四、合成题
1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
O
3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成
CN Cl
Cl
4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br
Br
Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH
6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇
7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

3
9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。

10、以苯为原料合成：COOH
OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔
12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl
13、以苯为原料合成：
Cl
OH CH3
14、以环己醇为原料合成：Cl
Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯
16、以乙烯为原料合成
CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成：
18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成
20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
合成题解答
1
.
O
CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O
O
2
.
O
CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2
HgSO,H SO,H2O
CH3CCH2CH=CH2
O
CH=CHCH=CH2
O CH3─C─CHCH2CH=CH2
CH3
O
O
O
3.
Cl
Cl CN
CH 2=CHCH=CH 2
+
CH 2=CHCN CN
Cl 2
Cl
Cl CN
4. NBS
H 3PO 4
Br
Br
Br Br 2Br OH
CCl 4
6.
H 2O 2
OH
Cl
C 2H 5OH OH O s O 4KOH
7、
Na H +(CH 2)4KMnO 4hv
C 2H 5CH 3
CO ,
3CH Br
Br 2COOH
CH 3
O
8.
Na Br 2OH hv OH
C 2H 5O C 2H 5
CH CH B 2H 6H 2O 2CH CH 3
9.Br2(1)
(2)H3O +OH hv
C2H5OH CF3
Br
OH
CO3H
KOH
10．
浓混酸
11、
12、
13、
COOH
NO2
NaNO2H2SO4
0~5℃
COOH
N2+HSO4
_ H2O, HCl
COOH
OH
3
3
CH3COOH
OH
Cl
H 3C
解答1：
+ CH 3I
AlCl 3
CH 3
H 2SO 4
CH 3
SO 3H Cl 2 + Fe
CH 3
SO 3H
Cl
CH 3
SO 3H
Cl
NaOH
CH 3
SO 3Na
Cl NaOH
CH 3
ONa
Cl
H +
14、
15、
16、
17、
CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2MgCl
CH 3CH 2CH 2COOH
3
CH 3CH 2CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH 2CONH 2+
H 2O
18、 CH 2HBr
3CH 2CH 3Br
CH CH CH=CH 2
OH
CH 3ROOR
19、
CH 3COCH 2
COOEt
NaOEt
CH 3CO-CH-COOEt
-ClCH2CH=CH2CH 3CO-CH-COOEt CH 2CH=CH 2
NaOEt
CH 3CO-C-COOEt CH 2CH=CH 2
-
CH 3I
CH 3CO-C-COOEt CH 2CH=CH 2
CH 3
-解.T.M
20、
CH 3COCH 3
OH -CH 2(CO 2Et)2
NaOEt
CH(CO 2Et)2
-CO 2Et CO 2Et
O C CO 2Et
O
O O
O
(CH 3)C=CHCOCH 3(CH )C=CHCOCH 22) H 3O +
解.。