（2）化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为________________，R→S的化学方程式为
________________________________________________________________________。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“ ”
或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
2．有机反应类型的推断
（1）有机化学反应类型判断的基本思路
5．阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
路线一：B E A路线二：C F A
（1）E的结构简式为________________。
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是________。
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为____________。
A______________________，P_________________________________，
E______________________，S_________________________________。
（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：______________________________。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
（2）根据数据确定官能团的数目
②2—OH(醇、酚、羧酸) H2
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
③消去反应——“只出不进”
常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________。
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。
（4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：________________________________________________________________________。
(5)已知：R—CHO ，写出由C制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH H2C===CH2 H2CBrCH2Br
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
（3）根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
________________________________________________________________________。
课后
作业
1．(2013·重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
（1）A的名称为________，A→B的反应类型为____________________________。
（3）一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（4）下列说法不正确的是______________。
A．丙烯没有同分异构体
（2）反应③的化学方程式是
___________________________________________________。(有机物须用结构简式表示)
（3）B的分子式是________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是__________。
（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______种。
（2）常见的反应类型
①取代反应——“有进有出”
常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。
②加成反应——“只进不出”
常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。
全方位教学辅导教案
学科：化学任课教师：向恭栋授课时间：年月日星期三
姓 名
性 别
年 级
高三
总课时：第次课
教 学
内 容
有机综合推断题
教 学
目 标
1.官能团的确定
2.有机反应类型的推断
重 点
难 点
有机综合推断题的方法
教
学
过
程
课前检查与
交流
作业完成情况：
交流与沟通:
针
对
性
授
课
有机综合推断题
1．确定官能团的方法
（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“—C≡C—”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有
“ ”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
（5）题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________________。
（6）已知：L→M的原理为①C6H5OH＋C2H5OCRO
＋C2H5OH和②
＋C2H5OH，M的结构简式为____________。
2．(2013·广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况)
D．化合物G属于酯类
2.2-(2-溴乙基)苯甲醛( )是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2-(2-溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。
已知反应：R—CHO＋CH3NO2―→
（1）2-(2-溴乙基)苯甲醛的分子式为______________________________________。
例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α、β、γ原子，如：
在稀碱或稀酸的作用下，含有α-氢原子的醛能自身加成生成β-羟基醛，如R—CH2—CHO＋R—CH2—CHO ；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3—CH===CH—COOH)的合成路线，就可从乙醇出
（2）逆向推断法：
其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
4．(2014·大庆模拟)如图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。
（1）D的化学名称是__________________。
（5）1 mol E完全反应生成F的过程中若生成1 mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有________种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。由此可推知H的结构简式为__________________________。
①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。
②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。