8 7
O
12
6 5
43
O
α-(1,4) 萘醌
O O
1 2
6
O
1
O
2
β-(1,2) 萘醌 amphi-(2,6) 萘醌
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中药紫草中的紫草素、维生素K类化 合物属于α-萘醌。
OH OΒιβλιοθήκη OH OCH3CHCH2CH OH
C CH3
O CH3
[
] 3H
O
紫草素
维生素K1
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从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一 橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非 洲曾用作治疗麻风病。
丹参醌ⅡA
丹参新醌甲
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四、蒽醌类
包括蒽醌衍生物及其不同程度的还 原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、 二蒽酮。
O
7
8 8a
9 9a
1
2
6
10a10 4a 5
4
3
O
1,4,5,8位为α -位 2,3,6,7位为β -位 9,10位为meso-位
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O
O
[H]
[H]
[O]
[O]
R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH
R2 伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH
O
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（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物
蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽 酚及其互变异构体蒽酮。
O
O
OH
[H]
O
蒽醌
[O]
互变异构体
蒽酮
蒽酚
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（1）蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植 物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。
O 蒽醌
OH 氧化蒽酚
O
OH
蒽酮
蒽酚
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（一）蒽醌衍生物 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，
10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物 较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。
多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取 代，其中以二元羟基为多。
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根据羟基在蒽醌母核上的位置不同， 可将羟基蒽醌分为两大类：
glc O O OH
10 HH
10'
COOH COOH
glc O O OH
番泻苷A
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C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的 蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。 一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮 类含量下降，单蒽酮类含量上升。
O
O
二蒽酮
长时间贮存
2
O
.
H
蒽酮游离基
[O]
胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。
OH
O
O
三色柿醌
O
OH
O
胡桃醌
O
CH3
CH3
OH O
拉帕醌
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三、菲醌类
天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲 醌两种类型。
O
O
O
邻菲醌Ⅰ
OO
邻菲醌Ⅱ
O
对菲醌
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如丹参中所含有的丹参醌ⅡA,丹参 新醌甲等。
O O H
OH
O
CH(CH3)CH2OH
O
O
CH3
苯醌母核上常见的取代基有-OH、
-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
O
O
H3CO
OCH3
HO
(CH2)12CH3
O
O
2, 6-二甲氧基对苯醌
密花醌
天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。
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二、萘醌类
分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三 种类型。自然界中绝大多数为α-萘 醌类。
1.大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上。
OH O OH
大黄酚
R1=CH2 R2=H
大黄素
R1=CH3 R2=OH
大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3
R1
R2
芦荟大黄素 R1=H
大黄酸
R1=H
R2=CH2OH R2=COOH
O
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2.茜草素型： 羟基分布在一侧的苯环上。
O OH
R1 茜草素
（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则 难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有 被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌 衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。
（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较 强的杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。
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（三）二蒽酮类衍生物 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽 酮相互结合的产物。
蒽醌类
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天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
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一、苯醌类
分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯 醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。
O
O
O
O
对苯醌
邻苯醌
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