▪水扬酸类——阿司匹林(Aspirin)
COOH O
O 阿司匹林 CH3
▪乙酰苯胺类——对乙酰氨基酚(Paracetamol)
NH
CH3
O HO
▪吡唑酮类——安乃近(Metamizole sodium analgin)
2020年5月29日星期五
3
对乙酰氨基酚（Paracetamol）
NH
CH3
O ▪ 命名 HO ▪ 理化 ▪ 保存：含酰胺结构，避酸碱，避潮湿。 ▪ 鉴别：含酚羟基，遇三氯化铁显紫色。
Cl 芳基取代的活性强。
CH3 COOH
▪ （3）、5位的甲氧基可
以用烷氧基等取代。
▪ （4）、1位N酰基化比 N烷基化的抗炎活性强。
2020年5月29日星期五
12
双氯酚酸钠 （Diclofenac Sodium）
Cl H N
Cl
COONa
▪用途：抗炎，镇痛，解热
2020年5月29日星期五
13
（2）芳基丙酸类
▪ 副作用：胃肠道出血，过敏性哮喘。
2020年5月29日星期五
7
2、吡唑酮类
▪ 5-吡唑酮类——安乃近
▪ 3,5-吡唑酮类——羟基保泰松
2020年5月29日星期五
8
3、芬那酸类
▪ 具有邻氨基苯甲酸结构 ▪ 甲芬那酸 ▪ 甲氯芬酸
2020年5月29日星期五
9
4、芳基烷酸类
（1）、芳基乙酸类
▪ 吲哚美辛（Lndometacin）
水解后，含芳伯胺基，用重氮化反应鉴别。
2020年5月29日星期五
4
合成：
用途：解热，镇痛药。
2020年5月29日星期五
5
第三节 非甾体抗炎药
(Nonsteroidal antiinflammatory drugs)
一、非选择性的非甾体抗炎药
COOH
(Nonselective NSAIDS) 1、水扬酸类——阿司匹林
5、1,2-苯并噻嗪类
1,2-苯并噻嗪类有抗炎药被称为昔康类。
▪ 含有酸性烯醇基。 ▪ 对COX-2的抑制作用比COX-1的作用强。 ▪ 代表药物——吡罗昔康（ Piroxicam ）
HO
O
2020年5月29日星期五
NH
N
N
S
CH3
O
O
17
合成：
▪ 用途：风湿性关节炎，类风湿性关节炎
2020年5月29日星期五
18
二、选择性环氧合酶-2抑制剂
▪ 选择性环氧合酶-2抑制剂，可以避免或减少胃肠 道的损害。
▪ 代表药物——塞利昔布（Celecoxib）
2020年5月29日星期五
19
塞利昔布合成：
用途：风湿性关节炎，骨关节炎引起的疼痛
2020年5月29日星期五
20
第四节 痛风治疗药
(Agents Used toTreat Gout)
2020年5月29日星期五
15
CH3
萘普生（Naproxen）
O
*
H3C O
OH
O
CH3CH2COCl
CH3
H3CO
H3CO 1) Zn++
AlCl3
H3CO O
CH3 HO
OH
Br
CH3 O
H3CO 拆分
Br2
OO CH3
Br CH3 O
2) H+ H3CO
OH dl-
H3CO
OH d-
▪用2020途年5月：29日星风期五湿性关节炎，类风湿性关节炎 16
2▪020用年5月途29日：星期五痛风，痛风性肾病
24
O
N
H3CO
▪ 双氯芬酸钠（Diclofenac Sodium）
Cl H N
Cl CH3 COOH
COONa
2020年5月29日星期五
Cl
10
吲哚美辛的合成：
用途：抗炎，抗痛风
2020年5月29日星期五
11
吲哚美辛的构效关系：
H3CO
▪ （1）、3位的乙酸基是
O
抗炎活性的必需基团。
N
▪ （2）、2位甲基取代比
第九章 非甾体抗炎药 (Nonsteroidal antiinflammatory drugs)
▪ 甾体抗炎药——抗炎，具有甾体结构。 ▪ 非甾体抗炎药——以抗炎为主，兼有解热镇
痛作用，主要用于抗炎，抗风湿，不具有甾 体结构。
▪ 解热镇痛药——以解热镇痛为主，兼有抗炎 作用。该类药对头痛、牙痛、神经痛、关节 痛等镇痛作用效果较好
构效关系：
▪ 1、Ar为一平面结构芳香 环或芳杂环。
▪ 2、羧基与芳香环之间可 引入碳原子。
▪ 3、在芳环上可引入另一 疏水基团。
▪ 4、在芳环的对位引入另 一疏水基团以后，还可在 间位引入一个吸电子基
2020年5月29日星期五
14
布洛芬（Ibuprofen）
CH3
H3C
CH3 O
OH
▪用途：抗炎，镇痛，解热
2020年5月29日星期五
1
第一节 非甾体抗炎药的作用机理
▪ 花生四烯酸在脂氧化酶或环氧合酶的作用下， 会生成炎症物质，发生炎症。
▪ 解热镇痛药和非甾体抗炎药是通过抑制脂氧 化酶或环氧合酶的作用而抗炎的。
▪ 甾体抗炎药是阻断花生四烯酸的生成而抗炎 的。
2020年5月29日星期五
2
第二节 解热镇痛药 (Antipyretic Analgesics)
H3CO
H3CO
NH H
CH3 O
O
OCH 3
▪ 用途：对急性痛风关节炎有选择性的消炎作用。
2020年5月29日星期五
22
丙磺舒（Probenecid）
HO
▪ 命名
O
▪ 理化 ▪ 用途：慢性痛风
2020年5月29日星期五
OO
S N
CH3 CH3
23
OHH
OH 水杨酸
▪羧基基团是产生抗炎作用的重要基 团，也是引起胃肠道刺激的主要官能
团。
COOH O
O 阿司匹林 CH3
▪贝诺脂是将阿司匹林的羧基和对乙酰氨基酚的羟基进行缩合而得
2020年5月29日星期五
COO O
NHCOCH3
O
贝诺酯
6
CH3
合成：
▪ 水扬酸的鉴别：三氯化铁试液
▪ 用途：解热，镇痛，抗风湿，抗血栓。
痛风是由于体内嘌呤代谢紊乱或尿酸排泄减少 而引起的一类疾病。
治疗机制： ▪ 1、用药物控制尿酸盐对关节造成的炎症，
如秋水仙碱 ▪ 2、增加尿酸排泄速率，如丙磺舒 ▪ 3、通过抑制黄嘌呤氧化酶来抑制尿酸生成，
如别嘌醇
2020年5月29日星期五
21
秋水仙碱（Colchicine）
H3CO
▪ 命名 ▪ 理化