试题库五——合成题及解答1． 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3．4．5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3NO 2Br BrNO2a. b. c. d. e. f.g.OHCOOHNO 2BrCH 3COOHCMe3COOHNO 28．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 39．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH13．14．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH16．17．18．OH OHSO 3HCOCl COO CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2CHCH 3OH19．20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。

23．由苯合成2-苯基乙醇。

24．由甲苯合成2-苯基乙醇。

25．26．27．28．29.CH 3CH-CHCHOOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OO CO 2CH 3OCH 2COCH 3C H 3C O O H C O C H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3O COOHOHCH 2CH 2CH 2OH30．31．32．33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH34． 35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H5)239． C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C O O H(CH 3)23)2CCOOHOHCH 3CH 3OOOO O OBrCOOHO CO 2CH 3OH COOHOOCCH 3N H 240．41．42．43．44．45．46．47． NH 2NH 2NO 2CH 3C H 2OH C H 3C H C H 2CH 3N H 2NH2NHCOCH 3NO 2NCH 3OHN N CH 3NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 248．49．50．51．52．53．54．55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成OHNO 2Br CH 3BrCH 32CHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH57． 58． 59．60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。

62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。

64．65． 66． 用乙酰乙酸乙酯合成67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

COOH CH 3COOH CH 3(CH 2)3OH 3(CH 2)3SO 2(CH 2)3CH 3CH 3SO 2NH H 3C CH 3CH 3CH 2BrCH 3CH 3BrCH 3COCH 2CH 3COCH 2CH 2CH 2OHOO69．70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮72.73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

78. 79.CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO280. 81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。

82.由丙二酸二乙酯合成83. 84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。

85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。

88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

89.90.91. OH OO COOHCHOO BrOEtO OOH CH 2CH 3OHOH CHO O CHOCH CH 3OH NO 2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH3NO 2由CH 2CH 2CH 392.93. 9495.96.97.98.99. 100.BrCH2CH2CH2CH2Br由1-丁烯合成C H2C l C H2C H=C H2CH2CH2CH3BrCH2CH2 CH3OHOCOOHNO22 CH32CH2CH2CH3OCH2CH2 CH3OHO101． 102. 103. 104.105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。

106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）107.由甲苯合成108.由苯合成109.110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。

111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。

112. ( ) BrBr NO 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br(CH 3)3CC HCH CH 3(不多于四步)CH 2H 3C CH 3Br SO 3HCHCH 3OHCOCH 3OHNO 2NO 2O 2NCH 2Cl CH 2CH 2CH 2Cl2113.114.由正丁醇合成2-丁醇。

115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成116.五个C原子以下的有机物合成117.以不多于4个C的有机物为原料合成：118.以丙烯为原料合成：119. 以丙烯为唯一有机原料合成：试题库之五：合成题答案1．CH3OC2H5C-CH3OHCH3BrCH2-CH-CH2Cl ClCH3-C-CH2CH2CH3OHCH3a.b. c.COOHCld.KMnO4e.3．CH3 NO2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3C H3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓9.OHONaBH414.H2SO4方法一：HgSOOH-NiH215.30．15.2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMn O 4OH-CH 3CH-CHCH 3OH OH20.C H 3CH H 2O 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO，CH 2H 3O 17.干醚Mg 2Cl H 3O CH 3CHO18.干醚Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.H 2C H 2OH 23.NBS Mg THFC H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 326.CH 3COOH EtOH NaOEt CH 3COCH 2COOE t 27.COCH 3t稀OH C H 3C OOC 2H 5NaOEt H 3C OC H 2C OOE tH OOC C H -C HC OOE t C H 3C H 3CH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH OH 2O H +KMnO 432．36．41．42．43．44．46．Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN33.KMnO 4CH 3BrAlClBr 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.EtOH H +H 2O P Br 3NaCNH +38.CH 3COOHH +H 2O 39.2440.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O2C 6H 5NH 245.47.48．49．50．5458．59．HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 40~5℃H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25△+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2BrEtONaCH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O +HOCH 2CH 2OHO65.NaOH ①EtONa CH 3CH 2CH 2Br ①EtONa ②CH I TM 66.①BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br 2①②HCl ①EtONa BrCH 2CH 2Br 2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br 22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH ①②HCl △TM70.71.2472.TM73.TMNa OH ①②HCl △74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.TM76.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O Br EtONa ①②HCl △OCOOH82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHBr 2CrO 3乙酸TM 83.①BrCH 2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OHH Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O 86.94．COOH △87.EtONa Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O +△CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM89.C H 3C H 2C H 291.392.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg93.2424TMCH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBSNaOH乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/22或96.△B 2H 6H 2O 2-CH 2 CH 3OHHSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②/①②22或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H O H+CH 3(CH 2)3MgX①②①/98.HBr NaOH HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或2CH 2 CH 399.CH 2CH 2CH 2ClMg 2+H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl101.... . .109.116. 117.118.119.②干醚H 2O H +/NaC ≡CHNa 液氨/CH 2CH=CH2或B 2H 62H-HSO 4H 2+CH 3CH 2CH 2MgX ①②①/HSO 2CH CH CH MgX ①②2或CH 2CH 2 CH 3OH 99.H SO HNO 3Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C H CH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.TM 106.CH 3ZnCl 2HCHO，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl 107.TMH 2SO 4Br 23108.CH ≡CNaTM HgSO 4H OCl 光(CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.Cl 2Fe H SO HNO 3H 2OOH TM H 2SO 4HNO 3113.H 2O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3Br AlCl Na OH 115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl Cl Br CH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +... . .。