5.合成题5-1 .以环己醇为原料合成：1,2,3 —三溴环己烷。

NBS H 2OHO为原料合成2,6 —庚二酮。

CH 3 OH+ HBr )HOH OHO IIIO + CO 25-6 .以 5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。

5-2 •从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

5-4 .以 5-5 .由 5-7 •由 5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。

1,2 —二甲基环戊醇为原料合成 5-3 .由1—氯环戊烷为原料合成：顺— 1,2 —环戊二醇。

HO HCH 3 ⑴ 03 + CH 3CH 2COCI A© 3+ Brz^OCH 2CH 2CH 3 NBSBrBrBrB 「C 2H 5OHKOH O s O 4H 2O 2 OCH 3 (2)Zn/H 2O CH3C(C H 2)3CC H 3Br 竺OHKOHC 2H 5OH Cl KOH1 —甲基环己烷为原料合成： CHCO(CH )4COOHCHn C 2H 5O Na Br 3H 3导hvCH 3H 2O 2/OHOH H 3PO 4 CO CH 2CH 3-Zn-Hg浓HCICH 3 器04. CH 3CO(CH 2)4COOH©OH 害 CH3 -Br 2 hv 浓 H 2SO 4KMnO 4 厂也OH:_「CH 2 〜 1-溴环戊烷为原料合成：反-2-溴环戊醇。

〈加3』^0＜器32^叫0 一 hv — Br C 2H 5OH — 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。

.(1)CF 3CO 3H (2) H 3OH;C =c CH 3 5-11以苯及G 以下有机物为原料合成： C e H 5"H浓 H 2SO 4 HBrCH 3CHCH 3 - 一 CH 3CH=CH 2 ROOR ” CH 3CH 2CH 2BrOH 一 BrC 2H 5OH 〜 B 2H 6CH 3C H CH 3 NaOH* CH 3 CH =CH 2 H 2O 2 OH ” CH 3C H 2CH 2 OH Br沁評5/…“36曾嘗九曾沁尸CCH3O CH 2CI CHTNa 「 CH 2C = CH_LindIar 催化剂C 3以下有机物为原料合成： GH s CHOQH) 3CH NBS“ C 6H 5CH 2BJ CH 3CH 2CI + CH^CNaC 2H 5C=CHC 2H5CNCH NH^・ C 2H 5CH=CH 2 出010日 * C 2H 5CH 2CH 2°^—^^CH 3(CH 2)3°Na C 6H 5 CH 2 Br +CH 3(CH 2)3ONaC 6H5 C ^CCH 3Na 严 液NH3^H CH 3 C 6H 5 C~C HCH 厂 CH-C-CH 3 、/ || 5-1- •用甲烷做唯一碳来源合成： 0 01500 J CH^CH CH 4 + 3。

2 CU 2CI 2 NH 4CI ・ CH = C_CH=CH 2 稀 H 2SO 4 O HgS °44 CH 2=CH —C - CH 3OCH 2=CH -C -CH 3 + -2 O 2 Ag CH 厂 CH-C —CH 3 250C BrIIO 5-13 •以乙炔、丙烯为原料合成： Br Cu 2CI 2 ^Cr CH =C -CH =C H r '「CHO Br? - CHO CH =CHCHO 2液N 丁话2兀卄话=话2 CH 2=CH - CHO Cu ?O5-14 •以1,3 —丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH 2 Cl ———* ICH 2=CH-CH 3CH 2=CH-CHO350 °C , 0.25MPa^|"CH 2CH 2CH 2OH'■ CH 2CI 春「C H 2ClB 2H 6 OCH 2CH =CH 2 H 2°2/°H- (CH 2)3OH 5-15 •由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（ CI 2 CH 2=CH —CH 3 - CH 2=CH-CH 2CI, 500 C CH(CH 2)3CH°CH=CH+ NaNH 2 液NH 3 ・ cH=CNa ；CH 3 CH=CH 2 + HBr R°°R ■ CH 3CH 2CH 2 Br B 2H 6CH —CNa " CH 3CH 2CH 2^ = CH H °2°H* CH 3（CH2）3CH °5-16 •由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,4 —己二醇。

CH 3CH 2CH 2Br CH 三CH +NaNH 2 液NH% NaC^CNa - CH 2=C H 2 + HB 厂ACH 3CH 2Br紗3注2引NaC C叽话3话2》心2话3C 2H 5 CF/5F C 2H5H 25-17 .由甲苯和 C 6H 5CH 34 C 6H5 CH 2°(CH 2)3 CH 3CH 2CH=CH 2ICH 2ICH 2CH 2CHO5-18 •由I为原料合成：I5-25 .以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

