醌类化合物习题一、名词解释1.醌类化合物2.二蒽酮3.苯醌4.萘醌5.活性次甲基反应二、填空题1.醌类化合物主要有苯醌、四种类型。
2.自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物,如——、——及——等。
3.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——,前者分子中羟基分布在——苯环上,后者分子中羟基分布在——苯环上。
4.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。
5.由于——的存在,蒽醌类衍生物具有微弱的——,能溶于浓HCl,并伴有颜色的改变。
6.苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时,可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。
三、判断题1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。
2.对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物,可用水蒸气蒸馏法提取。
3.醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。
4.萘醌有三个紫外吸收峰。
5.醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1.中草药水煎液具有显著的泻下作用,可能含有A.香豆素B.蒽酮c.蒽醌苷D.蒽酚E.氧化蒽酚2.大黄素型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是A.分布在两侧的苯环上B.分布在一侧的苯环上C.分布在l,2位上D.分布在1,4位上E.分布在1,8位上3.紫草素不溶于A.苯B.氯仿c.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠4.可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌I B.丹参醌Ⅱ。
C.丹参醌Ⅱ。
D.丹参新醌甲E.羟基丹参醌Ⅱ。
5.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用A.醋酸镁B.三氯化铁C.浓硫酸D.氢氧化钠E.对二甲氨基苯甲醛6.番泻苷A属于A.蒽酮衍生物B.二蒽酮衍生物C.大黄素型葸酮衍生物D.茜草素型蒽醌衍生物E.蒽酚衍生物7.下列化合物中泻下作用最强的是A.番泻苷C B.番泻苷.A C.芦荟苷D.芦荟大黄素苷E.大黄素葡萄糖苷8.对碱呈红色的化合物是A·番泻苷A B.番泻苷B C.大黄素D.芦荟苷E.大黄苷9.具有升华性的化合物是A.大黄酸葡萄糖苷B.番泻苷c.大黄素D.芦荟苷E.大黄素葡萄糖苷10.极性最大的化合物是A·大黄素B.大黄素甲醚c.大黄酸D.芦荟大黄素E.大黄素葡萄糖苷1 1.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是A·1,8_二羟基B.1,5一二羟基C.1,2,3一三羟基D.1,4,8一三羟基E.1,3一二羟基12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液,能够被5%碳酸氢钠溶液萃取出来的是A.大黄素B.大黄酚C.芦荟大黄素D.大黄酸E.大黄素甲醚13.游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A.含一COOH者B.含2个以上α-OH者C.含1个β-OH者D.含2个以上β-OH者E.含1个α-OH者14.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Borntrager’S反应D.Mg(OAc)2反应E.Kesting.Craven反应15.能与碱反应呈红色的化合物是A.羟基蒽酮类B.羟基蒽酚类C.羟基蒽醌类D.二蒽酚类E.二蒽酮类16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是A·硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是A·大黄酚B.大黄素c.大黄素甲醚D.羟基茜草素E.大黄酸18.IR光谱中有2个C=O峰,且△v在24~38 cm-1之间的化合物有A·茜草素B.大黄素c.大黄酸D.大黄酚E.羟基茜草素19.与Mg(OAc)2反应显橙~橙红色的有A·大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素20.与Mg(OAc)2反应显蓝~蓝紫色的有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酚E.茜草素21.丹参醌ⅡA的结构母核属于A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌E.蒽酮22.提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是A.水B.乙醇C.氯仿D.乙酸乙酯E.石油醚23.大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是A.在一个苯环的β位B.在二个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在二个苯环的α或β位E.在醌环上24.1-OH蒽醌的IR光谱中,v。
