三、单糖的结构—环状结构的不同形式：
半缩醛羟基
HO H C
H OH
五元环
C
HCOH
HCOH
HOCH O
HOCH O
CHO 1.4缩合 HC
HCOH
HCOH
HOCH 羟醛 HCOH HCOH
CH2OH HO H
C
CH2OH
1.5缩合
HCOH HOCH
O
HC
HCOH
CH2OH
H
OH C
HCOH
HOCH O
C3H6O3
肌肉乳酸： 乳糖发酵乳酸：
OH O CH3 CH C OH
[ ]203.8 0
[ ]203.8 0
分子式相同，构造式相同，但因构型不同而产生具有不能重叠 的物体与镜象，这种对映关系的立体异构体称为对映异构体， 或镜象异构体。 这种立体异构现象称为对映异构现象、旋光异构现象、光学异 构现象。
葡萄糖最初是从葡萄中提取的，果糖最初是 从水果中提取的。
五. 单糖的性质
1.一般性质
α-型-D-葡萄糖 β-型-D-葡萄糖
颜色,甜味,熔点,溶解性,旋光性,变旋现象 溶于水
α-型-D-葡萄糖
β-型-D-葡萄糖
CH2OH OH
OH OH OH OH
α-型37%
[α]tD = +1120 [α]tD= +18.70
是生物体组织和细胞的重要组成成分； 是生物体的重要能源物质和碳源物质； 有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸
的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖 蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种 生理功能中起着重要作用。
第二节 单糖
一、单糖的定义
单糖:糖类物质中最简单的（即是不能再水解了 的）一类糖，是组成复杂糖的基本单位。
HCOH
HCOH
HC
HC
CH2OH β-型
六元环
CH2OH α-型
CHO
多羟基 HCOH 醛的开 HOCH 醛糖或酮糖，过度型， 都是D—构型 环形式 HCOH
葡
HCOH
萄 糖
CH2OH CCHH22OOHH
结
55 OO OH
构 小 结
吡喃糖
OOHH
11
OOHH
OH
OOHH
半缩醛
CCHH22OOHH
是组成复杂糖的基本单位。
糖
•寡糖：又称低聚糖，是指糖基数为2~10（常见的为2~6
个）构成的糖类物质，现发现的寡糖达580余种，多数为二
糖。二糖是两分子单糖缩合失去一分子水而生成的化合物。
•多糖：是有20个以上单糖分子缩合而成的结构复杂的大
分子物质。
第一节 糖的慨述
三、糖的生物学功能
糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：
旋光仪和比旋光度
比旋光度 [α ]：λt
1放m在l含1d1mg（长质的量盛浓液度管ρ中B测=得1的g/旋m光l）度旋。光性物质的溶液，
[α]λ t =
α l·ρB
式中t表示温度，λ表示所用光的波长。
若所测的旋光物质为纯液体，只要把ρB换成液体的密 度ρ即可。
果糖是左旋的，在水中的比旋光度为
[α ]D 20 =-+93 3.°8（° 水）
Nicol棱镜 平面偏振光：只在一个平面上振动的光。
物质的旋光性
B C
D
B C
D
A A'
A A'
D' C'
B'
D' C'
B'
B C
D
B C
D
A A'
A A'
D' C'
B'
D' C'
B'
A A' A
A'
乙醇 不旋光物质
乳酸 旋光性物质
A A' A
A'
乙醇 不旋光物质
乳酸 旋光性物质
α
α
能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有 旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。
最简单的单糖:甘油醛和二羟丙酮，他们是同分 异构体。
最常见和最重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖 和核糖等，葡萄糖、果糖是同分异构体。
第二节 单糖
二.单糖的构型与立体异构体 1.构型
指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而 使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型
如:甘油醛
分子式----C3H6O3
结构式--构型----
O C-H CHOH CH2OH
（2）旋光性
平面偏振光和旋光性
光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进的 方向垂直。
在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平 普通光的振动平面 面上的任何方向振动。
将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行 的平面上振动的光线通过。
HCOH HCOH
（ Cu2+ /碱性）
HCOH （ Cu2O ）
HCOH
砖红色
CH2OH
CH2OH
葡Hale Waihona Puke 糖葡萄糖酸Fehling—定糖法
[α]tD= +1120
[α]tD = +52.50
[α]tD= +18.70 CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
直链0.1%
CH2OH O OH
OH OH OH H
β-型63%
2.化学性质 氧化还原性
CHO
弱氧化剂
COOH
HCOH
HCOH
HOCH
Br2-H2O/I2-H2O HOCH
第二章
糖类的化学
第一节 糖的慨述
一、什么是糖？
糖不能以甜来分； 把糖看成是碳水化合物也不准确。 糖是根据其结构特点来定义的：
糖是一类多羟基的醛或酮及其它们 的缩聚物和某些衍生物的总称。
第一节 糖的慨述
二、糖的类别：
根据糖分子的大小或能否水解和水解后的
产物，糖分为三大类：单糖、寡糖和多糖。
•单糖：是糖类物质中最简单的（即是不能再水解了的）一类，
旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。
旋光物质的旋光方向 左旋体(-)：使偏振光振动平面按反时针方向旋转； 右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。
旋光度α ：
旋光度的大小取决于物质的浓度、温度、旋光管长度、光的 波长及溶剂等因素。在溶剂、温度、光源一定时，旋光度正 比于浓度和旋光管长度，即α∝c，l 。
特点：
⑴ 物理性质：沸点、熔点、折光率、吸收光谱等基本相同。
⑵ 化学性质：基本相同。
⑶ 旋光性能和某些旋光性试剂的化学反应不同。
第二节 单糖
三、单糖的结构—开链式结构：以葡萄糖和果糖为例
CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
CH2OH
CO HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
第二节 单糖
HHOO--CCHHOO OH
呋喃糖
44OOHH 11 OH
OOHH
是糖存 在的主 要形式, 较真实 表达，
方 便， 常用。
第二节 单糖
四、单糖的命名
依据碳原子数目有丙、丁、戊、己、庚糖； 依据功能团有醛糖和酮糖； 两者往往结合起来称某醛糖或某酮糖； 糖通常情况下用俗名即依据来源来命名，如