非苯芳烃
只有苯具有芳香性吗？ 苯有共轭同系物吗？
芳性(稳定性)——易取代，不易加成、氧化。
——比丁二烯反应更 反芳性物质
活泼，很不稳定。
(共振能为负值)
——与辛四烯反应相 当。并非平面分子。
非芳性物质
1、休克尔规则 ——环状闭合共轭体系，如果：π电子数= 4n+2 (n=0,1,2,3,4,5)，具有芳香性。
CH3
CH3
①
②
③
④
-
⑤
⑥
⑦
·
-
4
2
练习1： 指出下列化合物那些具有芳香性
⑴ =6
⑵ =8
⑶
=5
·
⑷
=4 +
⑸
⑹
sp=312
=8
⑺ =- 6 ⑻ =10
⑼ =6 ⑽
H=H18H
HHH
⑾
=6
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
①环状闭合共轭体系 ⑾ ⑼
②=4n+2 ⑵ 、⑶、 ⑷、- ⑸、⑹
3
作业
1、判断系列化合物哪些没有芳香性？
如果：π电子数= 4n，具有反芳性。 如果：π电子数≠ 4n≠ 4n+- 2 ，具有非芳性。 1
2、非苯芳烃的判断
=2 =6 =6 两环合计 =10
（1）单环 +
-
（2）稠环 +
（3）富烯
+ =2
两环分计
薁
- =6
=10
× （4）轮烯： H H
=14
HH HH
＞26，休克规则无效 -
=18
HHH HHH