OH HO + O OGlc OGlc 矢车菊苷 红色 pH < 7 OH OH- HO H+ OGlc 紫色 pH 8.5 O OGlc O OH OH H+ OGlc 蓝色 pH > 8.5
-
O O O OGlc OH
不同开花期具有不同的颜色，如中药红花：
OH HO HO O O Glc (无色) 新红花苷(neocarthamin) O HO HO Glc (黄色) 红花苷(carthamin) O O OH OH HO O Glc O O (红色) O OH
B 白杨素甲醚
C
松香 酸
H 3C O CH OH D 松香 酸甲醚 CH
乙醚液 依次用 5% N aH C O 3 、5% N a 2 C O 3 、 0.2% N aO H 、 4% N aO H 萃取 5% N a 2 C O 3 ( ) 5% N aH C O 3 ( ) 4% N aO H ( )
3' 2' 8 7 6 5 4 1 4' 2' 8 5' 6' 7 6 5 4 1 1' 2 3 3' 4' 1' 2 3
O
C
B
OH
B
5' 6'
A
A
C6
C3
C6
C6
C3
C6
OH HO O
OH O 芹菜素（apigenin）
黄色粉末，无嗅无味。不溶于 水，可溶于稀KOH溶液。具 有抗癌、抗炎、抗病毒、抗氧 化等药理作用
OH
3 2
OH O O CH2OH OMe
HO
O
水飞蓟素(silybin)
4. 抗炎
芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。
5. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。
6. 解痉作用
异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有 止咳祛痰的作用。
3'
3' 2' 8 7 6 5 4 4' 5' 6'
7 6 5 4
2' 8 1
4' 5' 6'
+ O
1 2 3
1'
O
2 3
1'
R=H: 3-ol R=OH: 3,4-diol
OH
OH
R
OH HO
OH
OH HO O OH OH OH 无色矢车菊素(Leucocyanidin) OH
HO
Cl + O
-
OH
黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水; 二氢黄酮及二氢黄酮醇等非平面分子（半倚式），分子间排列不紧密，有 利于水分子进入，可溶于水； 异黄酮也非平面分子，水溶性大于平面分子； 随分子中-OH数目的增加，水溶性亦随之增强； H 分子内氢键降低水溶性； O 花色素因以离子形式存在，水溶性较大。 O
O H H O
0.2% NaOH 2% NaOH
OH HO O OH OH
..
..
O
O
OH O
——可用pH梯度法分离黄酮化合物。
如：已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按 下列程序分出,试问各自应在何都位提取物中出现?为什么?
COOH RO O
OH
A 白杨素
O
R=H R=CH3CH3
R O H R=H, OH O
花色素
>
异黄酮、二氢黄酮（醇）
>
黄酮（醇）、查耳酮
OH HO O HO O
水溶性谁大？why？
OH O
O
（2）黄酮苷因为引入糖，水溶性比相应苷元大；一般易溶于水、甲醇、 乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖基数目：结合糖基越多，则水溶性越大； 糖基位臵：7-苷水溶性小于3-苷（3-糖的引入，破坏分子的平面结构）。
[α]D -37.6 (c 1.8，EtOH)； Antispasmodic agent（解痉剂）
[α]D +13.82 (EtOH), Antiinflammatory, O 6 Glc Rh antithrombotic（抗 OH O 凝血） agent. 芦丁（rutin）
O
OH
4.溶解性
醌式红花苷(carthamone)
开花早期
开花中期
开花后期
活血通经，散瘀止痛，增加冠脉流量
2.状态
多为结晶性固体（苷元）
OH HO O OH OH O OH OH
少数为无定形粉末（苷）
杨梅素（Myricetin）
Light yellow needles, m.p.357-360 ℃（dec）. Shows anti-HIV activity,具有收敛、催吐作用 .
OOOOOOOOO OOOOOOOOO OOOOOOOOO OOOOOOOOO
分层
OOOOOOOOO OOOOOOOOO +
OOOOOOOOO OOOOOOOOO
溶解
溶质
溶剂
OOOOOOOOO OOOOOOOOO OOOOOOOOO OOOOOOOOO
（1）游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等 有机溶剂。
2
OH
OR1
HO
OH O R1=R2=H , R1=Me, R2=OH, 柑橘苷二氢查耳酮 新橙皮苷二氢查耳酮
O 葛根黄素 (puerarin)
OH
甜度：新橙皮苷二氢查耳酮 = 2000 ×蔗糖 ； 柑橘苷二氢查耳酮 = 300 × 蔗糖
m.p. 187 oC Adrenergic (肾上腺素) receptor blocking props. 扩张冠状动脉
8 7 6 5 4 1
O
8
1
2
7
O
4
2
3
2' 1' 3' 4' 5'
6 5
3
2' 1' 3' 4' 5'
O
6'Oຫໍສະໝຸດ 6'Isoflavone
Isoflavanone
R
HO
O
O
O
H
S S
O
O 大豆素（Daidzein）
OH
O
H OCH3
OCH3 鱼藤酮(Rotenone)
大豆：黄色或淡黄色粉状、
味微苦。 主要用于妇女更 年期综合症、骨质疏松。
3.旋光性
HO
Me O
OMe
C2-C3 饱和的黄酮类化合物有旋光性 黄酮苷类化合物有旋光性（糖）， 且多为左旋
OMe Rh Glc O
6
Me OH O
具有镇咳、祛痰作用， [α]D-30(c 1，Me2CO)
马特西素（Matteucinol）
O
OH
OH
HO
OH O 橙皮苷（hesperidin）
O OH OH
OH
OH OH 矢车菊素（Cyanidin）
儿茶素（catechin）
玫瑰花：具有抗癌活性：
诱导肿瘤细胞凋亡、抑制 血管生成
中药儿茶：具有抗
氧化、抗艾滋病毒， 抑菌等多种功效。
Antihaemorrhagic （抗出血）, vitamin P factor
（3）苯基连在3-位：异黄酮与二氢异黄酮
7. 雌性激素样作用
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能是因为它 们与己烯雌酚结构类似。
HO OH
HO
O
R1
R2 大豆素(daidzein) 染料木素(genistin) 金雀花异黄素(Genistein)
R1
O
OR2
H OH OH H H CH3
§5.2
一、物理性质
1.颜色
OH HO O OH OH O 槲皮素
OH HO O OH O OH O 芩草素
HO HO HO HO HO O OH 异芒果素（isomangiferin） O OH
OH HO O OH HO
OH
Cl+ O OH
OH OH
OH
O 芹菜素
OH 矢车菊甙元
OH HO OH HO Glc O O 红花苷 OH
设问？ 下列化合物中，水溶性较大的是哪个，脂溶性较大的是哪个？
HO HO O HO OH O O OH OH HO OH OH
O
A
B
O
C
OH O OCH 3 H 3CO O
OCH 3 OCH 3
H 3 CO
O
D
O
E
二、化学性质
1.酸性
R OH R O- + H+
可溶于稀碱水溶液、或碱性有机溶剂（如 pyridine）。 其强弱与-OH的数目及位置有关； 7,4'-di OH > 7- or 4'-OH > 一般 -OH > 3- or 5-OH（分子内氢键） 可溶于 5% NaHCO3 5% Na2CO3
3' 2' 8 7 6 5 3 4 1 4'
8 2' 1 3' 4' 5' 6' 1'
O
2
1' 6'
5'
O
2 3
7 6 5 4
R
R
O
O
R=H: flavone R=OH：flavonol