峰的特征是A.1675cm“处有一强峰’B.1580cm叫处有一个吸收峰C.在:1675~1647cm一和。
1637~1621 cm一范围有两个吸收峰,峰间距24-38cm-1D.在1678-1661cm一和1626-1616cm一范围有两个吸收峰,峰间距40-57cm-IE.在:1675cm“和1625cm一范围有两个吸收峰,峰间距60cm-1 25.蒽酚的互变异构体是A.蒽醌B.葸二酚C.蒽酮D.氧化蒽酚E.菲醌26.蒽二酚不稳定,易氧化成A.蒽醌B.蒽酚C.蒽酮D.氧化蒽酚E.二蒽酮27.葸醌化合物当含有p.酚OH IJvt,其UV y匕谱吸收峰红移且£T的是A.带I B.带:11 C.带m D.带IV E.带V28.番泻苷属A.单蒽核类B.双蒽核类c.大黄素型D.茜草素E.氧化型29.蒽醌的MS特征是A.分子离子峰为基峰B.分子离子峰为[M-CO]十C.分子离子峰为[M-2C0]十D.分子离子峰为[。
M-OH]’E.分子离子峰为[M-20H]’30.大黄酸具有弱碱性的原因是A.有苯环B.有双键C.有氧原子D.有羟基E.有羧基31.紫草素的基本母核是A.苯醌B.萘醌C.蒽醌D.菲醌E.葸酮32.Mg(OAc)2反应的条件是A.蒽醌B.蒽酮C.α-OH D.β-OH.E. COOH33.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A.大黄酚B.伪羟基茜草素C.大黄酸D.芦荟大黄素E.大黄素甲醚34.当UV 光谱中吸收峰(262-295nm)的吸收强度大于4.1时示可能有A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷BD.芦荟大黄素E.大黄素甲醚35.下列没有升华性的是A.大黄酸B.大黄素c.大黄酚D.茜草素E.番泻苷36.与蒽二酚为互变异构体的是A.蒽酮B.蒽醌C.氧化蒽酚D.蒽酚E.以上都不是37.酸性最强的是A.芦荟大黄素B.大黄酚C.大黄素D.大黄酸E.大黄素甲醚38.与大黄酸呈阳性的反应是A.Borntrager's反应B.Kesting—Craven反应 C. Dragendoff反应D.Vitalis反应E.Molish反应四、选择题(二)X型题(多项选择题)1.ABD2.CE3.ABC4.ABC5.ABCD6.AB7.ACD8.BE 9.AC 10.BD 11..BD 12.AD 13.AC 14.BCDE15.ABCD 16.CE 17.BC 18.ABCDE 19.CDE 20.ABCDE 21.CDE22.ARCDE 23 BDE 24.BCD 25.BCDE 26.CDE 27.ABCDE 28.AD29.BCDE 30.CD 31.ACDE 32.DE 33.BD 34.CE 35.AE36.ABCE 37.BCDE 38.AB 39.AB 40.ABC 41.ABCD 42.ABC(二)X型题(多项选择题)1.分离羟基蒽醌常用的吸附剂是A.硅胶B.聚酰胺 C.氧化铝D.葡聚糖凝胶E.活性炭2.区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有A.氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液 C.醋酸镁甲醇溶液D.浓硫酸E.无色亚甲蓝乙醇溶液3.在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有A.番泻苷B B.大黄酸 C.大黄素D.大黄酚E.芦荟大黄素4.属于大黄素型蒽醌的化合物是A.大黄酸B.大黄酸葡萄糖苷 C.芦荟大黄素D.芦荟苷E.番泻苷A5.大黄中致泻的主要成分是A.番泻苷A B.番泻苷B .番泻苷CD.番泻苷D E.大黄酸蒽酮6.下列属于蒽醌类化合物的是A.茜草素B.大黄素c.葛根素D.丹参醌E.黄芩素7.将下述物质混合后溶于乙醚,用5%碳酸钠溶液萃取,能够被萃取出来的是A.丹参新醌甲B.紫草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素8.能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是A.甘草酸B.大黄酸C.阿魏酸D.芦荟苷E.芦荟大黄素9.区别大黄酚与大黄素的方法有A.1H-NMR谱B.对亚硝基二甲苯胺反应C.uv 光谱D.氢氧化钠反应E.Feigl反应10.欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷,可用溶剂A.石油醚B.乙醇C.氯仿D.氢氧化钠水浴液E.盐酸水浴液11.羟基蒽醌UV光谱中由苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A.230nm左右B.240—260nm C.262-295nmD.305-389nm E.