休克尔规则.ppt
⑶
=4 +
⑻
⑷
⑸ =12 sp3
=8
H H H =18 HHH
⑹
=10
⑼ =6
⑽
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
=6
⑾
①环状闭合共轭体系 ⑾ ⑼
②=4n+2
⑵ 、⑶、 ⑷、⑸、⑹
作业
1、判断系列化合物哪些没有芳香性? CH3 CH3
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
·
非苯芳烃
只有苯具有芳香性吗? 苯有共轭同系物吗?
芳性(稳定性)——易取代,不易加成、氧化。
——比丁二烯反应更 活泼,很不稳定。
——与辛四烯反应相 当。并非平面分子。
反芳性物质 (共振能为负值)
非芳性物质
1、休克尔规则 ——环状闭合共轭体系,如果:π电子数= 4n+2 (n=0,1,2,3,4,5),具有芳香性。 如果:π电子数= 4n,具有反芳性。 如果:π电子数≠ 4n≠ 4n+2 ,具有非芳性。
2、非苯芳烃的判断
=2
(1)单环 +
=6
=6
+
+
两环合计 =10 (2)稠环
-
=2
两环分计
(3)富烯
薁
=10
(4)轮烯: H
=6 =14
H HH H
=18
H H HHH H
×
H
>26,休克规则无效
练习1: 指出下列化合物那些具有芳香