5. 合成题．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
5-1BrBrBrPOHBrNBS OH243BrCCl 4．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
5-2浓SOHHBr 42CHCHCHCH=CHCHBrCHCHCH3332232ROOR OH1,2－环戊二醇。
－氯环戊烷为原料合成：顺－5-3．由1OH OHHCOO524s ClOHOHKOH22CO(CH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH)COOH。
CHCHCOOH)(CHCOCH3432NaCHBrOKMnOCH522433+hv423BrH,CHOOH2为原料合成：5-5．由浓KMnOSOH424COO＋OHCHCH222－溴环戊烷为原料合成：反－12－溴环戊醇。
5-6．以HHCOHOH 52Br2BrBr＋2OHKOHH．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
5-7CHOO+CHH3O(1)3OH3)CH(CHCCHC CH 3233(2)CHOZn/H332－溴丙烷为原料合成丙醇。
．以25-8HHBCOH 6522CHCHCHCH=CHCHOHCHCHCH3332223NaOHOHOH22Br－甲基环己醇。
5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2CH HHONaBrBCCH 3625223CHCH3Br3OHOHHChvOHOH22525-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
(1)CFCOBrHOHCHOH 32352Br+(2)OhvHKOHOH3．CHH3CCHHC以下有机物为原料合成：以苯及C 5-11564Zn-HgNBSAlClCHCHCHCHCHCO332232CHCH Cl＋COHCl浓23 OHHCCHCHCHCH 52BrOHCCHHCHCHCHHCCC35625265CHCHCHCH56325KOH 356BrBrKOHBrCHHNa 3CCHCCHCCH HC563液NH563CCHCHCH32OO5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：OClCu℃1500HgSO3CH 22＋O4CHCHCCHCH=CHCHCCH=CH42232ClNHSOH稀442OCHCHCCH1Ag32C=CHCHCHO＋2322OO℃250BrCHOBr 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：ClCuNaCHOCH=CH22CH=CH=CHCHCHCHCH=CHCHC 222液2NHClNH 34OCu BrCHO2CHOBr CHO=CHCHCH=CHCH2232,0.25MPa℃350Br，OHCHCHCH222－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：．以1,35-14HClCHClCH=CHCHCH=CH2ClCHCH=CH＋222222,NiHCH=CHCHCHClCHCNaCHCCH 22222Lindlar剂催化ClHB)(CHOH 2CH=CHCHClCHCH=CH6232CHCH=CH222232OH OH℃500，22．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（5-15CH(CH)CHO）332液ROORNHCHCHCHBrCH=CHCHNaNHHBr＋+CHCH 3；NaCHC232223HB62NaCCHCHO(CH)CH CHCHCHCHBrCHCCHCH3232232OHOH2322－己二醇。
5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4液HN BrCHHBrCHCHCH+CHCH 3HaNN＋NaCNaC2；2322CHNaHNaCCNa 522CCCHCHC BrCHCHCHCCH23H2233HC液NH523．HC 52HCHHCOCHOHH52CC365HHC OHH52+OH3HC52 )CHCH5-17．由甲苯和C以下有机物为原料合成：CHO(CH 3 253236NBSCHHCNaBrCHCHCCHCHClCH,CCHCH＋3652652352HBNaNa 62CHCHCCHHCOHCHCH=CHCHNaCHO(CH)222255225OH332OHNH223BrCCHHNa(CHCHO))HCH(CHC＋CHO 265323326253CHCHCHOCH222为原料合成：5-18．由ROORCHNaC BrCHCHCHCCHHBr＋222HB CHCHCHOCHCCH62222OHOH22OCHCHC23 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：Cl 2ClCHCH=CHCHCH=CH2232℃500ClCHCH=CHCH=CHClCH=CHCH＋22222Cl=CHCHCHClCHCHCHCCHCNa2222CH=CHCH=CH22OHgSO4CHCCHCHCHC223SOH稀42－溴苯甲酸。
－硝基－ 5-20．以甲苯为原料合成：34NO 2BrKMnOHNO2Br43CHCHBrBr COOHCOOH 33FeBrSOH3425-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。
+SOClCHHOHClCHClSO++2323ClClKMnO AlCl24COOH3COOHCH＋CHCl33Fe－二溴乙苯。
4－硝基－2,6 5-22．由苯为原料合成：BrBrHNOAlCl233HCNONOC＋HCHBrHC5225225252FeHSO42Br5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
CHCHCHCHCOOH3333CHHNONOHSO3BrNOCH+NO OH3KMnO24223NO23 42SOH℃100AlCl423HSOCHSOHCOOH3332－溴苯甲酸。
