174
第八章 羧酸及其衍生物
思考与练习
8-1 命名下列化合物。

⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸 ⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸） ⑷ 2-溴环戊基甲酸 8-2写出下列化合物的结构式。

⑴ ⑵
⑶ ⑷
8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑴ ＞ ＞ ＞
⑵
＞ ＞ ＞
⑶ ＞ ＞
8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。

⑴ CH 3CH 2COCl ⑵ CH 3CH 2COBr ⑶ (CH 3CH 2CO)2O ⑷ CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 ⑸ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 ⑹ CH 3CH 2COONa 8-5完成下列化学反应。

8-6命名下列化合物。

⑴ 异戊酰溴（3-甲基丁酰溴）⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐 ⑷ N ，N -二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴 8-7写出下列化合物的构造式。

⑴
⑵ ⑶ COOH O 2N
O 2N
COOH CH 3COOH
CH 3CH 3CH 2CHCOOH 3CH 3CH 2C CH 3COOH CH 3CH 2CHCOOH CH 3COOH CH CH COOH O 2N CH 3CHCH 2CHCOOH 3
3
CH 3C CH 3
COOH
COOH CH 3CHCH 2COOH CH 2COOH
F COOH CH 3O CO OH COOH
H 3C
(
)1CH 3CH 2COOH 2CH 3CHCOOH Br
+HBr
CH 3
CH 3
( )2
25
Δ
C C O
O O CH 3CH 2COOH +
H Δ
( )3CH 3CH 2COO +H 2O ( )4CH 3
CH CH 3
CH 3CH CH 3
COBr CH 3
CH CH 3
COCl SO 2HCl H 3PO 3+++C C O O O C C OCH 2
2
O
O
CH 3CON(CH 3)2
175
⑷ ⑸ ⑹
8-8将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

⑸ 乙酰胺＞⑵ 乙酸＞⑴ 乙醇＞⑶ 乙酸乙酯＞⑷ 乙酰氯 8-9写出乙酰氯与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵
⑶ 8-10写出苯甲酸甲酯与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵ ⑶ 8-11写出乙酸酐与下列试剂反应的反应式。

⑴ ⑵ ⑶ 8-12完成下列反应式。

CH 3Cl
O
C CH 3CH 2C NCH 2CH 3CH 3O CH 2CH 2C
C
O O O C O Cl CH 3+
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 2CH 3
+
HCl
C O
Cl CH 3+
NH 3
C O
NH 2
CH 3+
HCl
+
OH
H HCl
+
C O
Cl
CH 3C O
OH
CH 3OH +
NH 3C O
OCH 3
+
OH
H C O O -
CH 3OH
C O
OCH 3+C O
NH 2+CH 3OH C O
OCH 3+C 2H 5OH
24
C O
OC 2H
5+CH 3OH
CH 3COOCH 2CH 3++
C 2H 5
O C O C O
CH 3CH 3
C O
OH
CH 3+OH
H C O
OH
CH 3
O C O
C O
CH 3CH 32NH
O C O C O
CH 3CH 3+
+
C O
NH CH 3C O
OH
CH 3+( )1CH 2CH CHCOOC 2H 2CH CHCH 2OH C 2H 5OH
+C 2H 5OH
C 11H 23COOC 2H 5Na + C 2H 5O H Δ
( )2C 11H 23CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2O C O C 2H 25252( )3CH 3CH 2CH 2CH 2C
O
CHC O OC 2H 52CH 2CH 3
+C 2H 5OH
CH 3O C O C 2H 5
H O C O C 2H 5
+
( )4① C 2H 5ONa ，C 2H 5OH
② H +，H 2O
H C
CH 2C O
O
OC 2H 5+CONH 2Cl
P 2O 5
Δ( )5CN
Cl H 2O
C 15H 31C O
NH 3
2
( )6C 15H 31C O
NH 2C 15H 31NH 2
176
习题
1. 填空
⑴ 蚁酸；HCOOH ；乙酸（CH 3COOH ）；液体；16.6℃；冰醋酸。

⑵ 分子间；两个氢键；水分子间；氢键。

⑶ p-π共轭；诱导；增强；减弱。

⑷ 强；羧基；吸电子诱导；KMnO 4。

⑸ 氢键；沸点；固体；烃基；氢键缔合。

⑹ 酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺；酰氯；酸酐。

⑺ 酯交换；低级酯；高级酯。

⑻ N , N -二甲基甲酰胺；DMF ；万能溶剂。

2. 选择
⑴ B ⑵ D ⑶ A ⑷ B ⑸ C ⑹ C ⑺ B ⑻ A ⑼ A C 3. 完成下列化学反应。

4. 比较下列各组化合物的酸性强弱。

(1) 苯甲酸＞乙酸＞苯酚＞苯甲醇 (2) 丙二酸＞乙酸＞乙醇
(3) 2,2-二氯丁酸＞2-氯丁酸＞3-氯丁酸 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。

(1)
(2)
(3)
(1)CH 3CHCH 3Br ，CH 3CHCH 3MgBr ，(CH 3)2CHCH 2OMgBr ，(CH 3)2CHCH 2OH ，KMnO 4/H +，(CH 3)2CHCOCl (2)，，，HBr/H 2SO 4Mg/无水乙醚CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH
Cl
(3)，
，
，
COOH COCl CONH 2NH 2
177
(4)
6. 用化学方法分离下列混合物。

（1）
（2）
7. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）
8.
推断结构
⑴
加热蒸出乙醚得到苯酚苯酚丁酸苯酯丁酸苯酯
酸化后过滤得苯酚
己酸钠酸化后得油层进一步精制得酸化后过滤得己醇己酸
己酸钠
己醇
己醇
对甲苯酚
己醇
+(2)H 2CH 3K 2Cr 2O
7/H HC
CH HgSO 4/H +
33CONH 2
NH +(3)2H +
CH 3CH 2OH HBr
24
CH 3CH 2Br
3CH 2CN CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2COOC 2H 5
CH 3CH 2CN
(4)
COCl
3
CH 3
C
O +(5)
Cl 2
H 2O
+
NaCN
CH 3
Cl
CH 2CN
CH 2COOH
+(1)
CH 2
CH 2H 2O
3CH 2OH +
CH 3COOC 2H 5
CH 3COOH
227+
CH 3CH 2OH
A. B. C.CH 3CH 2COOH HCOOC 2H 5CH 3COOCH 3
⑵⑶
COOH
OCH3
A. B.
COOCH3
OH
A. B. C.
CH3CCH2C
O O
OCH=CH2CH3CCH2C
O O
OH CH3CHO
178。