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有机化学第三版答案南开出版社第一章


答:苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者 要弱。 OH
O2N NO2
NO2 苦味酸
2018/10/17 宁夏大学化学化工学院 9
和H2O哪个酸性更强?为什麽?
其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
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11.HCOOH的pKa= 3.7 , 苦味酸的pKa= 0.3 , 哪 一个酸性更强?你能画出苦味酸的结构吗? 苯酚的酸性比上述两者是强还是弱?
H H C O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳,哪个的sp3杂化,哪 个是sp2杂化?
CH3 - CH = CH2
sp
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3
sp
2
sp2
4
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6、试写出丁二烯分子中的键型:
σ-键 σ-键 σ-键 π-键
CH2 = CH - CH = CH2
π-键
7、试写出丙炔 CH3C
CH3C
CH 中碳的杂化方式。你 CH
能想象出sp杂化的方式吗?
sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向,彼此做到了 最大程度的远离,可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800,sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
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8、二氧化碳的偶极矩为零,这是为什麽?如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗?碳酸分子为什麽是酸性的?
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量 和,二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方 向相反,故二氧化碳分子的偶极矩为零。
O HO
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O HO C OH
6
C O
-
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碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O HO C OH -2H+
-
O O C O-
碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电 荷的能力。换言之:碳酸失去H+后形成的共轭碱 碳酸根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。
H H
H H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下, π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 子的分布示意.
H H H H
H H
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H H
3
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4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧 (H2CO) ,试把分子的电子式画出来。
1、写出下列化合物的共价键(用短线表示), 推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
H
⑵ 硫化氢H2S
S
Cl Cl C Cl
H
N
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
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H H
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CH3
1
⑷ 甲硼烷BH3
H
B
H H
注:甲硼烷(BH3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
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7
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑶ H3C __ Li ⑸ H3C __ OH
δ+ δδ+
δ+
δ-
⑵ H3C __ NH2 ⑷ NH2 __ H
(6) H3C __ MgBr
δδ+ δδ+
δ+
δ-
δ-
10、H2N-是一个比HO-更强的碱,对它们的共轭酸NH3
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2 H H
⑹ 乙烷C2H6
H
H
H
C
Cl Cl
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H
H
H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
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2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不 同?
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