试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3．4．5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．NO 2COOH NO 2CH 3COOHClClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e.f.g.OH OHOHSO 3HCOClCOO CH 3CH 2C CH 3OHCH 3COOHNO 2Br CH 3COOH CMe 3COOH NO 217．18．19．20．CH 3CH=CHCH 3 →21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。

23．由苯合成2-苯基乙醇。

24．由甲苯合成2-苯基乙醇。

25． 26．27． 28．29.30．31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOHC H 3C H -C H C H OOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OOC O 2C H 3OC H 2C OC H 3C H 3C OOHC OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OC OOH OHC H 3C H 2C H 2BrC H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3OOOOO OBrCOOHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH34．35． HC≡CH → CH3COOC2H536．37．CH3CH2COOH → CH3CH2CH2CH2COOH38．CH3COOH → CH2(COOC2H5)239．40．41．42．43．44．45．46．47．48．49．50．OCO2CH3OHCOOHOOCCH3NH2NH2NH2NO2CH3CH2OH CH3CHCH2CH3NH2NH2NHCOCH3 NO2N NCH3OHN N CH3 NH2NH2NO2NH2NH22NH2NH2NO2OHNO2BrBrBr51． 52． 53．54．55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成57． 58． 59． 60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。

62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。

64．65．66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成Br CH 3BrCH 32ClBrCHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOHCOOHCH 3COOH CH3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3C H 3SO 2N HH 3C CH 3C H 3C H 2BrCH 3CH 3Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

69． 70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

78. 79.80.81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。

82.由丙二酸二乙酯合成 83.84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。

85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。

88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OH CH 3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3ONH 2NO 2CHOOHOOCOOHCHOOBrOEtOOOHCH 2CH 3OH89. 90.91. 92. 93.9495. 96. 97.98. 99. 100. 101． 102. 103.OCHO2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH 3NO 2由CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl C H 2CH=CH2CH 2CH 2CH 3Br C H 2C H 2 C H 3OHOBrBr NO 2OH(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br3)3CC HCH CH 3(不多于四步)COOHNO 22 CH 32CH 2CH 2CH 3OCH 2ClCH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2 CH 3OHO104.105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。

106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）107.由甲苯合成108.由苯合成 109.110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。

111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。

112. 以苯为原料合成苦味酸( )113.114.由正丁醇合成2-丁醇。

115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成116.五个C 原子以下的有机物合成117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：试题库之五：合成题答案1．CH 2H 3C CH3BrSO 3HCHCH 3OHCOCH3OHNO 2NO 2O 2N CH 3OC 2H522C-CH 3OHCH3BrCH 2-CH-CH 2ClCl BrCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH3a.b. c.COOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 324COOHNO 2f.HNO 3243．C H3N O2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3CH3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓9.OHONaBH414.H2SO4方法一：HgSOOH-NiH215.30．15.2C CH 3OH CH 316.CH 3H 2O H +KMn O 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.C H 3CH H 2O 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO ，CH 2H 3O 17.HCl Zn Cl 2干醚Mg HCHO，CH 2Cl H 3O CH 3CHO 18.干醚Mg HCHO H 3O CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBS Mg THFC H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 326.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t稀OH -CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE tNaOEt BrCHCOOEtHBr NaOEt HOOCCH-CHCOOE tCH 3CH 3CH 3-浓OHH BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O +①②MgCH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.32．36．41．42．43．44．46．48．49．50．KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlClBr 2Fe34.H 2SO4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)2KMnO 4H +H 2O 37.EtOH H +H 2O P Br 3NaCNH +38.CH 3COOHH +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O2HNO 2<5℃45.47.HNO 3H SO Fe+HCl Br 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O 52.+51.5458．59．53.25△+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2BrEtONaCH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或NaOH ①EtONa BrCH 2CH 2Br2①EtONa CH 2I 22①②HCl△61.①EtONa②BrCH CH COOEtOH 63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa ②CH ITM66.①BrCH CH CHMe EtONa67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br2①②HCl①EtONa BrCH 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl △TM70.71.2472.73.TM Na OH ①②HCl△74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH OBrEtONa ①②HCl △OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHBr 2CrO 3乙酸TM 83.①2EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH CH 3CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM89.CH 3CH 2CH 291.392.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg 93.94．24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.△B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/HSO 4H 2O H +CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①②/HSO 42+①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H +HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.Cl 2M g 干醚CH 3CHO H 3O TM 106.CH 3ZnCl 2，甲苯CH 3CH 2ClAlCl 107.109.116. 117.118.119.TMH 2SO 4Br 23108.TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.Cl 2Fe △H SO HNO 3H 2OOH TM H SO HNO 3113.H OOH H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3Br AlCl Na OH115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl ClBr CH 2=CHCH HBrCH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。