试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3．4．5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)28．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl ClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e. f.g.OH OHOHSO 3HCOClCOO CH 3CH 2C CH 3OHCH 3COOHNO 2Br CH 3COOH CMe 3COOH NO 217． 18． 19．20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25． 26．27． 28．29.30．31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH34．C H 3C H -CH C H OOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOHOOOC O 2C H3OC H 2C OC H 3C H 3C OOHC OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OC OOH OHC H 3C H 2C H 2BrC H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3OOOOO OBrCOOHCH 2CHCH 2CH 3OHCH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H 5)2 39．40．41．42．43．44．45． 46． 47．48．49．50．O CO 2CH 3OHCOOH OOCCH3NH 2NH 2NH 2NO 2CH 3CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2N CH 3OH NNCH 3NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2OHNO 2BrBrBr51． 52． 53．54．55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成57． 58． 59．60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。
64．65．66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br CH 3BrCH32ClBrCHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOHCH 3COOH CH3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3CH 3SO 2NH H 3C CH 3C H 3C H 2BrCH 3CH 3Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O69．70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。
77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。
78. 79.80.81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。
82.由丙二酸二乙酯合成 83.84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。
88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。
89.CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH 3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO 2CHOOHOOCOOHCHOOBrOEtOOOHCH 2CH 3OHOHCHOOCHO90.91. 92. 93.9495. 96. 97.98. 99. 100. 101． 102. 103.104. CH 3CH 3OHNO 2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH 3NO 2由CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH2CH 2CH 2CH 3Br C H 2C H 2 C H 3OHOBrBr NO 2OH(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br(CH 3)3CC HCH CH 3(不多于四步)COOHNO 22 CH 32CH 2CH 2CH 3O2CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2 CH 3OHO105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。
106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）107.由甲苯合成108.由苯合成 109.110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。
111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. 以苯为原料合成苦味酸( )113.114.由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成116.五个C 原子以下的有机物合成117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：试题库之五：合成题答案1．CH 2H 3CCH 3BrSO 3H3OHCOCH 3OHNO 2NO 2O 2N CH 3OC 2H522C-CH 3OHCH3BrCH 2-CH-CH 2ClCl BrCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH3a.b. c.COOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 3243．C H3N O2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3CH3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓9.OHONaBH414.H2SO4方法一：HgSO4OH-H215.15.30．2C CH 3OH CH 316.CH 3H 2O H +KMn O 4OH-CH 3CH-CHCH 3OH OH20.C H 3CH H 2O 21.HCl Zn Cl 2HCHO ，CH 217.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO，CH 2Cl H 3O +CH 3CHO 18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBS Mg THFC H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 3326.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE tNaOEt BrCHCOOEt HBrNaOEtHOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3CH 3-浓OH H BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.32．36．41．42． 43．44．46．48．49．50．KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlClBr 2Fe 34.H 2SO 44KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.38.CH 3COOHH +H 2O39.2440.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O 2HNO 2<5℃45.47.HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 40~5℃H 3PO 2+H 2O52.+51.5458．59．53.25△+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2BrEtONaCH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或222261.①EtONa②BrCH 2CH 2COOEtOH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O +HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①BrCH CH CHMe EtONa 67.NaOH ①EtONa222①①EtONa 222△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl △TM70.71.2472.73.TM Na OH ①②HCl△74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH 液氨NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.TM76.CH 3CH 277.CHO ①O 3②2OH △H O-79.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O BrEtONa①②HCl △OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHBr 2CrO 3乙酸TM 83.①BrCH 2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O +TM89.CH 3CH 2CH 2NaOH 乙醇HBr NaTM91.392.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg 93.94．24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/2296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②①/22或97.△B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①②HSO 42+①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2H +H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.106.CH 3ZnCl 2，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl107.TMH 2SO 4Br 23108.109.116. 117.118.119.CH ≡CNaTM HgSO 4H O Cl 光(CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.TM 113.H 2OOH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3BrAlCl Na OH115.+Mg CH 3COCH 3H 3OTM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl ClBr CH 2=CHCH HBrCH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。