装
…
…
得分
一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。
…
…
…
阅卷人
（本题 10 分，每小题 1 分）
…
…
…
1、阿司匹林 2、甲基苯丙胺 (冰毒 ) 3、金刚烷胺 4、戊四硝酯 5、维生素 B 6
… …
6、 6-APA 7、苯巴比妥 8、吡拉西坦（脑复康）
9、卡托普利 10、 7-ACA
订
…
…
得分
…
二、写出下列药物的通用名或主要用途。
四、标注下列药物合成的反应条件。 （本题 20 分，每个条件标注为 1 分）
1、
HO
2、
NH 2 (1 )
HO
S
NH
S
(1)
NH O
(2) Cl
CH 3
O O
NH O
H3C
(3 )
CH 3
H3C
N
O O
CH 3
Cl
CH3
N NH
CH3
(2 )
S (3 )
CH 3
N
CH3
N
HCl
CH3
3、
OH (1 )
…
… …
题号 一 二 三 四 五 六 总分 复核人
阅卷人
…
… …
得分
…
得分
四、标注下列药物合成的反应条件。 （本题 20 分，每个条件标注为 1 分）
…
------------------------- 考生务必将答案写在答题纸上 --------------------------------
装
阅卷人
E tONa
(1 )
O
O
H
heat (2)
EtBr EtONa
H 2N
NH 2
Et
(3)
EtONa
Ph
N O
N
H O
2、
O
OH
CH 3
H 2C
H 3C
SH
SOCl 2
N
H
O
NH
OH
(1)
(2)
( 3)
O
3、
O
H 3C NH 2
H Cl OH
EtOH
(1)
CO 2 Et CO 2 Et
POCl 3 / Et 3N
NH2
…
…
…
7、
F
N HN
9、
得分 阅卷人
NH
O O
S N
CH 3 CH 3
CO 2 Na
O
N
CH 3
NH
S
S
N H2N
O
N
O
8、
O
OH
CH 3
S
N
N
N OH
O
O
CO 2Et
CH 3
S
N
CH 3
N
N
HCl
CH 3
10、
三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合 成的意义（本题 10 分）
得分 阅卷人
OEt
…
毒 ) 7、金刚烷胺 8、戊四硝酯 9、维生素 B6 10、 6-APA
O
OEt O
H 5C 2
OEt
O
H 5C 2
N
H O
R2
N
O
H
…
订
2、布尼洛尔
…
…
得分ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
…
二、写出下列药物的通用名或主要用途。
OH (1)
CHO
4、
OH (2)
OH (3)
OH
O
(4)
O (5)
CH 3
O
NH
CH 3
OH
CH=CHCOOH
CH 2CH 2COOH
CH 2 CH 2COOMe CH 2CH 2COOM e
CH 2CH 2COOMe
NH O CH 3
O
O
O
(1) NH
(2) NNa
N O
O
5、
HO MeO
CHO (1)
Cl
Cl
N
N
HN
NO
2
4、
OH
O
NH CH 3CH 3
MeO 2C
CO 2Et
H3C
CH 3
CH 3
CN
CH 3
H3C
N
CH 3
5、
H
6、
CH 3
CH 3
O
O
CH 3
7、
NH 2 NH
O O
S N
CH 3
S
CH 3
CO 2 Na 8、
O
OH
CH 3
N
CH 3
N
HCl
F O
N
N
CH 3
N
9、H3 C
O CH3
(4)
MeO
MeO
Cl
HO
CHO
(2)
MeO
NH 2 (5 )
MeO MeO
MeO
MeO Cl
(3) CH 3
O
N O
NH 2
Cl
Cl
CHO
MeO
NO2
(3)
MeO
Cl
HO
NH
HN
(6)
HO
HO
OMe OH
得分 阅卷人
五、写出下列药物合成的中间体或产物 （本题 20 分）
1、
O O
CH 3
COOEt COOEt
O
N
CH 3
济南大学 2007-2008 学年第二学期考试试卷（ B 卷）
S N
H 2N
NH
S
O
N
O
CH 3
S
N
N
… …
课 程 药物合成概论
…
授课教师 张广友
10、
O
OH
N OH
O
… …
考试时间 2008 年 9 月 日 考试班级
…
… …
学号
姓名
得分
三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合 成的意义（本题 10 分）
(6)
SOCl 2 ( 7 )
5-APA
(8)
NaHCO 3 acetone
H2,Pd-CaCO 3 H 2O, NaHCO 3
CO 2Na
NH
S
O
N
S
O
CH 3 CH3
CO 2Na
得分 阅卷人
六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物 （本题 30 分，任选择三小题，每小题 10 分）
1、
F3 C H 2N
2、
F3C H 2N
Cl
H 2C
O
CN
H3 C
Cl
O
CH 3
O
3、
O
O
H3C
N
OH
N
H3C
O
CH3
HS
N
O
4、
F
OH NH
CH 3 CH 3
CH 3
H3C
NH NH 2
H3C
N
N
H 3C
+
N
S
NH 2
OH -
Cl
S H2 N
O
N
CH 3
NH
S
N
O
N
O
O
OH
CH3
S
N
N
N OH
O
O CO 2 Et
Cl
济南大学 2007-2008 学年第二学期考试试卷（ A 卷）
… …
课 程 药物合成概论
授课教师 张广友
…
… …
考试时间 2008 年 7 月 11 日 考试班级
…
… …
学号
姓名
…
… …
题号 一 二 三 四 五 六 总分 复核人
…
… …
得分
…
…
------------------------- 考生务必将答案写在答题纸上 --------------------------------
…
…
阅卷人
（本题 10 分，每小题 1 分）
…
…
…
…
H 3C
O
…
N O
CH 2 COONa
线
…
Cl
N
H3C
O
O
NH O
NH
…
CH 3
Cl
Cl
…
O
…
…
1、
2、
3、
…
CH 3
…
…
O
NH
CH
3
…
OH
O NH
OH
H3C
N
H3 C
… …
N CH 3
-
N
+
N
S
Cl
… …
4、
CH CH COOM e
2
2
5、
OMe 6、
(1) NaOH
(2) toluene
(3)
(4)
(2)HCl
OH
HS
N
NH 3
O
(4)
H3C
O
O
C3H 7
H Cl
O
(5)
(6 )
4、
S
CH 3 NBS
CCl 4
(1)
NaCN PTC
(2)
EtOH H Cl