H3C H
H
HO
HH
H
雄甾酮(C19H30O2) (androsterone)
HO
HH
雌酮(C18H22O2) (estrone) 16
皮质甾类 (corticosteroids) :
O H 3C
CH2O H
H3C C O OH
H
HH O
可的松(cortisone)
17
提问与解答环节
Questions And Answers
20~30个C原子的高级烷烃
混合物
6
18.3 磷脂(phospholipids)
磷脂：磷酸的二酯
O
R' O
P
R O
O
HO 磷脂是生物膜
O
CH2 O C R'
的主要成分
RC OC H O
CH2 O P OCH2CH2N(CH3)3
疏水部分 卵磷脂 O O
O
CH2 O C R'
亲水部分
RC OC H O
异戊二烯(isoprene)
CH3
1 23 4
头 H2C C CH CH2 尾
(1) 单萜(mono2–te甲rp基e–n1e,s3)–丁二烯 无环
单萜 单环 单萜
月桂烯(myrene) 双环
异戊二烯的
头
二聚体；
开链的三烯烃
尾
α–月桂烯 β–月桂烯
9
含有羟基和羰基的单萜化合物：
CHO
C H 2O H
(squalene)
(5) 四萜(tetraterpenes) 含8个异戊二烯单位
13
β–胡萝卜素
(β-carotene)
(6) 多萜(polyterpenes)
CH2
C
CH CH2 n
CH3
天然橡胶
14
18.5 甾族化合物(steroids)
甾族化合物(类固醇):
结构特征：一个四环稠合的C环骨架
碘值：100 g 油脂所吸收碘的质量(g) 碘值越大，油脂的不饱和程度越高
(3) 氧化和聚合 油脂的干化：在空气中放置，生成一层干燥
而有弹性的膜。
18.2 蜡
蜡(waxes)：一类油腻的、不溶于水、具有 可塑性和易熔化的物质
植物蜡 16个以上偶数C原子高级脂肪
蜡 动物蜡 酸和一元伯醇形成的酯
矿物蜡
CH2OH
油酸钠
CHOH +C15H31COONa
CH2OH
软脂酸钠
C17H35COONa
甘油
硬脂酸钠
皂化值：1g 油脂完全皂化所需KOH的 质量(mg)。
(2) 加成反应
不饱和酸的油脂：C=C 与 H2或 X2加成 油的氢化(或硬化): 200 ℃以上 ~0.2 MPa
Ni催化 催化加氢 生成固体或半固体脂5 肪
O
C H 2O C R O
甘油
CHO C R' O
直链高级脂肪酸
C H 2O C R ''
18.1.2 油脂的性质 (1) 水解
NaOH 水溶液 水解
生成甘油 + 高级脂肪酸钠盐
4
O
CH2O C C17H33 O
CHO C C15H31 + 3NaOH O
CH2O C C17H35
油脂(猪油)
C17H33COONa
H
19
3C
1
1
1
9
18
H
12
3
C
C
13 14
R
17
D 16
2 A10 B 8
15
3
5
7
4
6
菲
甾环结构
15
CH3
H3C
H3CCH CH2 CH2 CH2 CH CH3
H
H
CH3
胆甾醇(胆固醇)
HO
HH
(cholesterol)
性激素(sex Hormones) (C27H45O)
H3C O
H3C O
十八章 类 脂 类
18.1 油脂 18.1.1 油脂的结构和组成 18.1.2 油脂的性质 (1) 水解 (2) 加成反应 (3) 氧化和聚合 18.2 蜡 18.3 磷脂 18.4 萜类化合物
(1)(2) 倍半萜 1
(3) 二萜 (4) 三萜 (5) 四萜 (6) 多萜 18.5 甾族化合物
2
类脂类(lipids): 类脂化合物 来源于生物，溶于弱极性和非极性
19
有机溶剂的有机化合物
溶解类脂化合物的溶剂： 氯仿、乙醚、己烷和苯等
类脂化合物：油脂、蜡、磷脂、萜类化合物
和甾族化合物
油脂、蜡、磷脂均为脂肪酸的酯
18.1 油脂(fats and oils)
油脂: 油和脂的总称 油：常温下为液体；
脂：常温下为固体或半固体
3
18.1.1 油脂的结构和组成 油脂的主要成分：
橙花醇
香叶醛
单环单萜：二聚异戊二烯的环状结构
7
CH3
1C H
6
2
CH2 CH2
5C
H
2
3
CH
2
4C H
8C H
10
9
CH3CH3
10
*
*
*
* * OH
*O
1,8–萜二烯 双环单萜：
α–蒎烯
(α-pinene)
薄荷醇 薄荷酮
(menthol) (menthone)
H OH
2–莰醇 (冰片或龙脑)
(camphol)
O
莰酮 (樟脑)
(camphor) 11
(2) 倍半萜(sesquiterpenes)
CH2OH
金合欢醇(法呢醇) (3) 二萜(diterpenes)
含4个异戊二烯单位
CH2OH
维生素 A
(vitamin A) 12
(4) 三萜(triterpenes) 含6个异戊二烯单位
角鲨烯(三十碳六烯)
18
谢谢聆听
·学习就是为了达到一定目的而努力去干, 是为一个目标去 战胜各种困难的过程,这个过程会充满压力、痛苦和挫折
Learning Is To Achieve A Certain Goal And Work Hard, Is A Process To Overcome Various Difficulties For A Goal
CH2 O P OCH2CH2NH3
脑磷脂 O
7
18.4 萜类化合物(terpenes)
萜类化合物: 两个或多个异戊二烯C骨架 不饱和烃 及其氢化物 含氧化合物 通式: (C5H8)n
异戊二烯规则：
类别 单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜
异戊二烯单位
2 3 4 6 8
C原子数
10 15 20 30 40 8