5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl＋COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH ＋CHNa N H 3CC 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 22Br CH 3CH 2C 2H 52H 53CH 2CC CH 2CH 3NH 3HC C 液H NaC 6H 53+OH C 2H CO 3H C 2H 5OH H HHC C H C 2H 5C 2H 55-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 C 6H 5NBS Br ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5CH 3CH 2C CH CCH 23C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2Na Na C6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na (CH 2)35-18．由CH 2为原料合成：CHOCH 2CH 2＋BrCH 2CHC22CH 2CHOCHCCH 225-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH 3C OCH2Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CHCCH 2Cl CH=CH CH 2=CH CH2CH 3C OCHC2CH 25-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
Br 2COOHH 2SO 4NO 2COOHBrHNO 3FeBr 3CH 3CH3BrBr5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。
+H CH 3O CH 3Cl HCl ++SOCl SO 2 COOHCOOHCl 2CH 3FeCl3＋5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
Br 2H 2SO 4NO 22NBrC 2H 5AlCl 3HNO 3Fe＋Br C 2H C 2H 5C 2H 55-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
H 2SO 4SO 3CH 33CH 3225-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。
CH 3Br 2O 2NCOOHBrHNO 3FeCH 3CH H 2SO 4BrO 2NO 2N5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
BrHNO 3FeBr 3Br H 2SO 4NO 2NO 2Br Br 25-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
HNO 3H 2SO4O 2NCOOHO 2N COOH HNO 3H 2SO 4CH O 2NCOOH5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
H 2SO 4O 2N HNO 33H 2SO 4SO 3H3CH 3SO 3HCH 35-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
(CH 3)3C AlCl 3C(CH 3)3Cl33COOH(CH 3)3C5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
Br 23)BrH 2SO 4HNO 3O 2NCH(CH 3)O 2NCH(CH 3)25-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。
BrBr 2COOH100℃Fe CH 3Br H 2SO 4CH3CH 3SO 3HCH 3Br SO 3H5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
Br 22BrFeCH 3H 2SO 4NO 2CH 3NO 23CH CH 3SO 35-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。
Br 2COOH 2Br BrFeBr 3CH 3Br H 2SO 4CH 3CH3SO 3HCH3Br SO 3HBr5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇H 3O +CHOCH 2CH OH CH 3CH3CH 3MgBrEt 2O5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成C(CH 3)2OHNBSOHBrC O CH 3C(CH 3)2OH MgBrEt 2OCH 35-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷OHCH BrC 2H 5CH 3Br 3BrBr 2CCl 43KOHCH=CH NaNH 2CH 3CHCCH=CH 2CH CH 2BrCH 3Br 3BrCH 3HBrCH 3CHCC C HBr5-35．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。
CH 2H 2ONBSOH CH 2CH 2Br CH 3BrBr 2Br OHNa CH=CH 2CH=CH 2CH CH 2CH=CH 25-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。
HClCH 2CHO H ＋＋ZnCl 2Mg 2ClCOOHMg CH 225-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。
OHFeBr 2Br Br 2OHFeBr 2OHBrCH 2CH25-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：CH CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 2C CuLi Li3CH 3CH C Li 3CH 3CH C CH CH 2CH 3CH 32C ＋CuLiClCH 3CH 3CH C CH 25-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2=CH (CH 3)2CHCH 2Br2CuLi LiCuX3)2CHCH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2=CH 2CH 2=CH ＋CuLi (CH 3)2CHCH 25-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：OH CH 2(CH 3)2CH=CH 2C2CH 3CuCl 2120℃3CH 3CH=CH 21O 2C O＋PdCl 2NBSCH 2(C 2H 5)2OCH 2CH 2=CH CH 2=CH 2=CH CH 3Mg MgBr (1)(2)H 3O +OH CH 3CH 2(C 2H 5)2O(CH 3)2CH=CH 2CH 3CH 2C O ＋CH 2=CH C MgBr 5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:COOH CH 3hv(C 2H 5)2OBr Br 2CH 3Mg MgBrCH 3CH 3H 3O +(C 2H 5)2OCOOH CO 2MgBr CH 3CH 35-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。
NBSCH 2CH 3AlCl 3Br KOH CH 3CH 2C 2H 5OHCH ＋CH=CH 2ClCH 3CH 2CH Cl ＋Cl CH=CH 2Cl 25-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：OH(CH 2)3(C 2H 5)2OCH=CH 2ClCH 2=CH ＋CH 2MgCl CH 2Cl Mg ,H 2O 2CH=CH 2OH(CH 2)3B 2H 6OHCH 2,℃500CH 2=CH CH 2=CH CH 3Cl 2ClCH 25-44. 以苯和乙烯等为原料合成：CH 2OHCH 2H 3O+＋CH 2CH 2(C 2H 5)2OFeOBrBr 2OHCH 2CH 2MgBr Mg ℃＋2CH 2CH 2250O 1O 2AgCH 2CH 25-455-465-475-485-49 5-505-515-525-535-545-555-56 5-575-585-595-605-61 5-625-635-64。