试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2．3．4． 5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13．NO 2COOH NO 2CH 3COOHClClBrClClBrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a.b.c.d.e.f.g.OHOHOHSO 3HCOClCOCOOHNO 2Br CH 3COOHCMe 3COOHNO 214．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． 19．20．CH 3CH=CHCH 3 →21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25． 26． 27．28． 29.OCH 3CH 2C CH 3OHCH 3C H 3C H -C H C H OOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOHO OOCO 2CH 3OCH 2COCH 3C H 3C OOHC OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OC OOHOHCH 2CHCH 2CH 3OHCH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH30．31．32．33．(CH3)2C=CH2→(CH3)3CCOOH34．35． HC≡CH → CH3COOC2H536．37．CH3CH2COOH → CH3CH2CH2CH2COOH38．CH3COOH → CH2(COOC2H5)239．40．41．42．43．44．C H3C H2C H2Br C H3C H2C H2C O O H(CH3)23)2CCOOHOHCH3CH3OOOO OOBrCOOHOOCO2CH3OHCOOHOOCCH3NH2NH2NH2NO2CH3C H2OH CH3C HC H2CH3NH2NH2NHCOCH3NO2N N45．46．47．48．49．50．51．52．53．54．55．由CH2(COOC2H5)2合成56．由CH3COCH2COOC2H5合成57．CH3OHN N CH3NH2NH2NO2NH2NH2NO2NH2NH2NO2OHNO2BrBrBrBrCH3BrCH32ClBrCHCOOHCH2CH=CH2H3CCH3CH2CH2CH2CH-CH3COOHCOOHCH3COOH58．59．60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。
64．65．66． 用乙酰乙酸乙酯合成67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
69． 70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72. 73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸CH 3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H3CH 3SO 2NHH 3C CH 3C H 3C H 2BrCH 3CH 3BrCH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OHOCH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH 3NH 2NO 2O75.76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。
77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。
78. 79.80.81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。
82.由丙二酸二乙酯合成83.84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成86.87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。
88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。
89. 90.CH 3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO2CHOOHOOCOOHCHOOBrOEtOOOHCH 2CH 3OHOCHO292. 93.9495. 96. 97.98. 99.100. 101． 102.由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH 3NO 2由CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br由1-丁烯合成C H 2C l C H 2C H =C H2CH 2CH 2CH 3BrC H 2C H 2 C H 3OHOBrBr NO 2OHCOOHNO 22 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3OHOCH 2ClCH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2 CH 3OHO104. 105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。
106.由环戊烷合成（其它试剂自选）107.由甲苯合成108.由苯合成 109.110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。
111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. 以苯为原料合成苦味酸( ) 113.114.由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成116.五个C 原子以下的有机物合成117.以不多于4个C 的有机物为原料合成： 118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br(CH 3)3CC H CH CH 3(不多于四步)CH 2H 3C CH 3Br SO 3H3OHCOCH 3OHNO 2NO 2O 2NCH 3OC 2H 522C-CH 3OHCH 3BrCH 2-CH-CH 2ClCl BrCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OHCH 3试题库之五：合成题答案1．3．a.b.HNO 324CH 3Cl Clc.2FeClCOOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 3242f.2g.COOHNO 23Br 2.3C H 3C H 2C H 2H2SO 4Br 2OH HBrHBr NaNH 2170℃-6.C H 3C H 2C H 2Na M e 2C H Br7.COOH NO 2KMnO 4CH 3Br AlBr HNO 3H SO 4.OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4H H O 8.OHOHSO 3HH 2SO 4浓9.OH OH SO 3HH 2SO 4浓9.CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN12.C 6H 6AlCl COCl CO13.OH O NaBH 414.H 2SO 4方法一：HgSO OH -H 215.15.2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMn O 4OH-CH 3CH-CHCH 3OH 20.C H 3CH H 2O 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO ，CH 2H 3O 17.HCl Zn Cl 2干醚Mg HCHO，CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚Mg HCHOH 3O CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBSMg THF C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 326.30．32．36．41．42．43．C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t稀OHCH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE tHOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3CH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O +①②Mg CH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 44KMnO 4EtOH H +35.H2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.38.CH 3COOHH +H 2O39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O44．46．48．49．50．5458．59．2HNO 2<5℃45.47.HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25△+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2BrEtONaCH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或NaOH ①EtONa BrCH 2CH 2Br2①EtONa CH 2I 22①②HCl△61.①EtONa ②BrCH 2CH 2COOEt OH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH 62.MgH 3O +HOCH 2CH 2OH O 65.NaOH ①EtONa CH 3CH 2CH 2Br ①EtONa ②CH I TM 66.①BrCHCH CHMe EtONa Na OH 酮式分解67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br 2①①EtONa BrCH 2CH 2Br 2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br 22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH ①②HCl △TM70.71.2472.73.TM Na OH ①②HCl△74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH 液氨NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO ①O 3②2OH △H O-79.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.OBr②OCOOH 82.94．CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHBr 2CrO 3乙酸TM 83.①BrCH 2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH TM89.CH 3CH 2CH 2NaOH 乙醇HBr NaTM91.392.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg93.2424TMCH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH乙醇95.22CH 2CH 2 CH 3OH2HBr NaOH HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.△B 2H 622-CH 2 CH 3OHHSO 4H O H +HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/HSO 42+CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H O H+CH 3(CH 2)3MgX①②/①②/22或98.B 2H 622H-HSO 42+HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.109.116. 117.①CH2CH=CH2 Mg干醚2HHSO4ONaC≡CH Na液氨/CH2CH=CH2或22 2/22或CH2CH2 CH3OH99.Fe2102.H2SO4NBSOH170℃H2ONaOHBr2103.CH2CH2CH2Cl Mg2H+H2OO①干醚/OH-SO2Cl101.Br2(CH3)3CCH2CHCH3Br(CH3)3CCHCHCH3KOH△KOH△Na液氨104.CH≡CH NaNH2EtBr NaNH2EtBr Pd/CHKMnO4-CH3CH2CHCHCH2CH3OH OH105.106.CH3ZnCl2，甲苯CH3CH2ClAlCl107.TMH2SO4Br23108.CH≡CNaTMHgSO4H OCl光(CH3CH2CH2CH)2-CuLi CH2+CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3110.(CH3CH)2-CuLi CH3CH2CH2CH2+CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3111.112.2TM113.-114.115.+Mg CH3COCH3H3O TM+Br△TM118. 119.CH2=CHCH Br2CH2=CHCH2Cl2CH2-CH-CH2Cl ClBrCH2=CHCH HBr CH3CH2CH2BrH OMgCH2=CHCH3COCHH3O+。