CH 3CHCH 2COOHBr大学有机化学期末考试题及参考答案一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1. 2.3. 4.5. 6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ ）CHCH 2(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2ACOOHBSO 3HCCH 3DCHO(CH 3)2CHCH 2CHC(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2NH 23．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C4．不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）A.I 、IIB.III 、IVC.I 、IVD.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）1、 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）2、 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）4、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）5、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3C CH 3O CH 3CHCH 3OHCH 3CH 2CH 2OHCH3CCH2CH3O CH 3NO 2NO 2CH 3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 26、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ） 四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1.2.3.+CH 3ClAlCl 34.5.6.CH 3CH 2CHCH 222(CH 3)2C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2BrMgC H OHOCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI(过量）CH 3CH 2CHO稀 NaOHC O CH 3Cl 2,H 2O NaOH7.8.9.10.六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. 2. 3.4.CH3CH2CH CH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH2CH HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2C CH3OHCH3(CH3CO)2O+OHCH3CH2C CCH3+H2OH2SO4HgSO43SN2历程+H2O5. 6.七、推断题（10分）分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得D 与E 。

D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A →E 的结构式。

(CH 3)2CCH 2(CH 3)3CCOOHHO参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6.7.8.9. 10.二、选择题（20分，每题2分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）1、2、3、4、5、6、四、鉴别题（各5分）1.a.A B C1,3苯1－己炔BB Ab.AB环丙烷丙烯KMnO 4无反应褪色AB2.ab c2{}褪色不褪色{abc}32+{沉淀无沉淀a b五、写出下列反应的主要产物（20分）COOCH3COOCH3C OCH 3CH 3OHCH 3CHCH CCH 3CH 3CH 3O1.2. 3.4. 5.6.7.8.9.10.CH 3CH 2CH CH 22CH 3CH 2CHCH 2ClOH(CH 3)2C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1)(2)CH 3C O CH 3+CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg253CH 2CH 2CH 2MgBr3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H5OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI(过量）ICH 2CH 2I+CH 3ICH 3CH 2CHO稀 NaOHCH 3CH 2CHCHCHOOHCH 3C O CH 3Cl 2,H 2OCOOH+CHCl 3(CH 3CO)2O+OH O C OCH 33SN2历程+H 2O3CH 3CH 2C CCH 3+H 2O HgSO 4CH 3CH 2CH 2C OCH 3+CH 3CH 2CCH 2CH 3OH 2SO 4+CH 3Cl3CH 3六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）1.2.3.4.5.6.七、推断题（10分，各2分）A ． B. C.D ．E.CH 3CH 2CHCH 2CH3CH 2CH 2CH 2OH(1)BH 32O 2/CH 3BrCH 3BrNO 2CH 3NO 2CH CH 2CCH 3OHCH 3Cl 光照CH 2Cl 乙醚CH 2MgCl(1)CH3CCH3O(2)CH 3CHCCH 2CH 3CH3O CH 3CHCHCH 2CH 3CH3OH CH 3CCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHO CH 3CCH 3OCH CH 22CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OHCl 2/H 2O HOCH 2CH 2O2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH稀 冷KMnO (CH 3)2CCH 2HBr(CH 3)3Mg CO 2(1)(2)H 2O /氢离子(CH 3)3CCOOH(CH 3)3CMgBrCOH 2CH 2CHO OH(2)CHO稀-OH。