罟 B 「册 B 「二 NO Z ^T B T — NO 2"'、「CH 2 + HBr ROORCH 2C^^ CHO CH 2C=CHB 2H 6 「一 CH 2CH 2CHOH 2O 2/OH'5-19 .以不多于四个碳原子的烃为原料合成：°AII1CH2 - C-CH3CH 2=CH -CH 3 旦 CH 2-CH -CH 2CI500C CH 2-CH -CH-CH 2 + CH 2-CH-CH 2CI —-CH 2=CH_CH=CH 2 CH 2-CH CH 2CIj-CH2^=CHHgSO 4稀H2SO4* ■!.. JO IICH 2-C -CH 35-20 .以甲苯为原料合成：3 —硝基—4 —溴苯甲酸。

Br2 . Br —KMnO 4CH3 TeBTT Br—•CH3— BrCOOH 日竺3 , Br-；_COOHH 2SO 45-21 .由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

CH 3 OH + SOCI 2 --------------------- C H 3CI + SO 2 +AICI 3KMnO 4+ CH 3CI AICI 3，_ CH 3-5-22 .由苯为原料合成：4 —硝基—2,6 —二溴乙苯。

"Fe+ C 2H 5Br^^ ] C 2HHNO 3TNOr°2N「_C2H55-23 •由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

CH 3 H2S °4 ・ || 100C CH 3 I HNO3- i H 2SO 4 SO 3HH 31NS H ^%3NO 2KMnO 4- ~A ~OOH ::T NO 2 5-23 .以甲苯为原料合成:4 —硝基一2 —溴苯甲酸。

H 3 譽 O 2NBC H 3H 2SO 4CH? Br CH CNa 「 CH 2CI• Q -CH 2CI CH=CNa.CH 2^= CHO 2HCICOOHCOOHCI ABr 2"FeNO 2BrSO 3HCH3Br 亠 |AICICH 3H 3COOHHNO3 _ ..-■■■ CH3和云 °2NCCOOHK^O 2N5-26 .以甲苯为原料合成：3,5 —二硝基苯甲酸。

5-27 .由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

5-28 .由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

CH 3 (CHC a CClCH 3 二 C(CH 3)3 ^Mn °^ (CH 3)3C 匚 c°°H5-29 •用苯和丙烯为主要原料合成：4 —硝基—2—溴异丙苯。

CH 2 -CHCH 3 ~-HNO 3—AlCl 3 , HClCH(CH3)2 H S OT 6N — CH(CH 3)25-30 •由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

5-32 •由甲苯和乙醛合成1 —苯基一2—丙醇C (CH 3)2OH5-34 .以丙烯为原料，其它试剂任选合成 2,2—二溴丙烷匚CH 3叫二COOH 展2HNO 3°2NOOH 乔7二H2S°4HNO 3CH 3韦斎 CH 3 一： S °3HO 2NH 2SO 4 ° CH 3稀 H 2SO 4N °2S°3HCH 3Br — Br O 2N CH(CH 3)2FeH 3SO 3HBr稀 H 2SO 4----------------- AAO 3HOOHBr5-31 .以甲苯为原料合成:CH 3CH 3H 2SO 4 100C2 —硝基一4 —溴甲苯。

H 3NO 2 稀 H 2SO 4 _ | O 3H—NO 22,6 —二溴苯甲酸。

H 3Br 稀 H 2SO 4 Br 5-31 .用甲苯等为原料合成：Cx 3 2Br 2 r Br ! FeBr 3 ” - S°3HS°3HC H 3H 2SO 4 ---------- 100 CCH 3CHCH 2Br -4M2O-CH 2MgBrCH 3CH0Et 2OH 3O +a CH 2$H CH 3OH5-33 •由环戊醇和丙酮为原料合成_g (cH 3)2OHO +CH 3CCH 3.H 3OEt 2°MgBrH 3H 2SO 4.100CH 3X~3Br KMnO 4HNO 3]I H2SO4* SO 3HH 3 H 3BrCOOHKMnO ^_Br BrH 2SO 4 ”NBSBr 盹＞Et 2OCH 3CH=CH 2B「2- CH 3CH -CH 2CCI4 Br BrC加 CH3CH=CH BrNaNH 2CH 3C =CHCH 3C*CH HBr CH 3CYH 2 -------- i BrBrHBrh CH 3-CYH 3IBr5-35 .以丙烯为原料，其它试剂任选合成 2,3 —二溴丙醇。

CH 3CH=CH 2 NBS - BrCH 2CH=CH Na OH 2HO CH 2CH=CH2 Br2» 严 2_ _CH 2BrO H Br5-36.以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。

+ HCHO + HCI ZnCl 2CH 2CI P%HO"JCH 2 Mg ClI . CH 2M g CI ^ CH2COOH 5-37.以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。