间方向。杂化 前后轨道数不变；杂化轨道成键能力更强；杂 化轨道间以最大夹角分布。
-
11
第三节 共价键 covalent bond
三、碳的杂化轨道 C 1s22s22p2
价电子
sp3
sp2
基态
- 激发态
sp
杂化态 12
原子轨道的形状
sp杂化 sp2杂化
sp3杂化
-
hybrid obital 13
Sp3杂化
-
14
sp2杂化
2p sp2
120º
（b）平面形的C2H4分子
-
15
的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。
-
21
第四节 有机反应的类型（P107-108）
一、共价键均裂和自由基反应
均裂 homolysis
CY
C +Y
自由基 free radical
反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。
-
22
第四节 有机反应的类型
二、共价键异裂和离子型反应
成键形式：单、双、叁键 共价键类型
重叠方式：、键
2. 反应
各类化合物性质由官能团所决定
共价键断裂
均裂 ——自由基 异裂 正碳离子
负碳离子
自由基反应 离子型反应
Lewis acid——亲电试剂；Lewis base——亲核试剂
P3~15
• 共价键理论 • 碳的杂化轨道
复习
• 键和键
• 分子的极性
• Lewis酸、碱
P106~116 • 有机反应类型
-
3
第一节 有机化合物和有机化学
物质
无机物 有机物
有机物 organic compound
含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物 （CO、 CO2、H2CO3除外）
有机化学 organic chemistry
open chain compound （aliphatic compound）
organic compound
homocyclic
cyclic
compound h- eterocyclic
alicyclic compound
aromatic compound
8
第二节 有机化合物的结构和分类
二、有机化合物的分类 2. 按官能团分类
烷
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
H
HCH
H
H
异
HCCCH
丁
HHH
烷
CH 3
H3C CH CH3
(CH3)3CH
-
6
第二节 有机化合物的结构和分类
一、有机分子的结构
H
有机分子结构的立体表达：
甲烷 CH4
HCH H
-
7
第二节 有机化合物的结构和分类
二、有机化合物的分类
1. 按碳原子的连接方式分类
异裂 heterolysis
CY
C+ +
_ Y
CY
正碳离子 carbocation
_ C
+
+ Y
负碳离子 carbanion
反应多发生于极性分子中- 。
活泼 瞬间存在
自由基
中
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
正碳离子 间
负碳离子 体
23
第五节 有机酸碱理论 （P114-116）
一、Brönsted酸碱理论
给出H+——酸
接受H+——碱
3. 防病、治病的药物不论是天然还是合成的都是有机物，而
药物结构与其药理作用的关系即构效关系，也涉及有机化学
的变化规律。
-
5
第二节 有机化合物的结构和分类
一、有机分子的结构
有机分子通常用结构式表示，而不用分子式表示。
如：正丁烷和异丁烷，分子式均为C4H10
HHHH
HCCCCH
正
HHHH
丁
H3C CH2 CH2 CH3
sp杂化
sp
2p
180º
（a）2个sp杂化轨道
（b）直线形的C2H2分子
-
16
碳 的
石墨（C sp2）
三
种
同
富勒烯（C sp2～C sp3 ）
素
异
形
体
金 刚 石 C sp3
-
17
第三节 共价键 covalent bond
四、 键和 键
sp3- sp3 sp3- s
键： 侧面肩 并肩的 重叠， 重叠程 度小， 不稳定
研究含碳化合物的化学
-
4
有机化学与医学的关系：
1. 有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要 作用。如DNA双螺旋结构模型的划时代发现是基于对DNA分 子中氢键配对的充分了解的结果。
2. 有机化学是生物学和医学的基础。除水、无机离子外，生 物体主要由有机物组成，这些有机物在生物体内进行的一系 列变化遵循一般有机化学规律。
-
19
分子的极性
分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重
合
=ed
两原子分子——分子的极性即键的极性
多原子分子——分子的极性为各键极性的向量和 对称结构：非极性分子 如CCl4 结构不对称：极性分子 如CH3Cl
-
20
分子的极化polarization ——外电场作用下键的极性发生变化的现象。
极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性
2004年
-
1
教材和参考书
教材 《有机化学》陆阳主编 科学出版社
Essentials of Organic Chemistry 有机化学实验指导 参考书 《有机化学》五版 卫生部规划教材
有机化学习题集（五版配套教材）
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2
第一章 绪论
• 有机化合物概述
• 有机分子的结构
• 有机化合物的分类和常见的官能团
（a） 键
键：沿键轴方向头碰头重
叠，重叠程度大，键牢固
-
18
第三节 共价键 covalent bond
五、分子的极性
共价键的属性：键长、键角、键能和键的极性
键的极性
定义：成键两原子间电子云分布不对称
原因：电负性不同
表示方法：
+ Cδ
δ Cl
—
大小用偶极矩（Debye）表示
特点：本身固有，永久性的
二、Lewis酸碱理论
接受电子对——酸 外层电子轨道不饱和的分子，如 AlCl3、BF3 Lewis acid 正离子，如Br+、H+
亲电试剂
缺电子
提供电子对——碱 Lewis base
有未共用电子对的分子，如ROH、RNH2 负离子，如X-、OH-
亲核试剂
- 富电子
24
小结
1. 结构
有机物中C通常以sp3、sp2、sp或未杂化p轨道参与形成共价键。
functional group 指有机物中能决定此类化合
物主要性质的原子或原子团 常见官能团见P6。
-
9
第三节 共价键 covalent bond
一、经典价键理论
共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的。 八隅体电子结构
如甲烷
H
甲醚
H
H
HC H H
HC O C H
H
H
Lewis结构式
H
H
H
H C H, H C O C H 或CH4, CH3 O CH 3