有机合成与推断精选题
1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。

由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：
已知：
Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：
Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。

回答下列问题：（1）A 的名称是 。

（2）B 中含氧官能团是 。

（3）①的反应类型是 。

（4）D 和IR 的结构简式分是 、。

（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。

（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆
−−−→稀NaOH
+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)
以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：
已知：
1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2O
A C 2H 4
Br 2 B C D C 8H 10
n 2
维纶J H G F
NaOH 水溶液，∆
① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂
I HCHO
③ ④ ⑤ 催化剂
3
．
+H 2O
（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：
反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知
E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。

_____________________________________________________________________________
3．（17分）高分子P 的合成路线如下： 已知： ①
②
（1）A 为乙烯，反应①的反应类型为 。

（2）C 的分子式是C 2H 6O 2，是汽车防冻液的主要成分。

反应②的试剂和反应条件是。

（3）D 的分子式是C 6H 6O 4，是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰。

D 中含有的官能团是 。

（4）F 的结构简式是 。

（5）反应⑥的化学方程式是 。

（6）反应⑦为缩聚反应，反应⑦的化学方程式是 。

（7）G 的一种同分异构体G ’为甲酸酯、核磁共振氢谱有3种峰且1mol 该有机物酸性条件下水解产物能与2 mol NaOH 反应。

G ’的结构简式为 。

RCHO ＋ H + 高分子P
A
Cl 2 ①
B
一定条件
② C
D
过量CH 3OH
浓硫酸
,△ ③
E
A 一定条件
④
F
G
催化剂
△
H
CH 3OH
一定条件
⑤
⑥
⑦
脱氢
（8）以对二甲苯、甲醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成G ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

4．（15分）医用麻醉药苄佐卡因E 和食品防腐剂J 的合成路线如下：
已知：I ．M 代表E 分子结构中的一部分
II ．
请回答下列问题：
（1）A 属于芳香烃，其结构简式是____________。

（2）E 中所含官能团的名称是____________________。

（3）C 能与NaHCO 3溶液反应，反应①的化学方程式是____________________ （4）反应②、③中试剂ii 和试剂iii 依次是________________(填序号). a ．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液 b ．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液
（5）H 的结构简式是________________________________。

（6）J 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任一
种同分异构体的结构简式：________________________________________。

a ．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基 b ．与J 具有相同的官能团，且能发生银镜反应
（7）以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷
(
)，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭
头上注明试剂和反应条件）：。

_______________________________________________________________________
5．（16分）抗结肠炎药物有效成分M 的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：
D —OH
③ Fe 盐酸
—COOH H 2N —
(CH 3CO)2O ④ (ⅰ)NaOH 溶液，△
(ⅱ)酸化 ⑤
⑥ ⑦
E F G
②
Cl 2
① 烃A
B (ⅰ)NaOH
(ⅱ)酸化 C (C 7H 8O) （M ）
氧化
已知：
（1）烃A的结构简式是__________，G中的官能团名称是__________。

（2）反应①的反应条件是_________，反应⑥的反应类型是__________。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分M可能具有的性质推测正确的是________（填字母）。

A．既有酸性又有碱性B．能发生消去反应
C．能发生加聚反应D．1mol M与足量溴水充分反应，最多消耗1molBr2（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是__________。

（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式（任写一种）__________。

①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②能和NaHCO3溶液反应产生气体
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1
（6）已知①
易被氧化，②苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位。

参照以上的合成路线，设计一条以A为原料合成化合物
的合成路线__________。

1. （15分）（1）乙炔(1分)（2）酯基（1分）
（3）加成反应（1分)
（4）CH3CH2CH2CHO
（5）+nNaOH+nCH3COONa
（6）（4分）
生成乙烯（1分），生成乙醛（1分），生成烯醛（1分），与H2直接加成得到D不扣分—NH2
—NH2
－COOH
Fe
盐酸
—NO2—NH2
—CH3
—CH
2．（14分）（1）碳碳双键，酯基 （2）CH 2-CH 2 （3） （4）加聚
（5）
· （6）
3．（17分）（1）加成反应 （2）NaOH 水溶液，加热 （3）羧基、碳碳双键 （4）
（5） （6）
（7）
（8
）
CH 3—CH=CH —CH=CH —CH 3 ＋ CH 2=CH 2
催化剂
Pb/C
KMnO 4
OH OH n ＋ n 催化剂 ＋（2n-1）
H 2O
+ HCHO
2 n n 2
+ H 2O
2 n
4.（15分） （1） （2）氨基、酯基
（3）
（4）a （5）
（6）6，(以下结构任写一种
)
（7）
5．（共16分）（1） 羧基、羟基、硝基
（2）Fe(或氯化铁或催化剂) ；取代反应或硝化反应 （3）AD
（5） 或
（6）
—CH 3 —CH
COOH H 3C — COOH
—CH 3
H 3C — Fe 盐酸
—CH 3
氧化 浓H 2SO 4 浓HNO △
—NO 2 CH 3
—NO 2
COOH
—NH 2
COOH。