5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－BrBrKMnOBrHNO 423COOHNOCHNO CHCHNO2323Fe23SOH425-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
BrBrBr HNO223BrNOBrBr 2NOFeFeBrHSO23423,5－二硝基苯甲酸。
5-26．以甲苯为原料合成：NONO2HNO2HNOKMnO33CH4COOHCOOHCOOH3SOHSOH4242NO2．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
5-27NONO22SOHHNOSOH稀423CH42CHHSO HCHSOCH33333SO100℃H342．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
5-28ClCH KMnOCl(CH)C34COOHC(CH)33)C(CHCHCH33 33AlCl33AlCl33－溴异丙苯。
5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2BrBrCH CHCHHNO 2233)CH(CHNOCH(CH)CH(CH)NO23233222,AlClSOHHClFe342 5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。
CHCHCH3COOHCH333BrBrHHSOSOKMnO稀2BrBr44242Fe100℃HSOHSO 335-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
CHCHCHCHCH 33333BrHNONONOSOHSOH2稀3NO2242422FeSOH42℃100HSOHSOBr33－二溴苯甲酸。
2,6．用甲苯等为原料合成：5-31．CHCOOHCHCHCH333BrBr3BrKMnOHSO稀2BrBrBrBrHSO424242FeBr 3℃100HSOHSO33．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇5-32MgBrCHCHBrCH232+OHMgCHONBSCHCHCHCH3332OEt OEtOH22)C(CH23OH 5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成OH SOHNBS Mg42BrMgBrOEt 2O+OHCHCCH333)MgBrC(CH23OEt2OH2,2－二溴丙烷5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成NaNHKOHBrCHCHCH 22BrCHCH=CHCHCHCCH=CHCH2333 23OHHC CCl52BrBr4BrHBrCHCHBrCH23CHCHCHCCHC333Br Br2,3－二溴丙醇。
5-35．以丙烯为原料，其它试剂任选合成BrNBSOHNa 2CH=CHCHCHCH=CHCH=CHBrCHBrHOCHCHCH22232222OH2BrOH以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。
5-36.Mg ClCHMg ZnClClCH222HClHCHO＋＋OH)(C252CO(1)COOHCH2ClCHMg22+O(2)H3以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。
5-37.(1)CHOHMgBr CHBrOH BrMg22+OH(2)O(CH)Fe 3252BrOHCH2BrCHOH22FeCHCCHCH32CH个碳以下（含65-38. 用6个碳）的卤代烃合成：3．CuX CuLiCHCHCHCHLiLiCCCHCHCCl 3323CHCHCH333 CuLiCHCHCClCHCCHCHCH 3＋2322CH CH33CH=CHCHCH)CH(CH个碳）合成：个碳以下的卤代烃（含65-39. 以622223CuXLiCuLiCHCH(CH)CHCH)(CHLiBrCHCH(CH)2322223232CH=CHCHCuLi Br(CH)CHCH＋)CH(CHCH=CHCHCH 22223222223)(CHCH=CHCHC2322OH 5-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：OCuClPdCl 122CH=CHCHO＋CCHCH232332℃120MgNBSCHCH=CHCHBr=CHCHMgBrCHCH=CH222232OH)(C252OO)(CH(1)225)(CHCH=CHCHCC23CHCHCHCH=CH22MgBr＋+3322OH(2)3OHCH3COOH:以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成5-41.BrCH CHMg23CH33BrhvMgBrO(CH)225+COCHOHCH2333MgBrO)(CHCOOH225－二氯苯乙烷。
5-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2AlClCHCHCHNBSCHCH=CHKOH 332ClCHCH3＋223BrOHHC52CHCHCH=CH22Cl＋2ClClOH)(CH32 5-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：MgCH=CHMgClCHClCl=CHCHCH＋2222O)(CH,225HB62OH)(CHCH=CHCH3222OHOH,22Cl 2CH=CHCHClCH=CHCH3222500℃OHCHCH22 5-44. 以苯和乙烯等为原料合成：BrMg+CHHOCH2Br32MgBr2＋CHCHOHFe22OH(C)O252．Ag1CHCHCHOCH＋222222250℃O5-455-465-47 5-485-49 5-505-51 5-525-535-545-555-56 5-575-58 5-59 5-60 5-61 5-62 5-635-64 5-65 5-66。