第十章 第52讲
1．(2016·浙江卷)化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X 和Z ：
已知：①化合物A 的结构中有2个甲基；
②RCOOR′＋R″CH 2COOR′――→
CH 3CH 2ONa 。

请回答：
(1)写出化合物E 的结构简式：__CH 2===CH 2__，F 中官能团的名称是__羟基__。

(2)Y→Z 的化学方程式是 ――→催化剂 。

(3)G→X 的化学方程式是__
――→CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OH ＋
__，反应类型是__取代反应__。

(4)若C 中混有B ，请用化学方法检验B 的存在(要求写出操作、现象和结论)：__取适量试样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B 存在(合理答案均可)__。

解析 根据框图并结合已知信息知，A 为，B 为，C 为
，D 为CH≡CH，E 为CH 2===CH 2，F 为CH 3CH 2OH ，G 为，Y 为 CH 2===CHCl ，Z 为。

(1)E 的结构简式为CH 2===CH 2，F 中的官能团为羟基。

(4)C 中混有B ，要检验B 的操作要点是：先用碱溶液将C 处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。

2．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____。

C 的化学名称是__三氟甲苯__。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是__浓HNO 3、浓H 2SO 4，加热__，该反应的类型是__取代反应__。

(3)⑤的反应方程式为__――→吡啶＋HCl__。

吡啶是一种有机碱，其作用是__吸收反应产生的HCl ，提高反应转化率__。

(4)G 的分子式为__C 11H 11F 3N 2O 3__。

(5)H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有__9__种。

(6)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯
甲醚()制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线：__――→浓HNO 3浓H 2SO 4、△
――→Fe 20% HCl ――→CH 3COCl 吡啶__(其他试剂任选)。

解析 (1)根据反应①的反应条件，可推知该反应是苯环所连的烃基上的氢原子被取代，属取代反应，根据B 的分子式，可推知A 为甲苯，即，C 为三氟甲苯。

(2)反应③是在C 分子的苯环上的间位引入—NO 2，属硝化反应，所以反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热，属取代反应。

(5)由于取代基相同，只是位置不同，—CF 3和—NO 2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置；—CF 3和—NO 2处于间位，另一个取代基在苯环上有4种位置；—CF 3和—NO 2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，共有9种结构。

(6)苯甲醚先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后将—NO 2转化成—NH 2，最后在吡啶作用下与CH 3COCl 反应生成目标产物。