手征性碳原子问题
2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作．在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手征性碳原子”．例如：
中*C 就是
“手征性碳原子”．含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性）．
专题训练
（1）下列分子中，没有光学活性的是________，含有两个手性碳原子的是________．
A ．乳酸 3CH —CHOH —COOH
B ．甘油 OH CH 2—CHOH —OH CH 2
C ．脱氧核糖 OH CH 2—CHOH —CHOH —2CH —CHO
D ．核糖 OH CH 2—CHOH —CHOH —CHOH —CHO （2）有机物X 的结构简式为
若使X 通过化学变化，失去光学活性，可能发生的反应类型 有______ __．
A ．酯化
B ．水解
C ．氧化
D ．还原
E ．消去
F ．缩聚
（3）有机物Y 分子式为384O H C ，它有多种同分异构体．其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手征性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标
出手性碳原子．
____________________ ____________
____________________．
（4）据报道最新合成的有机物A 为：
具有光学活性，若
要使A 失去光学活性，可采用的方法有（最少列举三种方法）： （5）某链烃B 的分子式为107H C ，在B 的各种结构（不考虑
结构）中，
含有“手征性碳原子”，且与足量2H 发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中二种的结构简式为：
①
②
则另三种的结构简式为：
_ _____________________________________，
（6）在E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。

（填
字母） a ．
HO CH 2CHCOOCH 3
H 2N
3
b ．
HO CH 2COOCH(CH 3)2
H 2N
c．HO CHCHCOOH
H2N3
CH3
d．
HO
H2N
CCH2COOH
CH3
3
参考答案
（1）B；C
（2）A、B、E
（4）①将A与
2
H加成，使—CHO变为OH
CH
—
2
②将A氧化，使OH
CH
—
2
变为一CHO
③将A与COOH
CH
3
酯化，使OH
CH
—
2
变为
④将A水解，使变为—
CH
—
HO
2
⑤将A与浓
4
2
SO
H共热，使变为（5）
（6）ac。