>400nm12.区别茜草素和大黄素,可用A.IR B.UV C.NaOH D.Mg(OAc)2E.Na2C0313.区别大黄素与羟基茜草素时,可用IR光谱中羟基信号的A.峰位B.峰高c.峰数D.峰间距E.峰宽14. IR光谱中有两个羰基峰的化合物是A.羟基茜草素B.芦荟大黄素C.大黄素D.茜草素E.大黄酚15.游离蒽醌母核质谱特征是A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]+峰C.有[M-2CO]+峰D.有双电荷离子峰E.未见分子离子峰16.区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有A.NaOH溶液B.NaHCO3溶液C.Mg(OAc)2/MeOH溶液D.浓H2S04E.无色亚甲蓝乙醇溶液17.紫草素所具有的反应有A.Borntrager's反应B.Kesting—Craven反应C.Feigl反应D.Gibbs’反应E.Labat反应18.能被沸碳酸钠提出的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素19.只能被沸碳酸钠提出的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素20.能被5%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.丹参新醌乙E.丹参新醌丙21.只能被5%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.丹参新醌乙E.丹参新醌丙22.能被1%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.芦荟大黄素E.大黄酚23.能溶于NaHCO,水溶液的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.番泻苷B 24.下列能与KOH反应呈红色的是A.甘草酸B.大黄酸C.茜草素D.大黄素E.阿魏酸25.Gibbs’反应阳性的化合物有A.羟基茜草素B.大黄酚C.大黄素D.大黄酸E.番泻苷B26.需氧化后才能发生Borntr"ager’s反应的有A.萘醌B.菲醌C.蒽醌D.蒽酮E.二蒽酮27.Feigl反应阳性的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.大黄素E.茜草素28.无色亚甲蓝反应阳性的是A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.2,6一二甲氧基苯醌E.辅酶Q10 29.氧化后‘Borntrager's反应阳性的有A.大黄素B.番泻苷A C.番泻苷B D.番泻苷C E.番泻苷D30.Kesting—Craven反应阳性的有A.茜草素B.大黄素 C.紫草素D.2,6-二甲氧基苯醌E.丹参新醌乙31.与Mg(OAc)2反应显橙黄~橙色的有A.大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素32.与Mg(OAc)2反应显紫~紫红色的有A.大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.羟基茜草素E.伪羟基茜草素33.由蒽醌母核苯酰基结构给出的UV I吸收峰有A.230nm左右B.240-260nm C.262-295nm D.305-389nm E.大于400nm34.由蒽醌母核醌样结构给出的UV吸收峰有A.230nm左右B.240~260nm C.262~295nm D.305-389nm E.大于400nm 35.羟基蒽醌UV吸收峰受酚羟基数目多少影响的有A.230nm左右B.240~260nm C.262~295nm D.305-389nm E.大于400nm36.紫外光谱中262-295 nm的吸收峰的lgε>4.1的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素37.IR光谱中有2个C=O峰,且△v在40~57 cm-1之间的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.大黄酸38.IR光谱中只有1个C=O峰的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素39.苯醌和萘醌共有的反应为A.Kesting-Craven反应B.Feigl反应C.无色亚甲蓝反应D.Borntraiger反应E.醋酸镁反应40.为区别大黄素与槲皮素,可用的方法有A..Borntrager反应B.Feigl反应C.盐酸镁粉反应D.Kesting-Craven反应bat反应41.关于游离蒽醌类化合物下列说法正确的是A.多为有色固体B.有荧光C.具有升华性D.有酸性E.有强碱性42.FeCl气反应呈阳性的是A.大黄素B.槲皮素C.7一OH香豆素D.茜草素E.甘草甜素五、问答题(一)用化学方法区别下列各组化合物1.2.醋酸镁反应:橙色蓝~蓝紫色橙红~红色(二)分析比较1.比较下列化合物的酸性强弱___________>___________>___________>___________。