CH3 CH3
CH3 CH3 CH CH3 (3) CH3
(1) CH3CH2CCH2CH3 (2) CH3C
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
思考题 1-5 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3
CH3
(1)
(2)
(3) CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3 (2)
H H3C C C H CH2CH3
(3)
CH2
C CH CH2 CH3 CH2 C CH3 CH3
H
(4)
H3C
C
C
CH2CH3 CH3
H
H C C H C C H CH3
(5)
H3C
(6)
(7)
CH3CH
C C CH H3C
CH3CH2CH2CH C
CH C CH3 H
(8)
H
C
3．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用 Z/E 标记法命名。 (1)(3)(4)(6)有顺反异构体。 4．分别写出 2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物：
OH OH (1) CH3C CH CH2CH3 CH3
(2)
CH3CH CH2CH2CH3 CH3
(3)
CH3CCH3 O
(1)
(2)
(3) CH3CH2CH2CH2CH3 和
CH3
CH3
CH3 CH3 C CH2CH2CH3 CH3CH2 CH3
C
CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
(4)
和
CH3
(5)
CH3
6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1)
4．写出下列基团的结构。 (1) CH3CH2－ (2)－CH(CH3)2 (3)－C(CH3)3 (4)CH3· (5)CH3CH2(CH3)CH· (6)·C(CH3)3 (7)CH3CH2CH2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
CH3 H3C C CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 H3C C CH3
CH3
CH3
(3) 乙 基 环 丁 烷
H3C
CH2CH3
(4)1,2-二甲基环丁烷
CH3
(5)1,3-二甲基环丁烷
CH3
(6) 1,1-二甲基环丁烷
CH3
CH3
(7)丙基环丙烷
CH2CH2CH3
(8)1-甲基-1-乙基环丙烷
CH2CH3 CH3
(9) 1- 甲 基 -2- 乙 基 环 丙 烷
H3C
CH2CH3
思考题 2-9 标出完成下列反应的条件：
CH3CH2CCH3
CH3CH2C CH2
CH3CH CHCH3
(1)
(2)
CH3COOH
O
(3)
Br
(4) CH3CH2COOH
思考题 2-10 下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。 (1)和(2)均有顺反异构体。 思考题 2-11 由乙炔和其他必要原料合成 1,3-丁二烯。
反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。 思考题 CH3 O CH3CHO CH3CCH3 CH3COOH
CH3C
CHCH3
；
O
；
CH3
思考题 2-6 某化合物 A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性 KMnO4 溶液氧化都得到相同的产物， A 的分子式为 C7H14，推测其结构式。
1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯 (4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 –戊烯-1-炔 (7) 1,2– 丁二烯 (8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 – 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯 2．写出下列化合物的结构式： (1)
CH3CHCl (CH3)2CH (1) CH3CH2 (2) (3) (CH3)3C (4)
稳定次序为：(3) > (2) > (1) > (4) 6．完成下列反应式： (1) (CH3)2CClCH2CH3 (2) CH3CHClCH2Cl
第1章
饱和烃
（一）思考题部分
思考题 1-1 写出分子式为 C6H14 烷烃的所有构造异构体。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
思考题 1-2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？ 同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3) 思考题 1-3 用系统命名法命名下列化合物。 (1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题 1-4 写出下列化合物的构造式
CH3 H3C C CH3
CH3 CH CH2 CH3
(1)和(4)：
CH3
(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)
CH3
思考题 1-9 试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有 1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意 1 号碳和 2 号碳都是手性碳原子，所以有 4 个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2 号碳为 手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙 烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意 1 号碳和 2 号碳都是手性碳 原子，有 3 个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷 （这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。如下： (1) 环 己 烷 (2) 甲 基 环 戊 烷
(10) 1,1,2- 三 甲 基 环 丙 烷
CH3
H3C
CH3 CH3
(11) 1,2,3-三甲基环丙烷
H3C CH3
(12) 异丙基环丙烷
CH(CH3)2
思考题 1-10 命名下列各化合物： (1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷 思考题 1-11 哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？ 环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题 1-12 写出下列化合物的优势构象：
CH3 CH3 CH(CH2)2
C(CH3)3
和
10. 完成下列反应式： (1)
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
Cl
(2)
CH3 C CH2Cl
(3)
BrCH2CH2CH2Br
和
CH 3CH 2CH 3
和
(CH3)3C
BrCH2CH2CH3
(4)
CH3
第2章
不饱和烃
（一）思考题部分
思考题 2-1 写出分子式为 C6H12 的烯烃的各种构造异构体，并命名。 1-己烯[CH2=CHCH2CH2CH2CH3]； 2-己烯[CH3CH=CHCH2CH2CH3（注意，有一对顺反异构体）]； 3-己烯[CH3CH2CH=CHCH2CH3（有一对顺反异构体）]； 2-甲基-1-戊烯[CH2=C(CH3)CH2CH2CH3]； 2-甲基-2-戊烯[CH3C(CH3)=CHCH2CH3]； 4-甲基-2-戊烯[CH3CH=CHCH(CH3)2（有一对顺反异构体）]； 4-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH2CH(CH3)2]； 3-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注意 3 号碳是个手性碳原子，所以有一对旋 光异构体]； 3-甲基-2-戊烯[CH3CH=C(CH3)CH2CH3（有一对顺反异构体）]； 2-乙基-1-丁烯[CH2=C(C2H5)CH2CH3]； 3,3-二甲基-1-丁烯[CH2=CHC(CH3)3]； 2,3-二甲基-1-丁烯[CH2=C(CH3)CH(CH3)2]； 2,3-二甲基-2-丁烯[(CH3)2C=C(CH3)2] 思考题 2-2 判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用 Z/E 命名法命名： (2)和(3)有顺反异构体。 思考题 2-3 完成下列反应：
CH3C CCH2CH3 CH3 CH3
A 的结构式：
思考题 2-7 完成下列反应式：
CH3CH CHCH2Cl
CH2Br
(1)
(2)
思考题 2-8 用化学方法鉴别下列化合物：
1-戊烯 2-戊炔 1-戊烷 无现象 溴水 褪色 2-戊炔 戊烷 1-戊烯 无气泡 2-戊炔 有气泡 1-戊烯
KMnO4/H+
CH3CH2CHO
Cl Cl OH Br CH3CH CH CH2CH3 (4) CH3C CH CH2CH3 (5) (6) CH3C CH CH2CH3 CH3 Br CH3 CH3
CH3CCH3 (7) O
OH CH2CH2CH3 CH CH3CH2COOH (8) 3C CH3
5．下列化合物与 HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳 定次序：
CH3 CH3 C CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH CH2CH3 C CH CH3
(1)
CH3
(2)
CH2CH3
CH3
(3)
C(CH3)3
CH3 CH3 CH3
H
CH3
CH3CH2CH