北京高考有机化学真题
（2018，25）（17分）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是__________。

（2）A→B的化学方程式是____________________。

（3）C可能的结构简式是__________。

（4）C→D所需的试剂a是__________。

（5）D→E的化学方程式是__________。

（6）F→G的反应类型是__________。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L 与G物质的量之比为__________。

（2017，25）（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH H+
−−→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
∆
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。

B中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。

一定条件F+C2H5OH。

F所含官能团有和___________。

（4）已知：2E−−−−→
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
（2016，25）（17分）功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：_______________。

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：_______________。

（5）
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

（2015，25）“张—烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录，该反应高效构筑五元环状化合物：
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
⑴A 属于炔烃，其结构简式是 。

⑵B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B 的结构简式是 。

⑶C 、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物。

E 中含有的官能团是 。

⑷F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是 ；试剂b 是 。

⑸M 和N 均为不饱和醇。

M 的结构简式是 。

⑹N 为顺式结构，写出N 和H 生成I （顺式结构）的化学方程式 。

R —C ≡C —C O —CH 2 H 2C —R ″ HC ＝C O ′
C —CH R —CH C ＝CH
O O
C CH 2 R ′ R ″ 铑催化剂
（R 、R ′、R ″表示氢、烷基或芳基）
O
C —CH HC ＝CH 2
CH 2 CH O C J
已知：—C —H ＋ —CH 2—C —H H —C ＝C —CHO ＋ H 2O 碱
O O
（2014，25）（17分）顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：
（R，R’代表烃基或氢）
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是____________________
（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）
a．加聚反应b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构简式是（选填字母）
a b c
（4）A的相对分子质量为108.
①反应Ⅱ的化学方程式是
②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是g
（5）反应Ⅲ的化学方程式是
（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式。

（2013，25）（17分）可降解聚合物P的恒诚路线如下
（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

（2012）28．优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：
己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：
（1）B为芳香烃．
①由B生成对孟烷的反应类型是．
②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是．
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是．
（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀．E不能使Br2的CCl4溶液褪色．
①F的官能团是．
②C的结构简式是．
③反应I的化学方程式是．
（3）下列说法正确的是（选填字母）．
a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷
（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1．G与NaHCO3反应放出CO2．反应II的化学方程式是．
（2011，28）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图；
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是
（2）A与合成B的化学方程式是
（3）C为反式结构，由B还原得到C的结构式是
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①~③合成。

a．①的化学试剂和条件是。

b．②的反应类型是。

c．③的化学方程式是。

（5）PVAC由一种单色经加聚反应得到，该单体的结构简式是。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。

答案
（2018，25）（17分）（1）烯烃（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl （4）NaOH，H2O
（5）HOCH 2CH(OH)CH 2OH CH 2=CHCHO+2H 2O （6）取代反应
（7） （8）氧化 3∶1
（2017，25）（17分）（1）
硝基（2）取代反应
（3）2C 2H 5OH+O 2Cu Ag −−−→或△
2CH 3CHO+2H 2O ，2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂△
2CH 3COOH ， C 2H 5OH ＋CH 3COOH
CH 3COOC 2H 5+H 2O
（4）（5）
（2016，25）25.（17分）（1）（2）浓硫酸和浓硝酸（3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
（2015，25）（17分） ⑴CH 3C ≡CH ⑵HCHO ⑶碳碳双键、醛基
⑷
NaOH 醇溶液 ⑸CH 3
C ≡CCH 2OH ⑹
（2014，25）(1) 1,3-丁二烯 (2) a (3) b (4) ①
；②6
—CH ＝CH —COOH ＋ Br 2 CH －CH —COOH Br Br
C ≡C —COOH ＋
C ≡C —COOCH CH 3 ＋ H 2O
C ＝C H H
C ＝C
H H HOH 2C CH 3
(6) 或
（2013，25）
（2012，28）（1）加成（还原）反应；
②③苯（2）①碳碳双键②③
（3）a、d （4）．（2011）28．（17分）（1）乙醛
（2）（3）（4）a稀氢氧化钠加热b．加成（还原）反应
c．
（5）CH3COOCH=CH2
（6）。